(E)-1-phenylhex-4-ene-1-one | 57542-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-phenylhex-4-ene-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenylhex-4-en-1-one；1-Phenylhex-4-en-1-one；1-phenyl-4-hexen-1-one；1-phenyl-hex-4t-en-1-one；1-Phenyl-hex-4t-en-1-on；(E)-1-phenyl-hex-4-en-1-one
• CAS: 57542-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KWNKUESVQADQHH-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylhex-4-ene-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-(1SR,2RS,5RS)-5-[1-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-2-methyl-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted tetrahydrofurans via Pd-catalyzed carboetherification reactions

  摘要：

  Pd-catalyzed carboetherifications of 1-, 2-, or 3-substituted gamma-hydroxy internal alkenes afford tetrahydrofuran products bearing three stereocenters in good yield with moderate to good stereoselectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.066
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-1-phenylhex-4-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted tetrahydrofurans via Pd-catalyzed carboetherification reactions

  摘要：

  Pd-catalyzed carboetherifications of 1-, 2-, or 3-substituted gamma-hydroxy internal alkenes afford tetrahydrofuran products bearing three stereocenters in good yield with moderate to good stereoselectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.066

文献信息

• Addition of ketone enolates to π-allylpalladlum compounds. Stereochemistry and scope of the reaction
  作者：Björn Akermark、Anny Jutand

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93458-2

  日期：1981.9

  Conditions have been developed for the addition of ketone enolates to π-allylpaliadium systems, A stereochemica1 study has shown that the enolate adds from the face of the π-allyl system opposite to palladium.

  已经开发了将酮烯醇盐添加到π-烯丙基钯体系中的条件。一项立体化学研究表明，烯醇盐是从π-烯丙基体系的与钯相反的表面添加的。
• Iminyl-Radicals by Oxidation of α-Imino-oxy Acids: Photoredox-Neutral Alkene Carboimination for the Synthesis of Pyrrolines
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201706270

  日期：2017.9.25

  α‐imino‐oxy propionic acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished through the use of Ir(dFCF3ppy)2(dtbbpy)PF6 as a photoredox catalyst. Different from visible‐light‐promoted homolysis and single‐electron reduction of oxime derivatives, this strategy provides a novel catalytic cycle for alkene carboimination through a sequence comprising N‐radical generation, iminyl radical cyclization,

  通过使用Ir（dFCF 3 ppy）2（dtbbpy）PF 6作为光氧化还原催化剂，可以实现α-亚氨基氧丙酸在可见光促进下的脱羧，从而生成亚胺基。与可见光促进的肟衍生物的均质分解和单电子还原不同，该策略通过包括N自由基生成，亚胺基自由基环化，向Michael受体添加分子间共轭物和单个在整个氧化还原中性过程中电子还原以提供各种吡咯啉衍生物。由这种合成方法制备的吡咯啉衍生物可以容易地构建吲哚并立定生物碱骨架。
• Selective Synthesis of <i>Z</i>-Silyl Enol Ethers via Ni-Catalyzed Remote Functionalization of Ketones
  作者：Sinem Guven、Gourab Kundu、Andrea Weßels、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.1c01797

  日期：2021.6.9

  the Z-selective synthesis of silyl enol ethers of (hetero)aromatic and aliphatic ketones via Ni-catalyzed chain walking from a distant olefin site. The positional selectivity is controlled by the directionality of the chain walk and is independent of thermodynamic preferences of the resulting silyl enol ether. Our mechanistic data indicate that a Ni(I) dimer is formed under these conditions, which

  我们报告了一种远程官能化策略，该策略允许通过 Ni 催化的链从远处的烯烃位点步行来Z选择性合成（杂）芳族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。位置选择性由链游走的方向性控制，并且与所得甲硅烷基烯醇醚的热力学偏好无关。我们的机理数据表明，在这些条件下形成Ni (I)二聚体，作为催化剂静止状态，并在与烷基溴反应后转化为 [Ni (II) -H] 作为活性链行走/功能化催化剂，最终生成稳定的 η 3 键合Ni (II) 烯醇作为关键的选择性控制中间体。
• Radical Aza-Cyclization of α-Imino-oxy Acids for Synthesis of Alkene-Containing <i>N</i>-Heterocycles via Dual Cobaloxime and Photoredox Catalysis
  作者：Jia-Lin Tu、Jia-Li Liu、Wan Tang、Ma Su、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00224

  日期：2020.2.7

  Nitrogen-containing heterocycles are prevalent in both naturally and synthetically bioactive molecules. We report herein an unprecedented protocol for radical aza-cyclization of α-imino-oxy acids with pendant alkenes via synergistic photoredox and cobaloxime catalysis. With or without alkenes as the intermolecular cross-coupling partners, the transformation provides a variety of corresponding alkene-containing dihydropyrrole

  天然和合成生物活性分子中都普遍存在含氮杂环。我们在本文中报道了一种空前的协议，用于通过协同光氧化还原和钴肟催化的α-亚氨基-氧酸与侧链烯烃的氮杂氮环化。在有或没有烯烃作为分子间交叉偶联伴侣的情况下，转化以令人满意的产率提供了多种相应的含烯烃的二氢吡咯产物。在存在外部烯烃的情况下，串联反应产生具有优异的化学和立体选择性的E-选择性偶联产物。
• Diverse<i>N</i>-Heterocyclic Ring Systems via Aza-Heck Cyclizations of<i>N</i>-(Pentafluorobenzoyloxy)sulfonamides
  作者：Ian R. Hazelden、Xiaofeng Ma、Thomas Langer、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201605152

  日期：2016.9.5

  bond of N‐(pentafluoro‐benzoyloxy)sulfonamides are described. These studies, which encompass only the second class of aza‐Heck reaction developed to date, provide direct access to diverse N‐heterocyclic ring systems.

  描述了通过将 Pd 0催化剂氧化加成到N- (五氟苯甲酰氧基)磺酰胺的 N-O 键中引发的 Aza-Heck 环化。这些研究仅涵盖迄今为止开发的第二类 aza-Heck 反应，为研究不同的N-杂环系统提供了直接途径。