2-methyl-1-(2-pyridyl)-4-hexen-1-one | 1187764-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(2-pyridyl)-4-hexen-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-pyridin-2-ylhex-4-en-1-one；2-methyl-1-pyridin-2-ylhex-4-en-1-one
• CAS: 1187764-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: LCANMMBWQXJORN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 1-(2-吡啶基)丙-2-烯-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-methyl-1-(2-pyridyl)-4-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇：有机合成中的多用途试剂

  摘要：

  据报道，羟基烯丙基吡啶衍生物具有特殊的热行为，这可能与“甲基吡啶型”氢原子的弱酸性有关，并导致烯丙基转化产物的形成。相同的氢原子的“迁移率”使未保护的标题化合物根据热或碱促进的实验条件以及亲电试剂的种类在区域选择性上表现为C-1，C-2或C-3碳亲核试剂。此外，相应的Hantzsch型吡啶互变异构体具有仿生能力，可以将氢转移到芳族和杂芳族硝基衍生物上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.044

文献信息

• 1-(2-Pyridyl)-2-propen-1-ol: a multipurpose reagent in organic synthesis
  作者：Donatella Giomi、Michela Piacenti、Renzo Alfini、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.044

  日期：2009.8

  A peculiar thermal behaviour of hydroxyallylpyridyl derivatives, likely associated to the weak acidity of the ‘picoline-type’ hydrogen atom and responsible for the formation of allyl inversion products, has been reported. The ‘mobility’ of the same hydrogen atom allowed the unprotected title compound to behave regioselectively as C-1, C-2 or C-3 carbon nucleophile depending on the thermal or base-promoted

  据报道，羟基烯丙基吡啶衍生物具有特殊的热行为，这可能与“甲基吡啶型”氢原子的弱酸性有关，并导致烯丙基转化产物的形成。相同的氢原子的“迁移率”使未保护的标题化合物根据热或碱促进的实验条件以及亲电试剂的种类在区域选择性上表现为C-1，C-2或C-3碳亲核试剂。此外，相应的Hantzsch型吡啶互变异构体具有仿生能力，可以将氢转移到芳族和杂芳族硝基衍生物上。