(Z)-3-ethyl-4-phenyl-3-buten-2-one | 123707-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-ethyl-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-benzylidenepentan-2-one
• CAS: 123707-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: QQKHASOJMBEMJE-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-ethyl-4-phenyl-3-buten-2-one 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 r-2,cis-6-diphenyl-trans-3-ethyl-4-thianone
  参考文献：
  名称：

  Bhaskar Reddy; Somasekhar Reddy; Subba Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 12, p. 1342 - 1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基硅烷基)-3-丁烯-2-酮 、 甲基碘化镁 生成 (Z)-3-ethyl-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, JUNJI;KOBAYASHI, HIROSHI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1193-1197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential Reactions of Michael Addition and Peterson Condensation of 1-Silylvinyl Ketones with Grignard Reagents: Study of Stereoselectivity
  作者：Junji Tanaka、Hiroshi Kobayashi、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.1193

  日期：1989.4.15

  1-Silylvinyl ketones undergo smooth Michael addition with Grignard reagents generating magnesium enolates which are then trapped with benzaldehyde to give E- and Z-isomers of enones after Peterson condensation. (E)-Olefins become major products under a thermodynamic control when the condensation with benzaldehyde is carried out at room temperature in diethyl ether, while Z-isomers are more favored

  1-甲硅烷基乙烯基酮与格氏试剂进行平滑的迈克尔加成，生成烯醇镁，然后在彼得森缩合后用苯甲醛捕获烯酮的 E- 和 Z-异构体。当与苯甲醛在室温下在乙醚中缩合时，(E)-烯烃成为热力学控制下的主要产物，而 Z-异构体在-78°C 的 THF 中作为动力学控制的产物更受欢迎。简要讨论了反应机理。
• TANAKA, JUNJI;KOBAYASHI, HIROSHI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1193-1197
  作者：TANAKA, JUNJI、KOBAYASHI, HIROSHI、KANEMASA, SHUJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Bhaskar Reddy; Somasekhar Reddy; Subba Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 12, p. 1342 - 1348
  作者：Bhaskar Reddy、Somasekhar Reddy、Subba Reddy

  DOI：——

  日期：——