4,5-dichlorophthalaldehyde | 13209-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dichlorophthalaldehyde
• 英文别名: 4,5-dichlorobenzene-1,2-dicarbaldehyde；4,5-Dichlor-phthalaldehyd；1,2-Benzenedicarboxaldehyde, 4,5-dichloro-
• CAS: 13209-33-1
• 化学式: C₈H₄Cl₂O₂
• 分子量: 203.025
• InChiKey: UUAVOMUOLIKJHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  324.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichlorophthalaldehyde 在 四氯化碳 sodium hydroxide 、 氢化铝 、 mercury dichloride 、 环己醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6,13-dihydro-2,3,9,10-tetrachloropentacene
  参考文献：
  名称：

  A One-Step Synthesis of a Poly(iptycene) through an Unusual Diels−Alder Cyclization/Dechlorination of Tetrachloropentacene

  摘要：

  We have discovered the first reaction of a substituted pentacene molecule as a dienophile. A surprisingly clean Diels-Alder self-coupling of Cl4Pn leads to a novel ladder polymer, poly(iptycene), which can be converted to a conducting carbon at relatively low temperature (600-900 degrees C). Theoretical calculations of the former reaction suggest a biradical asymmetric mechanism, despite highly symmetric reactants.

  DOI：

  10.1021/ja036193i
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯苯二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,5-dichlorophthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Aromatic 1,2-Dimethanols by Activated Dimethyl Sulfoxide

  摘要：

  在一系列温和条件下，通过甲磺酰氯活化二甲基亚砜对相应二甲醇进行氧化，制备了一系列卤代邻苯二甲醛，产率颇佳。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25632

文献信息

• Functionalization of Acetalic C(sp3)-H Bonds by Scandium(III) Triflate-Catalyzed Intramolecular Redox Reactions: Tandem 1,4-Hydride Transfer/1,5-Cyclization Processes Leading to Protected 1-Indanones
  作者：Mateo Alajarin、Marta Marin-Luna、Angel Vidal

  DOI：10.1002/adsc.201000812

  日期：2011.3.7

  A new CC bond forming reaction leading to adjacent quaternary carbons is reported. It is a one‐pot hydride shift/cyclization process facilitated by the hydricity of the acetalic CH bonds, with benzylidenemalonate fragments as electrophilic hydride acceptors, and the catalysis of scandium(III) triflate. The reaction products are 1,2‐dihydroindane derivatives. Alkoxy and alkanethiolate groups can be

  报道了一种新的CC键形成反应，该反应导致相邻的季碳原子。它是由缩醛C的hydricity促进一釜氢化物转变/环化过程 H键，用benzylidenemalonate片段作为电子受体氢化物，和钪（III），三氟甲磺酸的催化作用。反应产物是1,2-二氢茚满衍生物。烷氧基和链烷硫醇酯基团也可以从缩醛碳分子内转移到亲电的亚苄基丙二酸酯CC键上。
• Iterative synthesis of acenesvia homo-elongation
  作者：Chih-Hsiu Lin、Ke-Han Lin、Bikash Pal、Li-Der Tsou

  DOI：10.1039/b814840f

  日期：——

  Starting from aromaticortho-dialdehydes, we devised a homo-elongation protocol that combines a Wittig olefination and subsequent intramolecular Knoevenagel condensation to produce acene diesters and dinitriles.

  从芳香邻二醛出发，我们设计了一套同系延长方案，结合了Wittig烯化反应和随后的分子内Knoevenagel缩合反应，以生成并五烷二酯和二腈。
• Oxidative cyclization of dialdehydes with alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds under Rh(III)/Cu(II) conditions
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki、Shinya Abe、Haruki Kirikae、Noboru Okada

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.034

  日期：2015.12

  For the preparation of 3-alkoxyphthalides from phthalaldehydes and alcohols, a cyclization reaction in the presence of a rhodium(III) catalyst and copper(II) salt is reported. Cyclization of phthalaldehydes also occurs with 1,3-dicarbonyl compounds under similar conditions to produce 3-substituted phthalides in good yields. An acylrhodium(III) species might be a key intermediate in these cyclization

  对于从phthalaldehydes和醇3- alkoxyphthalides制备，则报告在铑（III）催化剂和铜的存在下进行环化反应（II）盐。phthalaldehydes的环化也会发生与在类似条件下的1,3-二羰基化合物，以良好的产率生产3-取代的苯酞。酰基铑（III）可能是这些环化反应中的关键中间体。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Phthalide Formation through Internal Redox Allylation of Phthalaldehydes
  作者：James M. Cabrera、Johannes Tauber、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201712015

  日期：2018.1.26

  An inside job: Enantioselective phthalide synthesis was achieved through internal redox allylation of o‐phthalaldehydes. Oxidative esterification is balanced by reductive carbonyl addition to achieve an overall redox‐neutral process. This method enabled formal syntheses of ent‐spirolaxine methyl ether and CJ‐12,954.

  一项内部工作：通过邻苯二甲醛的内部氧化还原烯丙基化来实现对映选择性的苯酞合成。氧化性酯化可通过还原性羰基加成来平衡，以实现整体的氧化还原中性过程。该方法可实现对苯并氧杂螺环甲醚和CJ-12,954的正式合成。
• Silver-Catalyzed Formal Inverse Electron-Demand Diels–Alder Reaction of 1,2-Diazines and Siloxy Alkynes
  作者：Yunus E. Türkmen、Timothy J. Montavon、Sergey A. Kozmin、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja302537j

  日期：2012.6.6

  A highly effective silver-catalyzed formal inverse electron-demand Diels-Alder reaction of 1,2-diazines and siloxy alkynes has been developed. The reactions provide ready access to a wide range of siloxy naphthalenes and anthracenes, which are formed in good to high yields, under mild reaction conditions, using low catalyst loadings.

  已经开发出一种高效的银催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔的形式逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应。这些反应可以方便地获得各种甲硅烷氧基萘和蒽，这些化合物可以在温和的反应条件下使用低催化剂负载量以良好到高的产率形成。