(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1251910-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1-D-glucopyranosyl-1,2,3-triazole；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[4-(4-fluorophenyl)triazol-1-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1251910-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₆FN₃O₅
• 分子量: 325.297
• InChiKey: SQRYIUZYDXYCCY-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1-[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-D-glucopyranosyl]-1H-[1,2,3]triazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  由2,3,4,6-四-O-新戊酰基-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物合成一些新颖的葡萄糖基三唑

  摘要：

  在本研究中，我们首次合成了一系列新型葡糖基三唑。葡糖基三唑4a-e是通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，将一些叠氮基糖苷与各种末端炔烃反应合成的（“点击化学”），然后脱保护得到相应的葡糖基三唑5a-e，收率很高。通过IR，NMR光谱和质谱确定新化合物的结构。评价目标化合物的抗肿瘤（人宫颈癌细胞）活性。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.487231

文献信息

• Radiosynthesis and ‘click’ conjugation of ethynyl-4-[¹⁸F]fluorobenzene - an improved [¹⁸F]synthon for indirect radiolabeling
  作者：Maxine P. Roberts、Tien Q. Pham、John Doan、Cathy D. Jiang、Trevor W. Hambley、Ivan Greguric、Benjamin H. Fraser

  DOI：10.1002/jlcr.3354

  日期：2015.11

  Reproducible methods for [18F]radiolabeling of biological vectors are essential for the development of new [18F]radiopharmaceuticals. Molecules such as carbohydrates, peptides and proteins are challenging substrates that often require multi-step indirect radiolabeling methods. With the goal of developing more robust, time saving, and less expensive procedures for indirect [18F]radiolabeling of such molecules, our group has synthesized ethynyl-4-[18F]fluorobenzene ([18F]2, [18F]EYFB) in a single step (14 ± 2% non-decay corrected radiochemical yield (ndc RCY)) from a readily synthesized, shelf stable, inexpensive precursor. The alkyne-functionalized synthon [18F]2 was then conjugated to two azido-functionalized vector molecules via CuAAC reactions. The first ‘proof of principle’ conjugation of [18F]2 to 1-azido-1-deoxy-β-d-glucopyranoside (3) gave the desired radiolabeled product [18F]4 in excellent radiochemical yield (76 ± 4% ndc RCY (11% overall)). As a second example, the conjugation of [18F]2 to matrix-metalloproteinase inhibitor (5), which has potential in tumor imaging, gave the radiolabeled product [18F]6 in very good radiochemical yield (56 ± 12% ndc RCY (8% overall)). Total preparation time for [18F]4 and [18F]6 including [18F]F− drying, two-step reaction (nucleophilic substitution and CuAAC conjugation), two HPLC purifications, and two solid phase extractions did not exceed 70 min. The radiochemical purity of synthon [18F]2 and the conjugated products, [18F]4 and [18F]6, were all greater than 98%. The specific activities of [18F]2 and [18F]6 were low, 5.97 and 0.17 MBq nmol−1, respectively.

  可重复的[18F]放射性标记生物载体方法对于新型[18F]放射性药物的开发至关重要。碳水化合物、肽和蛋白质等分子是具有挑战性的底物，通常需要多步骤间接放射性标记方法。为了开发更稳健、省时且成本更低的间接[18F]放射性标记方法，我们的研究小组在单一步骤中合成了乙炔基-4-[18F]氟苯（[18F]2，[18F]EYFB），产率高达14±2%（未经衰变校正的放射化学产率，ndc RCY），原料易于合成、稳定且成本低廉。然后通过铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）将功能化的炔烃前体[18F]2与两个功能化的叠氮载体分子偶联。首次“原理验证”将[18F]2与1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）偶联，得到理想的放射性标记产物[18F]4，放射化学产率非常优秀（76±4% ndc RCY，总体产率11%）。作为第二个例子，将[18F]2与潜在用于肿瘤成像的基质金属蛋白酶抑制剂（5）偶联，得到放射性标记产物[18F]6，放射化学产率非常好（56±12% ndc RCY，总体产率8%）。包括[18F]F−干燥、两步反应（亲核取代和CuAAC偶联）、两次高效液相色谱纯化和两次固相萃取在内的总制备时间不超过70分钟。前体[18F]2及其偶联产物[18F]4和[18F]6的放射化学纯度均超过98%。[18F]2和[18F]6的比活度较低，分别为5.97和0.17 MBq nmol−1。