8-methylquinoline-α-d1 | 20668-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methylquinoline-α-d1
• 英文别名: 8-Methylchinolin-8-α-d(1)；8-Methyl-chinolin-α-d1
• CAS: 20668-25-1
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 144.18
• InChiKey: JRLTTZUODKEYDH-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylquinoline-α-d1 、 间硝基苯甲酸 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到quinolin-8-ylmethyl-d 3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  以PhI（OAc）2为氧化剂的螯合辅助钯催化苄基sp 3 C–H键的酰氧基化

  摘要：

  描述了一种通过羧酸的螯合辅助钯催化的苄基的sp 3 C–H键的酰氧基化反应，该反应采用PhI（OAc）2作为化学计量的氧化剂。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，甲酰基，酚羟基，硝基和氰基，从而以中等至良好的收率提供酰氧基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.075
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 [Cp*Rh(MeCN)3][SbF₆]2 、 重水 、 lithium fluoride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以12%的产率得到8-methylquinoline-α-d1
  参考文献：
  名称：

  RhIII 催化的 C(sp3)–H 和 C(sp2)–H 键在杂环中与 N-杂芳族硼酸酯的直接杂芳基化

  摘要：

  在此，我们公开了用有机硼试剂使杂环中的 C(sp 3 )-H 和 C(sp 2 )-H 键发生 Rh III催化的杂芳基化反应。该协议显示出高效率和出色的官能团耐受性。一系列具有强配位原子的杂环硼酸酯，包括吡啶、嘧啶、吡唑、噻吩和呋喃衍生物，可广泛用作偶联剂。直接杂芳基化方法可以在合成具有多个杂环的药物分子方面提供潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02546

文献信息

• Rh-Catalyzed Direct Amination of Unactivated C(sp³ )−H bond with Anthranils Under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Miancheng Zou、Jianzhong Liu、Xiaojin Wen、Xiang Sun、Yiqun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201602556

  日期：2016.8.1

  C−N Bond formation is of great significance due to the ubiquity of nitrogen‐containing compounds. Here, a mild and efficient RhIII‐catalyzed C(sp3)−H aryl amination reaction is reported. Anthranil is employed as the nitrogen source with 100 % atom efficiency. This C−H amination reaction exhibits broad substrate scope without using any external oxidants. Mechanistic studies including rhodacycle intermediates

  由于含氮化合物的普遍存在，C N键的形成具有重要意义。在这里，报告了温和有效的Rh III催化的C（sp 3）-H芳基胺化反应。蒽被用作氮源，原子效率为100％。这种CH氨基化反应在不使用任何外部氧化剂的情况下具有广泛的底物范围。介绍了机理研究，包括Rhodacycle中间体，H-D交换，动力学同位素效应（KIE）实验和原位IR。
• Rhodium(III)-Catalyzed Alkenylation Reactions of 8-Methylquinolines with Alkynes by C(sp³)H Activation
  作者：Bingxian Liu、Tao Zhou、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/anie.201310711

  日期：2014.4.14

  The alkenylation reactions of 8‐methylquinolines with alkynes, catalyzed by [Cp*RhCl2}2], proceeds efficiently to give 8‐allylquinolines in good yields by C(sp3)H bond activation. These reactions are highly regio‐ and stereoselective. A catalytically competent five‐membered rhodacycle has been structurally characterized, thus revealing a key intermediate in the catalytic cycle.

  的8-甲基喹啉与炔烃的烯基化反应，由[的Cp *的RhCl催化2 } 2 ]，可有效地进行由C（SP得到良好的收率8 allylquinolines 3） H键活化。这些反应具有高度的区域选择性和立体选择性。具有催化活性的五元罗丹环已在结构上得到了表征，从而揭示了催化循环中的关键中间体。
• Cobalt-catalyzed ring-opening addition of azabenzonorbornadienes <i>via</i> C(sp³)–H bond activation of 8-methylquinoline
  作者：Heng Tan、Ruhima Khan、Dandan Xu、Yongyun Zhou、Xuexin Zhang、Guangrui Shi、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d0cc05374k

  日期：——

  The first ring-opening addition of a benzylic C(sp³)–H bond to azabenzonorbornadienes is demonstrated.

  第一个苄基C(sp3)-H键向氮杂苯并[2.2.1]环庚二烯的环开合加成被证明了。
• Rhodium(III)-Catalyzed C(sp³)–H Alkylation of 8-Methylquinolines with Maleimides
  作者：Sangil Han、Jihye Park、Saegun Kim、Suk Hun Lee、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02295

  日期：2016.9.16

  The rhodium(III)-catalyzed cross-coupling reaction of 8-methylquinolines and maleimides is described. In contrast to the C(sp2)–H functionalization, a first catalytic functionalization of sp3 C–H bonds with maleimides is reported. This protocol provides a facile access to various succinimide scaffolds on 8-methylquinolines via a direct C–H cleavage approach.

  描述了铑（III）催化的8-甲基喹啉和马来酰亚胺的交叉偶联反应。与C（sp 2）–H官能化相反，有报道报道了sp 3 C–H键与马来酰亚胺的首次催化官能化。该协议可通过直接的C–H裂解方法轻松访问8-甲基喹啉上的各种琥珀酰亚胺支架。
• 一种卤化物脱卤氢/氘化的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN116041129A

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明涉及脱卤氢化技术领域，尤其涉及一种卤化物脱卤氢/氘化的方法。本发明提供的方法，包括以下步骤：将路易斯酸、路易斯碱、卤化物、脱卤试剂、均三甲苯和有机溶剂混合，进行脱卤氢/氘化反应；所述路易斯酸为三五氟苯基铝，所述路易斯碱为三均三甲苯基膦；所述脱卤试剂为三苯基氢化锡或三苯基氘化锡。本发明将特定的路易斯酸和路易斯碱共同作用，其可以作为一种温和高效的引发剂，引发脱卤试剂中的锡‑氢键的均裂，均裂后的锡自由基作为高活性的脱卤自由基可以完成多种碳‑卤键的脱卤氢化；将三苯基氢化锡替换为高氘代率的三苯基氘化锡，可以保留高氘代率得到脱卤氘化产物。