2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol | 1171953-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-ol
• CAS: 1171953-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: RTHVXKUELBFQDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(4-溴苯基）喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用喹啉 4-酮作为方便的通用前体，用于杜巴胺和 Graveoline 生物碱以及多种结构类似物的无金属全合成

  摘要：

  芸香科是研究最多的植物科之一，因为从中分离出大量具有突出生物学特性的生物碱，其中包括喹啉类生物碱 Graveoline 1 和 Dubamine 2。生物碱 1 和 Dubamine 2 是最常用的合成方法。 2及其衍生物涉及环加成反应或金属催化的偶联过程，但在喹啉部分的范围和官能化方面存在一些限制。作为我们目前关于 2-氨基查耳酮合成和化学转化研究的延续，我们在这里报告了一种有效的无金属方法，通过两步全合成生物碱 1 和 2 及其具有结构多样性的类似物序列涉及分子内环化、氧化/芳构化、N-甲基化和氧化CC键过程，从二氢喹啉-4-酮开始，作为构建两类生物碱结构的共同前体。

  DOI：

  10.3390/molecules29091959
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用喹啉 4-酮作为方便的通用前体，用于杜巴胺和 Graveoline 生物碱以及多种结构类似物的无金属全合成

  摘要：

  芸香科是研究最多的植物科之一，因为从中分离出大量具有突出生物学特性的生物碱，其中包括喹啉类生物碱 Graveoline 1 和 Dubamine 2。生物碱 1 和 Dubamine 2 是最常用的合成方法。 2及其衍生物涉及环加成反应或金属催化的偶联过程，但在喹啉部分的范围和官能化方面存在一些限制。作为我们目前关于 2-氨基查耳酮合成和化学转化研究的延续，我们在这里报告了一种有效的无金属方法，通过两步全合成生物碱 1 和 2 及其具有结构多样性的类似物序列涉及分子内环化、氧化/芳构化、N-甲基化和氧化CC键过程，从二氢喹啉-4-酮开始，作为构建两类生物碱结构的共同前体。

  DOI：

  10.3390/molecules29091959

文献信息

• NOVEL TETRAHYDROQUINOLINES AS AROMATASE INHIBITORS
  申请人：AKKINEPALLY Raghuram Rao

  公开号：US20100280070A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to synthesis and biological screening of novel tetrahydroquinolines of formula (I), their derivatives, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them for aromatase inhibition: (I). The present invention also relates to a process for the preparation of the novel tetrahydroquinolines, their derivatives, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them. These compounds are useful in for aromatase inhibition, particularly in the treatment and/or prevention of cancer, particularly breast cancer, more particularly hormone dependent breast cancer.

  本发明涉及公式（I）的新型四氢喹啉的合成和生物筛选，其衍生物，其立体异构体，其药学上可接受的盐和含有它们的药学上可接受的组合物，用于芳香酶抑制：（I）。本发明还涉及一种制备新型四氢喹啉，其衍生物，其立体异构体，其药学上可接受的盐和含有它们的药学上可接受的组合物的方法。这些化合物在芳香酶抑制中有用，特别是在治疗和/或预防癌症，特别是乳腺癌，更特别是激素依赖性乳腺癌方面。
• [EN] NOVEL TETRAHYDROQUINOLINES AS AROMATASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAHYDROQUINOLÉINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'AROMATASE
  申请人：PANJAB UNIVERSITY

  公开号：WO2009087684A3

  公开（公告）日：2010-11-04
• Using Quinolin-4-Ones as Convenient Common Precursors for a Metal-Free Total Synthesis of Both Dubamine and Graveoline Alkaloids and Diverse Structural Analogues
  作者：Rodrigo Abonia、Lorena Cabrera、Diana Arteaga、Daniel Insuasty、Jairo Quiroga、Paola Cuervo、Henry Insuasty

  DOI：10.3390/molecules29091959

  日期：——

  current studies on the synthesis and chemical transformation of 2-aminochalcones, we are reporting here an efficient metal-free approach for the total synthesis of alkaloids 1 and 2 along with their analogues with structural diversity, through a two-step sequence involving intramolecular cyclization, oxidation/aromatization, N-methylation and oxidative C-C bond processes, starting from dihydroquinolin-4-ones

  芸香科是研究最多的植物科之一，因为从中分离出大量具有突出生物学特性的生物碱，其中包括喹啉类生物碱 Graveoline 1 和 Dubamine 2。生物碱 1 和 Dubamine 2 是最常用的合成方法。 2及其衍生物涉及环加成反应或金属催化的偶联过程，但在喹啉部分的范围和官能化方面存在一些限制。作为我们目前关于 2-氨基查耳酮合成和化学转化研究的延续，我们在这里报告了一种有效的无金属方法，通过两步全合成生物碱 1 和 2 及其具有结构多样性的类似物序列涉及分子内环化、氧化/芳构化、N-甲基化和氧化CC键过程，从二氢喹啉-4-酮开始，作为构建两类生物碱结构的共同前体。