6-benzyl-2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one | 90062-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-benzyl-2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 90062-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: BLHRBLFDPUQXJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2S,3S)-N,N-dimethyl-4-nitro-3-phenyl-2-(2-phenylacetyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Creation through Immobilization: A New Family of High Performance Heterogeneous Bifunctional Iminophosphorane (BIMP) Superbase Organocatalysts

  摘要：

  An immobilized chiral bifunctional iminophosphorane superbase organocatalyst has been developed and applied in a range of challenging enantioselective reactions. A unique feature of this novel catalytic system is that the final step creation of the iminophosphorane occurs at the point of immobilization. The utility of the immobilized catalyst system was demonstrated in the nitro-Mannich reaction of ketimines as well as the conjugate addition of high pK(a) 1,3-dicarbonyl pro-nucleophiles to nitrostyrene. Catalyst recycling was also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol5029942
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-hydroxy-2-phenylethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-benzyl-2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  麦德鲁姆酸可方便地合成不对称取代的γ-吡喃酮

  摘要：

  从酰化的麦德鲁姆酸和乙烯基醚合成单和双取代的γ-吡喃酮的独特方法已经开发出来。这些通用的聚酮化合物等效物的便捷一锅合成无需强碱或低温即可完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01470-0

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Pyridines: A Metal-Free Cascade Process
  作者：Kai Wei、Yu-Cui Sun、Rui Li、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02234

  日期：2021.9.3

  Herein, we report a new process for the synthesis of highly functionalized pyridines based on a tandem Pummerer-type rearrangement, aza-Prins cyclization, and elimination-induced aromatization. This formal [5+1] cyclization provides pyridines in good yields with easily accessible starting materials. The synthetic potential of our new method is further demonstrated in the modification of the frameworks

  在此，我们报告了一种基于串联 Pummerer 型重排、氮杂-Prins 环化和消除诱导的芳构化合成高度官能化吡啶的新工艺。这种正式的 [5+1] 环化以良好的收率提供了易于获得的起始材料的吡啶。我们新方法的合成潜力在 BINOL 和一些天然产物的框架的修改中得到了进一步证明。
• A convenient synthesis of unsymmetrical, substituted γ-pyrones from Meldrum's acid
  作者：Frank J. Zawacki、Michael T. Crimmins

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01470-0

  日期：1996.9

  A unique approach to the synthesis of mono and disubstituted γ-pyrones from acylated Meldrum's acid and vinyl ethers has been developed. The convenient one pot synthesis of these versatile polyketide equivalents is accomplished without strong base or low temperatures.

  从酰化的麦德鲁姆酸和乙烯基醚合成单和双取代的γ-吡喃酮的独特方法已经开发出来。这些通用的聚酮化合物等效物的便捷一锅合成无需强碱或低温即可完成。
• Palladium‐Catalyzed γ‐Arylation of Acylketene Synthons with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphines (YPhos)
  作者：Sourav Manna、Florian Papp、Yusei Hisata、Julian Löffler、Martyna Rybka、Viktoria H. Gessner、Yoichi Hoshimoto、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.202301474

  日期：2024.3.8

  arylation. As illustrated in Table 2, dioxinone 1 a can be coupled with various aryl, vinyl and heteroaryl chlorides. Common functionalities, such as thioether, amine, fluoro, trifluoromethyl, ester, ketone, acetal, trimethylsilyl, and pinacol boronate groups (3 aa–3 al) are tolerated. Electron-rich and electron-deficient aryl chlorides with substituents at the para-, meta- and ortho-positions were smoothly

  酰基乙烯酮是有机价值创造中有价值的合成子。1自 Bader 等人的开创性工作以来，2 1,3-二恶酮已被广泛用作其实验室稳定的合成等效物（方案 1）。3它们会发生 [4+2]-环加成反应，很容易转化为 β-酮酸和各种氮杂环。 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 1,3-二恶酮作为酰基乙烯酮合成子。 这使得 1,3-二恶酮成为有价值的合成中心，已得到应用，例如：例如，在抗糖尿病药物西格列汀的工业生产中，4在 HIV 蛋白酶抑制剂的合成中，5以及 (−)-克罗霉素等天然产物（图 1）。6 图1 在图查看器中打开微软幻灯片软件 含有酰基乙烯酮合成子的产品。 结构简单的 1,3-二恶酮很容易从相应的 β-酮酯或 Meldrum 酸和酰氯中获得，并且可以通过多种方式进行功能化（方案 2）。7据报道，3-烷基二恶酮去质子化后，所得烯醇化物主要在其 γ 位与亲电子试剂（如烷基卤、8羧酸衍生物、9醛、10和二氧化碳11）发生反应（方案
• Sato, Masayuki; Ogasawara, Hiromichi; Komatsu, Sachiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3848 - 3856
  作者：Sato, Masayuki、Ogasawara, Hiromichi、Komatsu, Sachiko、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Masayuki; Kanuma, Norio; Kato, Tetsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 106 - 116
  作者：Sato, Masayuki、Kanuma, Norio、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——