3-(2,2-Diethoxyethoxy)-4-methylnitrobenzene | 185684-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-Diethoxyethoxy)-4-methylnitrobenzene
• 英文别名: 2-(2,2-Diethoxyethoxy)-1-methyl-4-nitrobenzene
• CAS: 185684-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: CODKPUYNCGDZPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-Diethoxyethoxy)-4-methylnitrobenzene 在 Amberlyst 15 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以6%的产率得到7-Methyl-4-nitrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal Complexes in Organic Synthesis, Part 63; Convergent Iron-Mediated Syntheses of the Furo[3,2-a]carbazole Alkaloid Furostifoline

  摘要：

  本文介绍了两种高效的呋喃并[3,2-a]咔唑生物碱呋喃斯蒂芬林的合成路线。这两种合成方法都以铁介导的芳胺环化为关键步骤，分别只需七步和五步就能得到天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8714
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-甲基苯酚 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到3-(2,2-Diethoxyethoxy)-4-methylnitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第35.1部分首先进行呋喃西非啉的全合成

  摘要：

  呋喃并[3，2- α ]咔唑生物碱呋喃噻吩啉的首次全合成是利用会聚铁介导的咔唑核的构建而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02181-8

文献信息

• Transition Metal Complexes in Organic Synthesis, Part 71:First Total Synthesis of Furoclausine-A
  作者：Hans-Joachim Knölker、Micha P. Krahl

  DOI：10.1055/s-2004-815417

  日期：——

  The first total synthesis of the furo[3,2-a]carbazole alkaloid furoclausine-A is described using an iron-mediated construction of the carbazole framework and an acid-catalyzed annulation of the furan ring as key steps.

  使用铁介导的咔唑骨架结构和酸催化的呋喃环环化作为关键步骤，描述了呋喃 [3,2-a] 咔唑生物碱 furoclausine-A 的首次全合成。
• TRANSITION METALS IN ORGANIC SYNTHESIS, PART 104. IRON-MEDIATED TOTAL SYNTHESIS OF FUROCLAUSINE-A
  作者：Hans-Joachim Knölker、Micha P. Krahl、Arndt W. Schmidt

  DOI：10.3987/com-12-s(n)24

  日期：——

  Using iron-mediated coupling reactions a convergent seven-step synthesis of the furo[3,2-a]carbazole alkaloid furoclausine-A is achieved.