3-(2,2-dimethylpropyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 93175-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(2,2-dimethylpropyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: 3-(2,2-Dimethylpropyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 93175-57-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: RAMRLZYWUDLWNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 3-亚甲基-2-降冰片酮 在 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-(2,2-dimethylpropyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中共轭添加到α，β-不饱和羰基化合物中

  摘要：

  在锌铜对存在下，烷基卤化物在水性溶剂中可平稳地添加到α-烯酮和α-烯醛中。超声处理提高了工艺效率，从而导致了高收率的共轭加合物。该反应很可能遵循自由基途径，可用于添加官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84739-5

文献信息

• Ultrasound in organic synthesis 6. An easy preparation of organozinc reagents and their conjugate addition to α-enones
  作者：Christian Petrier、Jean-Louis Luche、Claude Dupuy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91048-2

  日期：1984.1

  Sonication allows the efficient preparation of various organozinc reagents, which cleanly add in a conjugate fashion to α-enones in the presence of Ni(acac)2.

  超声处理可有效制备各种有机锌试剂，这些试剂在Ni（acac）2存在下以共轭形式干净地添加到α-烯酮中。
• Alkyl Radical Generation via C–C Bond Cleavage in 2-Substituted Oxazolidines
  作者：Adrián Luguera Ruiz、Marta La Mantia、Daniele Merli、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1021/acscatal.2c03768

  日期：2022.10.7

  corresponding aldehydes) have been herein employed for the successful release of tertiary, α-oxy, and α-amido radicals under photo-organo redox catalysis. The reaction relies on the unprecedented C–C cleavage occurring from the radical cation of these heterocyclic derivatives. Such a protocol is applied to the visible-light-driven conjugate radical addition onto Michael acceptors and vinyl (hetero)arenes

  迫切需要开发在温和的光催化条件下被激活的不带电自由基前体。2-取代-1,3-恶唑烷（E ox < 1.3 V vs SCE，由相应的醛顺利制备）已被用于在光有机氧化还原下​​成功释放叔、α-氧基和 α-酰胺自由基催化。该反应依赖于这些杂环衍生物的自由基阳离子发生的前所未有的 C-C 裂解。这种协议适用于在温和的无金属条件下将可见光驱动的共轭自由基加成到迈克尔受体和乙烯基（杂）芳烃上。
• Ultrasound in organic synthesis. 7. Preparation of organozinc reagents and their nickel-catalyzed reactions with .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Christian Petrier、Jayne De Souza Barbosa、Claude Dupuy、Jean Louis Luche

  DOI：10.1021/jo00350a065

  日期：1985.12
• PETRIER, C.;DE, SOUZA, BARBOSA, J. C.;DUPUY, C.;LUCHE, J. -L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5761-5765
  作者：PETRIER, C.、DE, SOUZA, BARBOSA, J. C.、DUPUY, C.、LUCHE, J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• PETRIER, CH.;LUCHE, J. -L.;DUPUY, C., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3463-3466
  作者：PETRIER, CH.、LUCHE, J. -L.、DUPUY, C.

  DOI：——

  日期：——