2-bromo-2-fluoro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one | 655-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-fluoro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-2-fluoro-1-(4-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 655-51-6
• 化学式: C₈H₅BrF₂O
• 分子量: 235.028
• InChiKey: DSKCTGGYMWEMAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-fluoro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (EZ)-2-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone O-allyloxime
  参考文献：
  名称：

  JP2015/848

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-bromo-2-fluoro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，合成α-氟代酮。

  摘要：

  据报道，镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，为高产率地获得2-氟-1,2-二芳基酮提供了一条有效途径。我们还公开了通过使用三氟乙酸盐释放方案来合成单氟化剂α-溴-α-氟代酮。机理研究表明，单氟烷基参与了催化环。此外，通过镍催化的α-溴-α-氟-2-吲哚酮与硼酸酯的偶联反应，合成了氟多卡因的重要医药中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02474

文献信息

• Synthesis of novel amide and urea derivatives of thiazol-2-ethylamines and their activity against Trypanosoma brucei rhodesiense
  作者：Donald A. Patrick、Tanja Wenzler、Sihyung Yang、Patrick T. Weiser、Michael Zhuo Wang、Reto Brun、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.006

  日期：2016.6

  analogues were tested against T. brucei rhodesiense STIB900 and L6 rat myoblast cells (for cytotoxicity) in vitro. Forty-four derivatives were more potent than 1, including eight with IC50 values below 100 nM. The most potent and most selective for the parasite was the urea analogue 2-(2-piperidin-1-ylamido)ethyl-4-(3-fluorophenyl)thiazole (70, IC50 = 9 nM, SI > 18,000). None of 33 compounds tested were able

  2-（2-Benzamido）ethyl-4-phenylthiazole（1）是1035个分子（分为115个不同的支架）之一，被发现可抑制布氏锥虫（引起人类非洲锥虫病的病原体），浓度低于3.6μM，且非在由诺华研究基金会（GNF）的基因组学研究所进行的700,000种化合物库的表型高通量筛选中，对哺乳动物（Huh7）细胞具有毒性。在本实验室中，化合物1和72类似物是通过两种通用途径之一合成的。这些加10代市售的类似物进行了对所测试的T.布氏罗得西亚STIB900和体外大鼠L6成肌细胞（细胞毒性）。四十四个导数的强于一，其中八个IC 50值低于100 nM。对该寄生虫最有效和最具选择性的是尿素类似物2-（2-哌啶-1--1-基氨基）乙基-4-（3-氟苯基）噻唑（70，IC 50  = 9 nM，SI> 18,000）。测试的33种化合物中没有一种能够治愈被寄生虫感染的小鼠。但是，有7种化合
• α,α-Alkylation-Halogenation and Dihalogenation of Sulfoxonium Ylides. A Direct Preparation of Geminal Difunctionalized Ketones
  作者：Rafael D. C. Gallo、Anees Ahmad、Gustavo Metzker、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/chem.201704609

  日期：2017.12.1

  A one‐pot alkylation–halogenation of ketosulfoxonium ylides in the presence of alkyl halides is described. The method furnishes several gem‐difunctionalized haloketones (an alkyl and F, Cl, Br, or I) in good yields. Replacing alkyl halides with a mixture of electrophilic halogen species and various halide anions led to gem‐dihalogenated ketones containing a combination of the same or two different

  描述了在存在烷基卤化物的情况下一酮醚化ox酮的一锅烷基化-卤化反应。该方法以良好的收率提供了几种宝石双官能化的卤代酮（烷基和F，Cl，Br或I）。用亲电子卤素物质和各种卤化物阴离子的混合物代替烷基卤化物，会导致宝石二卤代酮含有相同或两种不同卤素的组合。动力学同位素效应以及反应动力学实验使人们洞悉了这些反应的机理。
• 一种运用格氏试剂合成单氟溴代丙酮衍生物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109824492A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明提供了一种运用格氏试剂合成单氟溴代丙酮衍生物的方法，其特征在于，包括：将单氟溴乙酸乙酯溶解在无水THF中，用氮气置换3‑4次，在‑78～0℃逐滴加入格氏试剂进行反应，经后处理得到单氟溴代丙酮衍生物，所述的单氟溴乙酸乙酯的结构式为式(I)，格氏试剂的结构式为式(II)，单氟溴代丙酮衍生物的结构式为式(III)，其中，所述的R1为苯基，萘基，取代苯基，烷基或杂环，所述的取代苯基中的取代基选自氢，氟，溴，氯，三氟甲氧基，甲氧基，甲基或苯基中的一种或几种。本发明产率较高，反应时间短，制备方法简单，方便，高效，易于操作，且适用于工业生产，可应用于医药农药等领域。
• 一种单氟溴代丙酮衍生物的合成方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109879733B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供了一种单氟溴代丙酮衍生物的合成方法，其特征在于，包括：将式(IV)所示的化合物溶解在1,4‑二恶烷(二氧六环)中，加入催化剂三氟甲磺酸镍(II)(Ni(OTf)2)、配体邻菲罗啉(phen)、无水碳酸钾(K2CO3)和R2B(OH)2，在N2保护下进行反应，得到的反应液经萃取、浓缩得到式(V)所示的单氟溴代丙酮衍生物；其中，R1为苯基，萘基，取代苯基，烷基或杂环，取代苯基中的取代基选自氢，氟，溴，氯，三氟甲氧基，甲氧基，甲基或苯基中的一种或几种；R2为苯基或取代苯基，取代苯基中的取代基选自氢，氟，溴，氯，三氟甲氧基，甲氧基，甲基或苯基中的一种或几种。本发明产率较高，反应条件较为温和，制备方法简单，方便，易于操作，且适用于工业生产等优点，可应用于医药农药等领域。
• Orally active azole derivates
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0617031A1

  公开（公告）日：1994-09-28

  The present invention relates to new orally active azole derivatives with antifungal activity of formula I wherein: X is CH or N; Ar represents phenyl substituted with halogen and/or trifluoromethyl; Z is -C(=O)- or -SO₂-; R₁ is CN, CO₂H, CO₂R₇, CONR₈R₉ or CH₂Y and then R₃ is hydrogen, or R₁ together with R₃ forms a ring of formula I' wherein B is O, hydroxy or hydrogen; R₄ is C₁₋₄ alkyl; R₅, R₆, R₈ and R₉ are hydrogen or C₁₋₄ alkyl; Y is -OH, -OR₇, -OC(=O)R₇, -NR₈R₉,-NHC(=O)OR₇; R₇ is C₁-C₄-alkyl, phenyl-C₁-C₄-alkyl or optionally substituted phenyl; when Z is -C(=O)-, R₂ is optionally susbtituted phenyl, naphtyl, or an heterocycle; when Z is -SO₂-, R₂ is C₁₋₄ alkyl, phenyl-C₁₋₄-alkyl or optionally susbtituted phenyl.

  本发明涉及具有抗真菌活性的新型口服活性唑衍生物，其式为 I 其中X是CH或N；Ar代表被卤素和/或三氟甲基取代的苯基；Z是-C(=O)-或-SO₂-；R₁ 是 CN、CO₂H、CO₂R₇、CONR₈R₉ 或 CH₂Y，然后 R₃ 是氢，或者 R₁ 与 R₃ 一起形成式 I' 的环 其中 B 是 O、羟基或氢；R₄ 是 C₁₋₄ 烷基；R₅、R₆、R₈ 和 R𠢙 是氢或 C₁₋₄ 烷基；Y 是-OH、-OR₇、-OC(=O)R₇、-NR₈R₉、-NHC(=O)OR₇；R₇ 是 C₁-C₄ 烷基、苯基-C₁-C₄ 烷基或任选取代的苯基；当 Z 是-C(=O)-时，R₂是任选被疑基的苯基、萘基或杂环；当 Z 是-SO₂-时，R₂是 C₁₋₄ 烷基、苯基-C₁₋₄-烷基或任选被疑基的苯基。