2,4-Dichloro-4-phenyl-butyronitrile | 5829-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dichloro-4-phenyl-butyronitrile
• 英文别名: 2,4-Dichloro-4-phenylbutanenitrile；2,4-dichloro-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 5829-84-5
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂N
• 分子量: 214.094
• InChiKey: BAHHXJZFLQLCEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dichloro-4-phenyl-butyronitrile 在 四氢呋喃 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Olefin Cyclopropanations via Sequential Atom Transfer Radical Addition-Dechlorination Reactions

  摘要：

  在有机合成中，环丙烷化反应通常使用Simmons-Smith类型试剂进行，或者通过过渡金属催化的烯烃与重氮化合物的反应进行。描述了一种基于两步反应序列的合成取代环丙烷的新方法。烯烃通过Ru催化的原子转移自由基加成（ATRA）过程与1,1'-二氯化物反应，生成的1,3-二氯化物通过与镁的还原偶联直接转化为环丙烷。这种一锅法适用于各种底物，并可以以分子间或分子内的方式进行。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.188
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 二氯乙腈 在 Cp*RuCl2PPh3 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,4-Dichloro-4-phenyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  RuCp *配合物催化的原子转移自由基加成反应：机理研究

  摘要：

  进行了动力学和光谱分析，以了解有关配合物[RuCl 2 Cp *（PPh 3）]和[RuClCp *（PPh 3）2催化的原子转移自由基反应机理的信息。在还原剂镁的存在和不存在下，]（Cp * ＝五甲基环戊二烯基）。苯乙烯与三氯乙酸乙酯，二氯乙酸乙酯或二氯乙腈的反应用作测试反应。结果表明，对于具有高固有反应活性的底物，例如三氯乙酸乙酯，催化剂在静止状态下的氧化态为+3，相对于卤代化合物，反应为零级。此外，动力学数据表明金属催化剂不直接参与反应的限速步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200901396

文献信息

• Copper Salts Catalyzed Addition of Trichloro- and Dichloroacetonitriles to Olefins
  作者：Shinji Murai、Shigeru Tsutsumi

  DOI：10.1021/jo01347a058

  日期：1966.9
• Atom-Transfer Radical Addition Reactions Catalyzed by RuCp* Complexes: A Mechanistic Study
  作者：Mariano A. Fernández-Zúmel、Katrin Thommes、Gregor Kiefer、Andrzej Sienkiewicz、Katarzyna Pierzchala、Kay Severin

  DOI：10.1002/chem.200901396

  日期：2009.11.2

  gain information about the mechanism of atom‐transfer radical reactions catalyzed by the complexes [RuCl2Cp*(PPh3)] and [RuClCp*(PPh3)2] (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl), in the presence and in the absence of the reducing agent magnesium. The reactions of styrene with ethyl trichloroacetate, ethyl dichloroacetate, or dichloroacetonitrile were used as test reactions. The results show that for substrates

  进行了动力学和光谱分析，以了解有关配合物[RuCl 2 Cp *（PPh 3）]和[RuClCp *（PPh 3）2催化的原子转移自由基反应机理的信息。在还原剂镁的存在和不存在下，]（Cp * ＝五甲基环戊二烯基）。苯乙烯与三氯乙酸乙酯，二氯乙酸乙酯或二氯乙腈的反应用作测试反应。结果表明，对于具有高固有反应活性的底物，例如三氯乙酸乙酯，催化剂在静止状态下的氧化态为+3，相对于卤代化合物，反应为零级。此外，动力学数据表明金属催化剂不直接参与反应的限速步骤。
• Olefin Cyclopropanations via Sequential Atom Transfer Radical Addition-Dechlorination Reactions
  作者：Katrin Thommes、Kay Severin

  DOI：10.2533/chimia.2010.188

  日期：——

  In organic synthesis, cyclopropanation reactions are often performed with Simmons–Smith-type reagents or by transition metal catalyzed reactions of olefins with diazo compounds. A novel method for the synthesis of substituted cyclopropanes is described that is based on a two-step reaction sequence. Olefins are reacted with 1,1'-dichlorides in a Ru-catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) process and the resulting 1,3-dichlorides are directly converted into cyclopropanes by reductive coupling with magnesium. This one-pot procedure is applicable to a variety of substrates and can be performed in an inter- or intramolecular fashion.

  在有机合成中，环丙烷化反应通常使用Simmons-Smith类型试剂进行，或者通过过渡金属催化的烯烃与重氮化合物的反应进行。描述了一种基于两步反应序列的合成取代环丙烷的新方法。烯烃通过Ru催化的原子转移自由基加成（ATRA）过程与1,1'-二氯化物反应，生成的1,3-二氯化物通过与镁的还原偶联直接转化为环丙烷。这种一锅法适用于各种底物，并可以以分子间或分子内的方式进行。