methyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanedithioate | 1360585-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanedithioate
• 英文别名: Methyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanedithioate
• CAS: 1360585-65-4
• 化学式: C₁₀H₉FOS₂
• 分子量: 228.311
• InChiKey: SQORVACRNOLGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanedithioate 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-(methylthio)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮肟的异常行为：无试剂的光化学途径，到炔基硫醚。

  摘要：

  酮肟的独特性质主要用于杂环的合成。相反，它们吸收光和光电子转移过程的潜力仍然具有挑战性。控制酮肟策略的直接激发的广泛兴趣开辟了非常规的反应途径，从而使光化学分子内骨架修饰能够构成炔烃硫化物，而传统的活化是无法实现的。尽管取得了数十年的进步，但炔烃硫化物，特别是那些由极性官能团组成并衍生自可再生资源的硫化物，仍然未知。这些发现证明了从β-氧代二硫代酯中还原的酮肟对于确定反应条件的重要性。该方法使用温和的反应条件来生成激发态光还原剂，以使炔基硫醚阵列功能化。此外，使用电化学和光谱技术/实验对基本步骤的基本理解揭示了PCET途径可以实现这种转化，而所涉及的底物及其性能以及改进的经济工具则表明了该方法的翻译潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00417

文献信息

• Yb(OTf)₃ catalyzed [3 + 2] annulations of D–A cyclopropanes with β-oxodithioesters: a regioselective synthesis of tetrahydrothiophenes
  作者：Shu-Wen Wang、Wei-Si Guo、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra06355h

  日期：——

  An efficient approach to synthesis tetrahydrothiophenes was developed through the reaction of β-oxodithioesters and D–A cyclopropanes catalyzed by Yb(OTf)₃. This methodology was highly regioselective.

  通过Yb(OTf)₃催化的β-氧代二硫酸酯和D-A环丙烷的反应，开发了一种合成四氢噻吩的高效方法。这种方法具有很高的区域选择性。
• A new general method for the synthesis of thiophenes through acid mediated cyclization of mixed acetals derived from β-oxodithiates and bromoacetaldehyde acetal
  作者：C.S. Pradeepa Kumara、G. Byre Gowda、N. Ramesh、M.P. Sadashiva、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.100

  日期：2016.6

  presence of anhydrous potassium carbonate in dimethyl formamide at 80 °C to yield the corresponding mixed acetals. These acetals undergo smooth cyclization in the presence of ethanolic orthophosphoric acid to afford the corresponding 2-methylthio-3-acyl/aroyl/heteroaroyl thiophenes in 64–85% high overall yields.

  在无水碳酸钾存在下，在二甲基甲酰胺中，于80°C，β-二硫代硫酸盐与溴乙醛二乙缩醛反应，生成相应的混合乙缩醛。这些缩醛在乙醇正磷酸存在下进行平滑环化，从而以64-85％的高总收率提供相应的2-甲硫基-3-酰基/芳酰基/杂芳酰基噻吩。
• Dual Roles of β-Oxodithioesters in the Copper-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>e</i>]pyrazolo[1,5-<i>c</i>][1,3]thiazine Derivatives
  作者：Li-Rong Wen、Wen-Kui Yuan、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00288

  日期：2015.5.15

  A facile and efficient method for the chemoselective synthesis of benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazine derivatives has been developed by tandem Ullmann coupling reactions of β-oxodithioesters (ODEs) with 3-(2-bromoaryl)-1H-pyrazoles in C–S bond formation manner, in which ODEs play dual roles as both a substrate and a ligand. A series of benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazine derivatives were provided

  通过β-氧二硫代酯（ODEs）与3-（2-）的串联乌尔曼偶联反应，已经开发出一种简便高效的化学选择性合成苯并[ e ]吡唑并[1,5- c ] [1,3]噻嗪衍生物的方法。溴芳基）-1 H-吡唑以C–S键形成方式，其中ODE既充当底物又充当配体。在NaOH的存在下，在80°C的CH 3 CN中，以CuI为铜源，以良好的收率提供了一系列苯并[ e ]吡唑并[1,5- c ] [1,3]噻嗪衍生物。N 2气氛。
• Solvent-free and efficient synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via a one-pot three-component reaction
  作者：Li-Rong Wen、Zhao-Rui Li、Ming Li、Han Cao

  DOI：10.1039/c2gc16388h

  日期：——

  regioselective synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives has been developed by annulation of heterocyclic ketene aminals (HKAs) and β-oxodithioesters (ODEs) as building blocks with aldehydes under solvent-free conditions using Et3N as the catalyst. The present green synthesis shows fascinating properties such as high regioselectivity, concise one-pot methodology, short reaction times, easy purification

  通过杂环杂环化开发了一种绿色高效的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的区域选择性合成方法烯酮 阿米那犬 （HKAs）和β-氧二硫代酯（ODE）作为构建基， 醛类 在下面 溶剂-Et 3 N作为自由条件催化剂。目前的绿色合成显示出令人着迷的特性，例如高区域选择性，简洁的一锅法，反应时间短，易于操作纯化并且避免使用过渡金属。该方法学提供了另一种方法，可轻松以高收率轻松获得高度取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Synthesis of thiophene derivatives through InCl3-catalyzed cyclization of β-oxodithioesters with vinyl azides
  作者：Li-Ming Zhang、Li-Rong Wen、Xing Xin、Ming Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154463

  日期：2023.3

  A rapid and facile protocol for the synthesis of diverse thiophene derivatives via cyclization reaction of β-oxodithioesters and vinyl azides was established. This protocol is highly efficient and affording diverse β-oxodithioesters and vinyl azides in moderate to good yields.

  建立了一种通过 β-氧代二硫酯和乙烯基叠氮化物的环化反应快速简便地合成多种噻吩衍生物的方案。该协议效率高，可提供多种 β-氧代硫代酯和乙烯基叠氮化物，产量适中。