3-(pyrrolidin-1-yl)quinoline | 78641-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyrrolidin-1-yl)quinoline
• 英文别名: 2-Pyrrolidinochinolin；3-pyrrolidino-quinoline；3-Pyrrolidino-chinolin；3-Pyrrolidin-1-ylquinoline
• CAS: 78641-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD26791448
• 分子量: 198.268
• InChiKey: RLSKPSIIARBGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(quinolin-3-yl)butanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(pyrrolidin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  经由中间体（3-吡咯啉-1-基）-和（2-氧吡咯烷基-1-基）喹啉合成功能化的3-，5-，6-和8-氨基喹啉并评估其抗血浆和抗真菌活性

  摘要：

  （3-吡咯啉-1-基） -和（2-氧代吡咯烷-1-基）喹啉制备经由diallylaminoquinolines和4-氯环化Ñ -quinolinylbutanamides分别作为新的合成中间体途中到Ñ功能化的3、5、6和8氨基喹啉具有潜在的生物活性。（3-吡咯啉-1-基）喹啉经过溴化反应后，评估了（2-氧吡咯烷-1-基）喹啉对氢化铝锂和甲基锂的反应性，为广泛的新型功能化（吡咯烷-1-基）-和（羟烷基氨基）喹啉。对这些新型喹啉及其功能化衍生物的抗血浆评价表明，它对疟疾寄生虫恶性疟原虫的氯喹敏感菌株具有中等微摩尔效价，并且两种最有效的化合物还对恶性疟原虫的抗氯喹菌株具有微摩尔活性。。对（羟烷基氨基）喹啉类药物的抗真菌评估显示，三种化合物具有对抗Bogoriensis的MIC值和一种具有有效抗黄曲霉活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.020

文献信息

• Synthese und reaktives Verhalten von 3-Aminochinolin
  作者：Beate Schönen、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19813140515

  日期：——

  Ammoniak. Die Substitution von 3 gelingt durch Einwirkung von Alkylhalogeniden auf sein Natriumsalz oder durch reduktive Alkylierung mit aromatischen und aliphatischen Ketonen. Acetophenon‐Mannichbasen werden durch 3 umaminiert. Mit Methyl‐vinyl‐keton und Acrylnitril bildet 3 keine Additionsprodukte. Addition an Phenylglycidsäurederivate führt zur Bildung entsprechender Derivate des β‐Phenyl‐isoserins

  3-氨基喹啉 (3) 由 3-溴喹啉与氨反应以良好的收率生产。3 的取代是通过卤代烷对其钠盐的作用或通过与芳香族和脂肪族酮的还原性烷基化来实现的。苯乙酮曼尼希碱被 3 胺化。3 不与甲基乙烯基酮和丙烯腈形成任何加成产物。添加到苯基缩水甘油酸衍生物导致形成相应的 β-苯基-异丝氨酸衍生物。
• Metallaphotoredox C−O and C−N Cross‐Coupling Using Donor‐Acceptor Cyanoarene Photocatalysts
  作者：Tommaso Gandini、Luigi Dolcini、Lorenzo Di Leo、Matthieu Fornara、Alberto Bossi、Marta Penconi、Alberto Dal Corso、Cesare Gennari、Luca Pignataro

  DOI：10.1002/cctc.202200990

  日期：2022.12.7

  Timely delay: Donor-acceptor cyanoarenes capable of thermally activated delayed florescence (TADF) are shown to effectively promote metallaphotoredox C−O and C−N coupling in the presence of light and a nickel catalyst. These readily available organic dyes represent a convenient replacement for precious metal photocatalysts.

  及时延迟：能够热激活延迟荧光 (TADF) 的供体-受体氰基芳烃被证明可在光和镍催化剂存在下有效促进金属光氧化还原 C−O 和 C−N 偶联。这些易于获得的有机染料代表了贵金属光催化剂的方便替代品。
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,152
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCHOENEN B.; ZYMALKOWSKI F., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 5, 464-470
  作者：SCHOENEN B.、 ZYMALKOWSKI F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of functionalized 3-, 5-, 6- and 8-aminoquinolines via intermediate (3-pyrrolin-1-yl)- and (2-oxopyrrolidin-1-yl)quinolines and evaluation of their antiplasmodial and antifungal activity
  作者：Stéphanie Vandekerckhove、Sofie Van Herreweghe、Jasmine Willems、Barbara Danneels、Tom Desmet、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Kelly Chibale、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.020

  日期：2015.3

  (2-oxopyrrolidin-1-yl)quinolines toward lithium aluminum hydride and methyllithium was assessed, providing an entry into a broad range of novel functionalized (pyrrolidin-1-yl)- and (hydroxyalkylamino)quinolines. Antiplasmodial evaluation of these novel quinolines and their functionalized derivatives revealed moderate micromolar potency against a chloroquine-sensitive strain of the malaria parasite Plasmodium falciparum

  （3-吡咯啉-1-基） -和（2-氧代吡咯烷-1-基）喹啉制备经由diallylaminoquinolines和4-氯环化Ñ -quinolinylbutanamides分别作为新的合成中间体途中到Ñ功能化的3、5、6和8氨基喹啉具有潜在的生物活性。（3-吡咯啉-1-基）喹啉经过溴化反应后，评估了（2-氧吡咯烷-1-基）喹啉对氢化铝锂和甲基锂的反应性，为广泛的新型功能化（吡咯烷-1-基）-和（羟烷基氨基）喹啉。对这些新型喹啉及其功能化衍生物的抗血浆评价表明，它对疟疾寄生虫恶性疟原虫的氯喹敏感菌株具有中等微摩尔效价，并且两种最有效的化合物还对恶性疟原虫的抗氯喹菌株具有微摩尔活性。。对（羟烷基氨基）喹啉类药物的抗真菌评估显示，三种化合物具有对抗Bogoriensis的MIC值和一种具有有效抗黄曲霉活性的化合物。