4-Methyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol | 109062-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-Methyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 109062-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BMMIGKFGBQCORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-丁烯 、 肉桂醛 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 碘化锡 、 sodium iodide 作用下， 反应 70.0h， 以45%的产率得到4-Methyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过使用碘化物源将碘化锡（IV）还原为三碘锡酸盐（II）的烯丙基氯化物进行羰基烯丙基化

  摘要：

  在室温下，与碘化锡（IV）和碘化四丁基铵（TBAI）或在1,3-二甲基咪唑啉二-2-酮中与碘化锡（IV）和碘化钠的烯丙基氯化物进行烯丙基氯化物的羰基烯丙基化反应，生成相应的均烯丙基醇。羰基的烯丙基化可能是通过用碘化物源（如TBAI和NaI）将碘化锡（IV）还原为三碘锡酸盐（II）而进行的，从而导致了基于锡（IV）再生的锡（IV）催化循环的构建。 ）通过碘代三甲基硅烷将高烯丙基氧基三碘素经金属转移成均烯丙基氧基三甲基硅烷而得到的碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.113

文献信息

• A practical procedure of low valent tin mediated Barbier allylation of aldehydes in wet solvent
  作者：Conxín Vilanova、María Sánchez-Péris、Steven Roldán、Bhaskar Dhotare、Miguel Carda、Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.096

  日期：2013.11

  Use of aluminium as the reducing metal in spontaneous bimetal redox reaction has been elegantly exploited for allylation/crotylation of aldehydes in wet solvent. Here, low valent tin was prepared in situ by reduction of SnCl2 center dot 2H(2)O with aluminium in THF/water. The resulting low valent tin acted as an efficient mediator for allylation and crotylation of aldehydes (3a-q) producing the corresponding homoallylic alcohols. The efficacy of this procedure was due to its operational simplicity, practical viability, inexpensiveness, good yields of the products and short reaction time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regiospecific and highly stereoselective allylation of aldehydes with allyltrifluorosilane activated by fluoride ions.
  作者：Mitsuo Kira、Mineo Kobayashi、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83867-3

  日期：1987.1
• Carbonyl allylations by allylic chlorides utilizing a reduction of tin(IV) iodide to triiodostannate(II) species with iodide sources
  作者：Yoshiro Masuyama、Kaori Takeuchi、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.113

  日期：2005.4

  Carbonyl allylations by allylic chlorides either with tin(IV) iodide and tetrabutylammonium iodide (TBAI) in dichloromethane or with tin(IV) iodide and sodium iodide in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one at room temperature produced the corresponding homoallylic alcohols. The carbonyl allylations probably proceeded via the reduction of tin(IV) iodide to triiodostannate(II) species with iodide sources such

  在室温下，与碘化锡（IV）和碘化四丁基铵（TBAI）或在1,3-二甲基咪唑啉二-2-酮中与碘化锡（IV）和碘化钠的烯丙基氯化物进行烯丙基氯化物的羰基烯丙基化反应，生成相应的均烯丙基醇。羰基的烯丙基化可能是通过用碘化物源（如TBAI和NaI）将碘化锡（IV）还原为三碘锡酸盐（II）而进行的，从而导致了基于锡（IV）再生的锡（IV）催化循环的构建。 ）通过碘代三甲基硅烷将高烯丙基氧基三碘素经金属转移成均烯丙基氧基三甲基硅烷而得到的碘化物。