2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile | 4660-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-phenylcyclopropanecarbonitrile；2-phenyl-cyclopropanecarbonitrile；2-Phenyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)-nitril；2-Phenyl-cyclopropancarbonsaeurenitril；(2-Cyano-cyclopropyl-1)-benzol；1-Phenyl-2-cyan-cyclopropan
• CAS: 4660-02-0
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: KUCVFITUDJTMFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-30 °C
• 沸点：
  96.0-96.5 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氘氧化钠 、 重水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-deuterio-2-phenylclopropylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mechanism for the reaction of trans-2-phenylcyclopropylamine with nitrous acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a056
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dichloro-4-phenyl-butyronitrile 在 四氢呋喃 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Olefin Cyclopropanations via Sequential Atom Transfer Radical Addition-Dechlorination Reactions

  摘要：

  在有机合成中，环丙烷化反应通常使用Simmons-Smith类型试剂进行，或者通过过渡金属催化的烯烃与重氮化合物的反应进行。描述了一种基于两步反应序列的合成取代环丙烷的新方法。烯烃通过Ru催化的原子转移自由基加成（ATRA）过程与1,1'-二氯化物反应，生成的1,3-二氯化物通过与镁的还原偶联直接转化为环丙烷。这种一锅法适用于各种底物，并可以以分子间或分子内的方式进行。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.188

文献信息

• Highly Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Nitrile‐Substituted Cyclopropanes by Myoglobin‐Mediated Carbene Transfer Catalysis
  作者：Ajay L. Chandgude、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201810059

  日期：2018.11.26

  chemobiocatalytic strategy for the highly stereoselective synthesis of nitrile‐substituted cyclopropanes is reported. The present approach relies on an asymmetric olefin cyclopropanation reaction catalyzed by an engineered myoglobin in the presence of ex situ generated diazoacetonitrile within a compartmentalized reaction system. This method enabled the efficient transformation of a broad range of olefin substrates

  报道了用于腈立体取代的环丙烷的高度立体选择性合成的化学生物催化策略。本方法依赖于在隔室反应系统中在异位产生的重氮乙腈存在下，由工程化的肌红蛋白催化的不对称烯烃环丙烷化反应。该方法能够以高达99.9％的de和ee以及高达5600的营业额高效地以制备规模有效地转化各种烯烃底物。可以进一步精制酶促产物以提供各种官能化的手性环丙烷。这项工作扩大了可通过生物催化获得的具有合成价值的非生物转化的范围，并为在生物催化卡宾转移反应中实际和安全地利用重氮乙腈铺平了道路。
• Development of a Palladium-Catalyzed α-Arylation of Cyclopropyl Nitriles
  作者：Jamie M. McCabe Dunn、Jeffrey T. Kuethe、Robert K. Orr、Matthew Tudge、Louis-Charles Campeau

  DOI：10.1021/ol5030426

  日期：2014.12.19

  access to a range of cyclopropyl derivatives. Herein, we describe the development of a palladium-catalyzed α-arylation of cyclopropyl, cyclobutyl, and cyclopentyl nitriles that affords these functional groups in one step from a variety of aryl bromides in good to excellent yields. Furthermore, we demonstrate the transformation of aryl cyclopropyl nitriles into aryl trifluoromethyl cyclopropanes.

  1，1-二取代的芳基环丙基腈在生物活性化合物中是有用的部分，并提供了一系列环丙基衍生物的途径。在这里，我们描述了环丙基，环丁基和环戊基腈的钯催化α-芳基化反应的开发，该反应可在一步骤中从多种芳基溴化物中以良好至极佳的产率提供这些官能团。此外，我们证明了芳基环丙基腈向芳基三氟甲基环丙烷的转化。
• PREPARATION OF TICAGRELOR
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20150073146A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided are processes for preparing Ticagrelor and its intermediates that are useful in the processes. Also provided are salts of Ticagrelor, their processes and solid dispersion of Ticagrelor having Ticagrelor in amorphous form.

  提供了用于制备Ticagrelor及其中间体的工艺。还提供了Ticagrelor的盐、它们的工艺以及Ticagrelor的固体分散体，其中Ticagrelor以非晶形式存在。
• A novel approach to enantiopure cyclopropane compounds from biotransformation of nitrilesElectronic supplementary information (ESI) available: preparation of racemic nitrile, amides and acids; spectroscopic data of racemic nitriles; biotransformation of racemic amides; chiral HPLC analyses of nitriles, amides, acids and amines. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b200110a/
  作者：Mei-Xiang Wang、Guo-Qiang Feng

  DOI：10.1039/b200110a

  日期：2002.10.30

  Rhodococcus sp. AJ270, a powerful and versatile nitrile hydratase/amidase containing microbial whole-cell system, catalyzed the enantioselective hydrolysis of both racemic trans- and cis-2-arylcyclopropanecarbonitriles to afford the corresponding amides and acids with enantiomeric excesses as high as >99%. The reaction rate and enantioselectivity observed for both nitrile hydratase and amidase were also strongly dependent upon the nature of the substituent and substitution pattern on the benzene ring of the substrates. The application of and the advantages of biotransformation of nitriles were demonstrated by preparing (1S,2R)-2-phenylcyclopropylamine and (1R,2R)-2-phenylcyclopropylmethylamine through facile and straightforward chemical manipulations of (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid and (1R,2R)-2-phenylcyclopropanecarboxamide, respectively.

  Rhodococcus sp. AJ270 是一种功能强大、用途广泛的腈水解酶/酰胺酶，含有微生物全细胞系统，可催化外消旋反式和顺式-2-芳基环丙烷甲腈的对映选择性水解，生成相应的酰胺和酸，对映过量高达 99%以上。腈水解酶和酰胺酶的反应速率和对映体选择性还与底物苯环上取代基的性质和取代模式密切相关。通过对(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸和(1R,2R)-2-苯基环丙烷甲酰胺进行简单直接的化学处理，分别制备出(1S,2R)-2-苯基环丙胺和(1R,2R)-2-苯基环丙基甲胺，证明了腈类生物转化的应用和优势。
• Cyclopropanecarbonitriles and their use in perfume compositions
  申请人：Narula P.S. Anubhav

  公开号：US20060287204A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention is directed to novel cyclopropanecarbonitrile compounds of the general formula wherein R is a hydrogen, or a straight, branched, or cyclic hydrocarbon moiety consisting of 1 to 30 carbon atoms and containing single and/or double bonds; R1 is a hydrogen or a straight, branched, or cyclic hydrocarbon moiety consisting of 1 to 30 carbon atoms and containing single and/or double bonds and R2 is a hydrogen or a straight, branched, or cyclic hydrocarbon moiety consisting of 1 to 30 carbon atoms and containing single and/or double bonds.

  本发明涉及通式的新型环丙烷腈化合物，其中R是氢，或者由1到30个碳原子组成的直链、支链或环烃基，含有单键和/或双键；R1是氢或者由1到30个碳原子组成的直链、支链或环烃基，含有单键和/或双键，R2是氢或者由1到30个碳原子组成的直链、支链或环烃基，含有单键和/或双键。