2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯胺 | 438019-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯胺
• 英文名称: 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 2-(1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 438019-67-1
• 化学式: C₉H₇F₃N₄
• mdl: MFCD02712729
• 分子量: 228.177
• InChiKey: IELXEIUQSUFWOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯胺 在 吡啶 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(N-(2-(1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)sulfamoyl)-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-SULFAMOYL.BENZOYC ACIDS AS ERAP1 MODULATORS
  [FR] ACIDES PHÉNYLSULFAMOYLBENZOÏQUES EN TANT QUE MODULATEURS D'ERAP1

  摘要：

  本发明涉及一种具有式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，其中：基团X-Y为-NHSO2-或-SO2NH-；Z为单环芳基或杂环芳基，每个基团可选择地由一种或多种从烷基、环烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基中选择的取代基取代；R1为H或烷基；R2从COOH和四唑基团中选择；R3从H、C和烷基中选择；R4从H和卤素中选择；R5从H、烷基、卤代烷基、SO2-烷基、Cl、烷氧基、OH、CN、羟基烷基、烷基硫、杂环芳基、环烷基、杂环烷基和卤代烷氧基中选择；R6为H；R7从H、CN、卤代烷基、卤素、SO2-烷基、SO2NR12R13、杂环芳基、CONR10R11和烷基中选择，其中所述的杂环芳基可选择地由一种或多种从烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基中选择的取代基取代；R8从H、烷基、卤代烷基和卤素中选择；R9为H、烷基或卤素；R10和R11各自独立地为H或烷基；R12和R13各自独立地为H或烷基。本发明的进一步方面涉及这些化合物在免疫肿瘤学领域及相关应用中的用途。本发明的另一个方面涉及式(la)和(lb)的化合物。

  公开号：

  WO2020225569A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基三氟甲苯 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有中等至缓慢作用红细胞阶段活性的 2-(N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶抗疟药的优化

  摘要：

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105244

文献信息

• [EN] AMINO ARYL ACETAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] AMINOARYLACÉTAMIDES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011061277A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Amino phenyl acetamide compounds of Formula (I):and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R1, R2, R3 and Ra are as defined in the description, use of such compounds in the chemotherapy of certain parasitic protozoal infections such as malaria, pharmaceutical compositions including such compounds and processes for the preparation of such compounds, are provided.

  化合物的氨基苯乙酰胺的化合物的分子式（I）及其药学上可接受的盐：其中R1、R2、R3和Ra如描述中所定义，这些化合物在化疗某些寄生原虫感染，如疟疾中的用途，包括这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED BISARYLUREA DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BISARYLUREE SUBSTITUES, HETEROCYCLIQUES, UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006040056A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to heterocyclic substituted bisarylurea derivatives of formula I, the use of the compounds of formula I as inhibitors of one or more kinases, the use of the compounds of formula I for the manufacture of a pharmaceutical composition and a method of treatment, comprising administering said pharmaceutical composition to a patient.

  本发明涉及公式I的杂环取代双芳基脲衍生物，公式I化合物作为一种或多种激酶的抑制剂的用途，公式I化合物用于制备药物组合物以及一种治疗方法，包括向患者施用所述药物组合物。
• C-phosphorylation of 1,2,4-triazoles with phosphorus(III) halides. Synthesis of 4,5-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4,2]diazaphosphinine derivatives
  作者：Evgenij V. Zarudnitskii、Vladimir V. Ivanov、Alexandr A. Yurchenko、Alexandr M. Pinchuk、Andrej A. Tolmachev

  DOI：10.1002/hc.10010

  日期：——

  Phosphorylation of 4- and 1-substituted 1,2,4-triazoles with PCl3, PhPCl2, Ph2PCl, and (Et2N)2 PCl was carried out. A novel phosphorus-containing condensed heterocyclic system (18, 23) was constructed by the reactions of 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-chlorophenylcarboxamido)-5-trifluoromethylbenzene with PBr3 and PhPBr2. Treatment of the bromophosphonite 18 with an excess of morpholine in the presence

  用 PCl3、PhPCl2、Ph2PCl 和 (Et2N)2 PCl 对 4-和 1-取代的 1,2,4-三唑进行磷酸化。2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-(4-氯苯基甲酰胺基)-5-三氟甲基苯与PBr3反应构建了新型含磷稠合杂环体系(18, 23)和 PhPBr2。在硫的存在下用过量的吗啉处理溴亚膦酸酯 18 导致二氮杂膦开环并提供官能化的 1H-1,2,4-三唑-5-基膦酸衍生物 21 和 22。© 2002 Wiley Periodicals, Inc.杂原子化学 13:146–152, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10010
• WO2007/115670
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cyclopropyl Carboxamides: A New Oral Antimalarial Series Derived from the Tres Cantos Anti-Malarial Set (TCAMS)
  作者：Lourdes Rueda、Isabel Castellote、Julia Castro-Pichel、Maria J. Chaparro、Juan Carlos de la Rosa、Adolfo Garcia-Perez、Mariola Gordo、Maria Belen Jimenez-Diaz、Albane Kessler、Simon J.F. Macdonald、Maria Santos Martinez、Laura M. Sanz、Francisco Javier Gamo、Esther Fernandez

  DOI：10.1021/ml2001517

  日期：2011.11.10

  Rapid triaging of three series of related hits selected from the Tres Cantos Anti-Malarial Set (TCAMS) are described. A triazolopyrimidine series was deprioritized due to delayed inhibition of parasite growth. A lactic acid series has derivatives with IC50 < 500 nM in a standard Plasmodium falciparum in vitro whole cell assay (Pf assay) but shows half-lives of < 30 min in both human and murine microsomes. Compound 19, from a series of cyclopropyl carboxamides, is a highly potent in vitro inhibitor of P. falciparum (IC50 = 3 nM) and has an oral bioavailability of 55% in CD-1 mice and an ED90 of 20 mg/kg after oral dosing in a nonmyelo-depleted P.falciparum murine model.