溴代丙二酸二乙酯 - CAS号 685-87-0

物化性质

熔点：

-54°C
沸点：

233-235 °C (lit.)
密度：

1.402 g/mL at 25 °C (lit.)
闪点：

>230 °F
溶解度：

可溶于氯仿、己烷
稳定性/保质期：

远离氧化物和碱。

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.8
重原子数：

12
可旋转键数：

6
环数：

0.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.714
拓扑面积：

52.6
氢给体数：

0
氢受体数：

4

ADMET

毒理性

副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

TSCA：

Yes
危险等级：

8
危险品标志：

C
安全说明：

S26,S36/37/39,S45
危险类别码：

R34
WGK Germany：

3
海关编码：

2917190090
危险品运输编号：

UN 3265 8/PG 2
危险类别：

8
包装等级：

III
危险性防范说明：

P501,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
危险性描述：

H314,H290
储存条件：

存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂。

SDS

SDS：81ca77c971d0605855cfa4805f57ec61

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 溴代丙二酸二乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物质
: C7H11BrO4
分子式
: 239.06 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Diethyl bromomalonate
-
化学文摘登记号(CAS 685-87-0
No.) 211-683-1
EC-编号

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
233 - 235 °C - lit.
g) 闪点
111 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.402 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入如服入是有害的。引致灼伤。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。引起皮肤灼伤。
眼睛引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Diethyl bromomalonate)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Diethyl bromomalonate)
国际空运危规: CorrOSiVE liquid, acidic, organic, n.o.s. (Diethyl bromomalonate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

溴代丙二酸二乙酯可用作医药和化工合成的中间体。与丙二酸二乙酯相比，其α-H具有更强的酸性，在碱性条件下更容易形成碳负离子；此外，溴作为易于离去的基团也增加了这一特性。

安全措施

如吸入溴代丙二酸二乙酯，请将患者移至新鲜空气处。
若皮肤接触，请脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适，请就医。
如果眼睛接触到该物质，请分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医。
如有误食情况，请立即漱口，禁止催吐，并立即寻求医疗帮助。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
二溴丙二酸二乙酯	diethyl dibromomalonate	631-22-1	C₇H₁₀Br₂O₄	317.962
丙二酸二乙酯	diethyl malonate	105-53-3	C₇H₁₂O₄	160.17
——	ethyl methyl malonate	6186-89-6	C₆H₁₀O₄	146.143

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	ethyl 2-bromomalonate	1187-08-2	C₅H₇BrO₄	211.012
二溴丙二酸二乙酯	diethyl dibromomalonate	631-22-1	C₇H₁₀Br₂O₄	317.962
——	diethyl bromochloromalonate	81289-78-3	C₇H₁₀BrClO₄	273.511
2-溴-2-氟丙二酸二乙酯	diethyl bromofluoromalonate	756-44-5	C₇H₁₀BrFO₄	257.056
丙二酸二乙酯	diethyl malonate	105-53-3	C₇H₁₂O₄	160.17

反应信息

作为反应物：

描述：

溴代丙二酸二乙酯在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 3-甲基-2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑作用下，以氘代乙腈为溶剂，反应 1.0h，生成丙二酸二乙酯

参考文献：

名称：

由2-芳基-2,3-二氢苯并噻唑制备2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪的扩环方法

摘要：

在二甲基甲酰胺（DMF）中存在KF的情况下，2-芳基-2,3-二氢苯并噻唑与α-卤代酮反应以提供高收率的2,3-二氢-2,3-二取代-1,4-苯并噻嗪。

DOI：

10.1016/s0040-4039(00)99070-1
作为产物：

描述：

丙二酸二乙酯在 monobromoisocynaurate 作用下，以邻二氯苯为溶剂，反应 24.0h，生成溴代丙二酸二乙酯

参考文献：

名称：

通过单溴异氰尿酸钠（SMBI）进行溴化。

摘要：

用一溴异氰尿酸钠（SMBI）1溴化具有激活和失活取代基的各种芳族化合物，将二乙醚，二乙醚-甲磺酸，三氟乙酸或硫酸用作溶剂。因此，硝基苯在硫酸中方便地被溴化，苯在乙醚-甲磺酸中很容易被单溴化，并且苯酚在回流条件下在温和条件下在邻位选择性溴化。对于容易质子化的取代基，在与1的反应中可以使用三氟乙酸作为溶剂，相反，NBS在三氟乙酸中无效。相对于NBS，这提供了一种更好的试剂。除芳族化合物外，烯烃，酮和酯也用1溴化。

DOI：

10.1039/b302738d
作为试剂：

描述：

1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛在 2,6-二甲基吡啶、铜、溴代丙二酸二乙酯、三氟乙酸作用下，以甲醇、二氯甲烷为溶剂，反应 42.0h，生成 methyl 1-(3-methylbut-2-enoyl)-3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate

参考文献：

名称：

可见光驱动的选择性 C-N 键断裂在抗 Bimane 类衍生物中

摘要：

在本研究中，我们报道了吡唑并[1,2- a ]吡唑啉酮底物的光化学转化，该底物在可见光照射下达到激发态，引发均裂 C-N 键裂解过程，产生相应的 N1 取代吡唑。此外，在溴丙二酸存在下，吡唑并[1,2- a ]吡唑核心可能发生化学选择性异裂C-N键断裂。

DOI：

10.1021/acs.orglett.1c01376

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文献信息

Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes

作者：Samuel N. Gockel、Travis L. Buchanan、Kami L. Hull

DOI：10.1021/jacs.7b10529

日期：2018.1.10

with 42 examples. Electron rich, electron poor, and internal styrenes, as well as α-olefins, are functionalized with α-halocarbonyls and aryl or aliphatic amines. Mechanistic investigations suggest the reaction is proceeding through addition of a carbon-centered radical across an olefin followed by oxidation to form a 5-membered oxocarbenium intermediate and subsequent nucleophilic ring opening to forge

介绍了铜催化烯烃与 α-卤代羰基和胺的分子间碳胺化反应，并提供了 42 个实例。富电子苯乙烯、贫电子苯乙烯和内苯乙烯以及α-烯烃均用α-卤代羰基和芳基或脂肪族胺进行官能化。机理研究表明，该反应是通过在烯烃上添加碳中心自由基，然后氧化形成 5 元氧碳鎓中间体，然后亲核开环形成 CN 键来进行的。
Correction to “Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes”

作者：Samuel N. Gockel、Travis L. Buchanan、Kami L. Hull

DOI：10.1021/jacs.1c03077

日期：2021.4.21

Information document that reflects these corrections is also available. 1 (2.0 equiv), alkene (1.0 equiv), amine (1.0 equiv), K3PO4 (1.1 equiv), Cu(OTf)2 (5 mol %), bpy (5 mol %), DCE (0.50 M), 80 °C. With 3.0 equiv alkene. See Table 1 for conditions. TPEN as ligand. PMDTA as ligand. DPEPA as ligand. PEPA as ligand. With 1.0 equiv bromide and 5.0 equiv alkene. 2.5:1 d.r. BPY as ligand. 2:1 d.r. 10:1

第59和60页。我们在出版物的化合物分析中发现了一个错误，该出版物详细介绍了烯烃的三组分碳氨基化作用。第59页的结构2d，2o，2p和2x以及第60页的2ab–2aj，2an和2ao的特征被误认为是所示的γ-内酰胺。这些结构实际上是相应的亚氨基内酯。下面提供了修订的表1-3和等式4，包括2an和2ao的更新的立体化学分配。还提供了反映这些更正的修订版《支持信息》文档。 1（2.0当量），烯烃（1.0当量），胺（1.0当量），K 3 PO 4（1.1当量），Cu（OTf）2（5 mol％），bpy（5 mol％），DCE（0.50 M），80°C。与3.0当量的烯烃。条件请参见表1。TPEN作为配体。PMDTA作为配体。DPEPA作为配体。PEPA作为配体。具有1.0当量的溴化物和5.0当量的烯烃。2.5：1 BPY博士作为配体。2：1博士10：1博士关于配体结构，请参见SI。有关实验的详
苯甲酸三氮唑类抗流感病毒化合物及其制备方法和用途

申请人：中国药科大学

公开号：CN106432031A

公开（公告）日：2017-02-22

本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类苯甲酸三氮唑类抗流感病毒化合物、它们的制备方法以及它们的医药用途。药理试验结果显示，本发明化合物在体内外对流感病毒及奥司他韦耐药突变株均具有高效的抑制效果。因此，本发明的化合物可用于流感的治疗。
COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM

申请人：Whitten Jeffrey P.

公开号：US20110263612A1

公开（公告）日：2011-10-27

Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
[EN] N-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS D'INDOLE N-SUBSTITUÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES PGE2

申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

公开号：WO2017085198A1

公开（公告）日：2017-05-26

The present invention relates to derivativesof formula (I) wherein (R1)n, R2, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

本发明涉及公式(I)的衍生物，其中(R1)n，R2，R3，R4a，R4b，R5a，R5b和Ar1如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个公式(I)化合物的药物组合物，特别是作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的用途。