(2E)-3-(dihydroxyboryl)acrolein | 535967-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-3-(dihydroxyboryl)acrolein
• 英文别名: (E)-2-formylethenylboronic acid；(E)-3-boronoacrolein；3-borono-acrolein；(E)-(3-Oxoprop-1-en-1-yl)boronic acid；[(E)-3-oxoprop-1-enyl]boronic acid
• CAS: 535967-09-0
• 化学式: C₃H₅BO₃
• 分子量: 99.8819
• InChiKey: ZRTVIRCPEJMMTN-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 (2E)-3-(dihydroxyboryl)acrolein 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-boronoacrolein pinacolate
  参考文献：
  名称：

  A novel diastereoselective route to α-hydroxyalkyl dihydropyrans using a hetero Diels–Alder/allylboration sequence

  摘要：

  报告了一种合成α-羟基烷基二氢吡喃的新策略。该方法基于串联异源[4 + 2]/烯丙基硼化反应。

  DOI：

  10.1039/b208572k
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 在 dimethyl sulfide borane 、 (+)-α-蒎烯 、 乙醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到(2E)-3-(dihydroxyboryl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  多组分合成的多取代哌啶的三组分反应：第一串联aza [4 + 2] /烯丙基化的溶液和固相优化。

  摘要：

  本文介绍了一种简单的三组分aza [4 + 2] /烯丙基化反应的设计和优化，该反应以高度非对映体控制的方式从马来酰亚胺，4-硼酰肼基二烯和醛中获得多取代的α-羟烷基哌啶。醛组分不干扰第一步氮杂[4 + 2]步骤，并且发现当在一个锅中进行时，该串联反应提供了更高产率的哌啶产物5。所需的4-硼烷-肼基二烯1是通过3-硼烷丙烯醛频哪醇酯（4）与肼的缩合反应有效地合成的。总体而言，使用N-取代的马来酰亚胺作为亲二烯体的三组分过程产生了四个立体生成中心，并且非常普遍。它容许使用具有不同电子和空间特性的各种醛和肼前体。通过允许如此宽的底物范围和多达四个多样性的元素，该反应过程特别适合于多取代的哌啶衍生物的面向多样性的合成中的应用。氮杂[4 + 2] /烯丙基化反应在固相化学中的适用性也通过使用N-芳基马来酰氨基苯甲酸官能化树脂得到了证明。因此，这种新颖的多组分反应在制备致密官能化的氮杂环化合物中提供

  DOI：

  10.1002/chem.200390049

文献信息

• A novel diastereoselective route to α-hydroxyalkyl dihydropyrans using a hetero Diels–Alder/allylboration sequence
  作者：Michael Deligny、François Carreaux、Bertrand Carboni、Loïc Toupet、Gilles Dujardin

  DOI：10.1039/b208572k

  日期：2003.1.7

  The development of a new strategy for the synthesis of α-hydroxyalkyl dihydropyrans is reported. This approach is based on a tandem hetero[4 + 2]/allylboration reaction.

  报告了一种合成α-羟基烷基二氢吡喃的新策略。该方法基于串联异源[4 + 2]/烯丙基硼化反应。
• A Three-Component Reaction for Diversity-Oriented Synthesis of Polysubstituted Piperidines: Solution and Solid-Phase Optimization of the First Tandem Aza[4+2]/Allylboration
  作者：Barry B. Touré、Hamid R. Hoveyda、Jyoti Tailor、Agnieszka Ulaczyk-Lesanko、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200390049

  日期：2003.1.20

  four elements of diversity, this reaction process is particularly well adapted towards applications in diversity-oriented synthesis of polysubstituted piperidine derivatives. The suitability of the aza[4+2]/allylboration reaction for use in solid-phase chemistry was also demonstrated using a N-arylmaleidobenzoic acid functionalized resin. This novel multicomponent reaction thus offers a high level of stereocontrol

  本文介绍了一种简单的三组分aza [4 + 2] /烯丙基化反应的设计和优化，该反应以高度非对映体控制的方式从马来酰亚胺，4-硼酰肼基二烯和醛中获得多取代的α-羟烷基哌啶。醛组分不干扰第一步氮杂[4 + 2]步骤，并且发现当在一个锅中进行时，该串联反应提供了更高产率的哌啶产物5。所需的4-硼烷-肼基二烯1是通过3-硼烷丙烯醛频哪醇酯（4）与肼的缩合反应有效地合成的。总体而言，使用N-取代的马来酰亚胺作为亲二烯体的三组分过程产生了四个立体生成中心，并且非常普遍。它容许使用具有不同电子和空间特性的各种醛和肼前体。通过允许如此宽的底物范围和多达四个多样性的元素，该反应过程特别适合于多取代的哌啶衍生物的面向多样性的合成中的应用。氮杂[4 + 2] /烯丙基化反应在固相化学中的适用性也通过使用N-芳基马来酰氨基苯甲酸官能化树脂得到了证明。因此，这种新颖的多组分反应在制备致密官能化的氮杂环化合物中提供
• Synthesis of the Monomeric Counterpart of Marinomycin A
  作者：Dominique Amans、Laurianne Bareille、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo900945x

  日期：2009.10.16

  An efficient and highly convergent synthesis of the monomeric counterpart of the antitumor-antibiotic marine natural product marinomycin A was achieved by using optically active titanium complexes to control the configuration of the stereogenic centers, a highly stereo- and regioselective cross-metathesis to generate the (E)-configured C20-C21 double bond, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination followed by a Pd-catalyzed Stille cross-coupling to construct the tetraene moiety.
• Rasset-Deloge, Christine; Vaultier, Michel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 919 - 925
  作者：Rasset-Deloge, Christine、Vaultier, Michel

  DOI：——

  日期：——
• PRACTICAL PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED (<i>E</i>)-1-ALKENYLBORONIC ACIDS INCLUDING THE UNPRECEDENTED 1-ALKOXYCARBONYL DERIVATIVES
  作者：Michel Gravel、Barry B. Touré、Dennis G. Hall

  DOI：10.1080/00304940409355974

  日期：2004.12

  the corresponding terminal alkynes. However, the most common methods used for this purpose suffer from chemoand regioselectivity problems. For example, catecholborane? which constitutes the reagent of choice to effect these transformations, does not tolerate aced or ether functionalities at the propargylic Moreover, hydrolysis of the boronate following catecholboration yields an equimolar amount of

  近年来，硼酸在有机合成中具有重要意义。这些化合物的合成应用包括 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，铑催化加成到醛 2 和丙二烯上，〜二乙酸铜促进的涉及胺、醇的交叉偶联反应，以及 thi〜ls，〜作为以及硼-曼尼希反应。6 两种芳基烯基硼酸都可以参与这些反应；然而，烯基硼酸的分离带来的挑战极大地阻碍了它们的使用。事实上，大多数烯基硼酸在常规纯化条件下是不稳定的，它们相应的酯类虽然稳定，但不适合某些合成应用。~~ 作为我们正在进行的关于不饱和硼酸在有机合成中应用的计划的一部分？我们开始对开发一种方便且通用的制备和分离游离烯基硼酸的方法感兴趣，该方法可以补充我们的固相捕获方法。8 通常，(E)-1-烯基硼酸是通过相应末端炔烃的硼氢化反应获得的。然而，用于此目的的最常用方法存在化学和区域选择性问题。例如儿茶酚硼烷？它构成了实现这些转化的选择试剂，在炔丙基上不耐受 ace 或醚官能团。此外