1-{3-[((E)-But-2-enyl)oxy]-phenyl}-ethanone | 61493-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{3-[((E)-But-2-enyl)oxy]-phenyl}-ethanone
• 英文别名: 1-{3-[(But-2-en-1-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one；1-(3-but-2-enoxyphenyl)ethanone
• CAS: 61493-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KOCWXCMGQZBQDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[((E)-But-2-enyl)oxy]-phenyl}-ethanone 在 (R,R)-QuinoxP 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化的铱催化烯烃的对映选择性氢芳基化：实验和计算。

  摘要：

  开发了一种新的未活化烯烃的催化对映选择性加氢芳基化反应，可快速获得官能化的手性二氢苯并呋喃，收率高，对映选择性优异。简单的芳族酮或酰胺充当引导基团，允许在更受阻的邻位进行区域选择性反应。叔苄基立体中心是在温和的反应条件下直接获得的，并且完全经济地从容易获得的起始原料中获得。

  DOI：

  10.1002/chem.202001793
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 3-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到1-{3-[((E)-But-2-enyl)oxy]-phenyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化的铱催化烯烃的对映选择性氢芳基化：实验和计算。

  摘要：

  开发了一种新的未活化烯烃的催化对映选择性加氢芳基化反应，可快速获得官能化的手性二氢苯并呋喃，收率高，对映选择性优异。简单的芳族酮或酰胺充当引导基团，允许在更受阻的邻位进行区域选择性反应。叔苄基立体中心是在温和的反应条件下直接获得的，并且完全经济地从容易获得的起始原料中获得。

  DOI：

  10.1002/chem.202001793

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydroarylation of Alkenes through C−H bond Activation: Experiment and Computation
  作者：Valmik S. Shinde、Manoj V. Mane、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.202001793

  日期：2020.7.2

  A new catalytic enantioselective hydroarylation of unactivated olefins is developed that provides rapid access to functionalized chiral dihydrobenzofurans with good yields and excellent enantioselectivities. Simple aromatic ketones or amides act as a directing group allowing the regioselective reaction at the more hindered ortho position. Tertiary benzylic stereocenters are obtained directly under

  开发了一种新的未活化烯烃的催化对映选择性加氢芳基化反应，可快速获得官能化的手性二氢苯并呋喃，收率高，对映选择性优异。简单的芳族酮或酰胺充当引导基团，允许在更受阻的邻位进行区域选择性反应。叔苄基立体中心是在温和的反应条件下直接获得的，并且完全经济地从容易获得的起始原料中获得。