4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde | 1038393-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-methyl-1H-pyrrol-3-aldehyde；4-Methyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 1038393-91-7
• 化学式: C₆H₇NO
• mdl: MFCD12923473
• 分子量: 109.128
• InChiKey: KCHDFGJRSBTOMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde 、 反丁烯二腈 在 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从吡咯-3-甲醛中取代7-氨基吲哚的实用途径

  摘要：

  在特权结构中，吲哚在药物化学和生物碱研究中占据中心位置。在这里，我们报道了吡咯-3-甲醛向取代的7-氨基-5-氰基吲哚的灵活有效的转化。向富马腈中添加膦后，最初形成的两性离子发生质子重排，形成热力学上有利的phospho叶立德，后者准备用于原位Wittig烯烃化。在BF 3 ·OEt 2存在的情况下，主要的E-烯烃产物使烯丙基腈易于进行分子内Hoeben-Hoesch反应。说明了2，5-和3，5-二取代的7-氨基吲哚的合成。另外，在环化之后，已证明烯丙基腈的二价烷基化可以提供5，6-二取代的7-氨基吲哚，以进一步例证这种可扩展和高产率的方法。

  DOI：

  10.1021/ol503078h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1H-吡咯-3-甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于 Wittig 的策略有效制备 [1-15N]-3-Cyano-4-methyl-1H-pyrrole

  摘要：

  3-氰基-4-甲基-1H-吡咯 (1) 是通过新的 Wittig 程序从简单的市售原材料分四步制备的，总产率为 39%。类似地，从[15N]-邻苯二甲酰亚胺开始制备[1-15N]-3-氰基-4-甲基-1H-吡咯(1a)。在该合成中，Wittig 偶联用于形成中间体 6 的中心 C-C 键，中间体具有腈和甲基取代基。在脱保护和环化后，一锅中直接获得吡咯 1。该方案还允许在任何位置或位置组合处稳定掺入同位素。3-氰基-4-甲基-1H-吡咯转化为新型1-苄基-3-氰基-4-甲基吡咯和新型4-甲基-1H-吡咯-3-醛。很明显，这种新颖的 Wittig 程序具有广泛的范围，可以轻松制备许多新的吡咯系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800079

文献信息

• ARYL- OR HETEROARYL-SULFONYL COMPOUNDS AS ACID SECRETION INHIBITORS
  申请人：Hasuoka Atsushi

  公开号：US20110288040A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory action, an antiulcer activity and the like. A proton pump inhibitor containing a compound represented by the formula (I) wherein ring A is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring group optionally having, as a ring-constituting atom besides carbon atom, 1 to 4 hetero atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, ring-constituting atoms X 1 and X 2 are each a carbon atom or a nitrogen atom, a ring-constituting atom X 3 is a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, R 1 is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group, R 2 is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group, R 3 is an aminomethyl group optionally substituted by 1 or 2 lower alkyl groups, which is a substituent on a ring-constituting atom other than X 1 , X 2 and X 3 , and ring A optionally further has substituent(s) selected from a lower alkyl group, a halogen atom, a cyano group and an oxo group, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种具有优异的抑制酸分泌作用、抗溃疡活性等的化合物。一种质子泵抑制剂，包含一种由式(I)表示的化合物，其中环A是一个饱和或不饱和的5或6元环基团，可选地具有除碳原子外的1到4个异原子，所述异原子选自氮原子、氧原子和硫原子，环构成原子X1和X2分别是碳原子或氮原子，环构成原子X3是碳原子、氮原子、氧原子或硫原子，R1是可选取代的芳基基团或可选取代的杂环芳基基团，R2是可选取代的烷基基团、可选取代的芳基基团或可选取代的杂环芳基基团，R3是在除X1、X2和X3之外的环构成原子上取代的氨甲基基团，可选地被1或2个较低烷基取代，环A可选地进一步具有来自较低烷基、卤素原子、氰基和氧基的取代基，或其盐或前药。
• A Practical Route to Substituted 7-Aminoindoles from Pyrrole-3-carboxaldehydes
  作者：Victor K. Outlaw、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ol503078h

  日期：2014.12.19

  efficient conversion of pyrrole-3-carboxaldehydes to substituted 7-amino-5-cyanoindoles. Phosphine addition to fumaronitrile proceeds with prototropic rearrangement of the initially formed zwitterion to the thermodynamically favored phosphonium ylide, which is poised for in situ Wittig olefination. The predominantly E-alkene product positions the allylic nitrile for facile intramolecular Hoeben–Hoesch

  在特权结构中，吲哚在药物化学和生物碱研究中占据中心位置。在这里，我们报道了吡咯-3-甲醛向取代的7-氨基-5-氰基吲哚的灵活有效的转化。向富马腈中添加膦后，最初形成的两性离子发生质子重排，形成热力学上有利的phospho叶立德，后者准备用于原位Wittig烯烃化。在BF 3 ·OEt 2存在的情况下，主要的E-烯烃产物使烯丙基腈易于进行分子内Hoeben-Hoesch反应。说明了2，5-和3，5-二取代的7-氨基吲哚的合成。另外，在环化之后，已证明烯丙基腈的二价烷基化可以提供5，6-二取代的7-氨基吲哚，以进一步例证这种可扩展和高产率的方法。
• Efficient Preparation of [1-15N]-3-Cyano-4-methyl-1H-pyrrole by a Wittig-Based Strategy
  作者：Prativa B. S. Dawadi、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200800079

  日期：2008.5

  3-Cyano-4-methyl-1H-pyrrole (1) was prepared by a new Wittig procedure from simple, commercially available starting materials in four steps with an overall yield of 39 %. Similarly, [1-15N]-3-cyano-4-methyl-1H-pyrrole (1a) was prepared starting from [15N]-phthalimide. In this synthesis, Wittig coupling was used to form the central C–C bond of intermediate 6, which has nitrile and methyl substituents

  3-氰基-4-甲基-1H-吡咯 (1) 是通过新的 Wittig 程序从简单的市售原材料分四步制备的，总产率为 39%。类似地，从[15N]-邻苯二甲酰亚胺开始制备[1-15N]-3-氰基-4-甲基-1H-吡咯(1a)。在该合成中，Wittig 偶联用于形成中间体 6 的中心 C-C 键，中间体具有腈和甲基取代基。在脱保护和环化后，一锅中直接获得吡咯 1。该方案还允许在任何位置或位置组合处稳定掺入同位素。3-氰基-4-甲基-1H-吡咯转化为新型1-苄基-3-氰基-4-甲基吡咯和新型4-甲基-1H-吡咯-3-醛。很明显，这种新颖的 Wittig 程序具有广泛的范围，可以轻松制备许多新的吡咯系统。