2-(3-羟基苯基)-6-甲基喹啉-4-羧酸 | 669740-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-羟基苯基)-6-甲基喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)-6-methylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 669740-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03421937
• 分子量: 279.295
• InChiKey: GSROLMPDPXBJPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基苯基)-6-甲基喹啉-4-羧酸 、 5-氯邻甲苯胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以29%的产率得到N-(5-chloro-2-methylphenyl)-2-(3-hydroxyphenyl)-6-methylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二芳基异恶唑-3-甲酰胺作为线粒体通透性转换孔的有效抑制剂的发现、合成和优化

  摘要：

  线粒体通透性转换孔（mtPTP）是一种需要Ca 2+的巨型通道，在病理条件下会导致Ca 2+释放失调和线粒体功能障碍，最终导致细胞死亡。尽管 mtPTP 是许多人类病理的潜在治疗靶点，但其作为药物靶点的潜力目前尚未实现。在这里，我们描述了围绕命中1、5- (3-羟基苯基) -N- (3,4,5-三甲氧基苯基)异恶唑-3-甲酰胺发起的优化工作，发现其对线粒体肿胀具有良好的抑制活性 (EC 50 < 0.39微米) 并显示对线粒体内膜电位没有干扰（罗丹明 123 摄取 EC 50 >100 μ M）。这使得构建一系列皮摩尔 mtPTP 抑制剂成为可能，这些抑制剂也有效地增加了线粒体的钙保留能力。最后，最有效的类似物之一N- (3-氯-2-甲基苯基)-5-(4-氟-3-羟基苯基)异恶唑-3-甲酰胺 ( 60 )的治疗潜力和体内功效是在 VI 型胶原蛋白先天性肌营养不良的生物学相关斑马鱼模型中得到验证。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500284