(+)-(2S,3aR,8aS)-1-(Methoxycarbonyl)-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylic acid | 171256-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3aR,8aS)-1-(Methoxycarbonyl)-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3aS,8bR)-4-(benzenesulfonyl)-3-methoxycarbonyl-1,2,3a,8b-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 171256-40-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 402.428
• InChiKey: DCVJAQLTSABGLN-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3aR,8aS)-1-(Methoxycarbonyl)-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylic acid 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3aR,8aS)-8-Benzenesulfonyl-2-[2-methoxycarbonyl-2-(pyridine-2-sulfinyl)-ethyl]-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Cyclic Tautomers of Tryptophan: Free Radical Reactions at C-2 Occur Preferentially on the Endo-Face of the Diazabicyclooctane Skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a055
• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester 在 吡啶 、 磷酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+)-(2S,3aR,8aS)-1-(Methoxycarbonyl)-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-六氢吡咯并吲哚合成中的正交保护基团

  摘要：

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101057

文献信息

• Concise, Stereocontrolled Synthesis of the Citrinadin B Core Architecture
  作者：Carlos A. Guerrero、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ol2020362

  日期：2011.10.7

  A concise, stereocontrolled synthesis of the citrinadin B core architecture from scalemic, readily available starting materials is disclosed. Highlights include ready access to both cyclic tryptophan tautomer and trans-2,6-disubstituted piperidine fragments, an efficient, stereoretentive mixed Claisen acylation for the coupling of these halves, and further diastereoselective carbonyl addition and oxidative

  公开了一种简洁的、立体控制的、从可容易获得的起始材料合成citrinadin B核心结构的方法。亮点包括容易获得环状色氨酸互变异构体和反式-2,6-二取代哌啶片段，用于偶联这些半部分的高效立体保留混合克莱森酰化，以及进一步的非对映选择性羰基加成和氧化重排以组装核心。
• Endo-Selective Quenching of Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole-Based <i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Rosa L. Meza-León、David Crich、Sylvain Bernès、Leticia Quintero

  DOI：10.1021/jo049757p

  日期：2004.5.1

  Radical decarboxylation Of L-tryptophan-derived (2S,3aR,8aS)-8-arylsulfonyl-1,2-di(methoxycarbonyl)-1,2,3,- 3a,8,8a-hexahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indoles 8 and 9 in the presence of diphenyl diselenide results in the endo-selective formation of (2R,3a-R,SaS)-8-arylsulfonyl-1-methoxycarbonyl-2-phenylselenyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-2H-pyrrolo[2,3- b]indoles 10 and 11. These selenides, in conjunction with Lewis acids, serves as precursors to the corresponding N-acyl iminium ions, which undego selective endo-face quenching by allyltributylstannane, allyltrimethylsilane, propargyltrimethylsilane, and trimethylsilylcyanide. Stereochemical assignments rest on NMR data and crystallographic studies. The endo-selective nature of these reactions is interpreted in terms of minimization of allylic strain at the transition state for nucleophilic attack on the N-acyl iminum ion.
• Concise Total Synthesis of (−)-Calycanthine, (+)-Chimonanthine, and (+)-Folicanthine
  作者：Mohammad Movassaghi、Michael A. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.200700705

  日期：2007.5.11
• Orthogonal Protecting Groups in the Synthesis of Tryptophanyl-Hexahydropyrroloindoles
  作者：Pau Ruiz-Sanchis、Svetlana A. Savina、Gerardo A. Acosta、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201101057

  日期：2012.1

  The synthesis of various polycyclic systems containing aC3a–Ni bond between a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole and an indole tryptophan is described here. A series of experiments were performed to determine the best combination of five orthogonal protecting groups and the best reaction conditions for formation of said bond, which is a common feature among many recently discovered marine natural products

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。
• Chemistry of Cyclic Tautomers of Tryptophan: Free Radical Reactions at C-2 Occur Preferentially on the Endo-Face of the Diazabicyclooctane Skeleton
  作者：David Crich、Swaminathan Natarajan

  DOI：10.1021/jo00124a055

  日期：1995.9