(6-Nitro-indan-1-yl)-prop-2-ynylamine | 863987-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (6-Nitro-indan-1-yl)-prop-2-ynylamine
• 英文别名: 6-nitro-N-prop-2-ynyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 863987-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: YWXOKPPCZQDFNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Nitro-indan-1-yl)-prop-2-ynylamine 、 二碳酸二叔丁酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以93%的产率得到N-Boc-(6-nitro-indan-1-yl)-prop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  Diamino thiazoloindan derivatives and their use

  摘要：

  本发明提供一种具有以下结构的化合物：其中Y为O、NR3R4或NOR6；R3为H、烷基、芳基烷基、炔基、三氟乙酰基、叔丁氧羰基或酰基；R4为H、烷基、芳基烷基或炔基；R6为H或C1-C4烷基；R1和R2各自独立地为H、烷基、芳基烷基或炔基；从S到苯环中心画的弯线和从N到环中心画的直线表示S和N是一个共享两个碳原子的5元环的一部分；从环戊基环上的碳原子到Y画的虚线表示Y为O或NOR6时为键，当Y为NR3R4时则不存在该键；其中X为H或O；R5为H、烷基、三氟乙酰基、叔丁氧羰基或酰基，或其对映体、互变异构体或药学上可接受的盐，以及制备该化合物的方法和使用该化合物治疗帕金森病、多发性硬化症或抑郁症的方法。

  公开号：

  US20050197365A1
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-1-茚满酮 、 炔丙胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.5h， 以69%的产率得到(6-Nitro-indan-1-yl)-prop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  Propargyl nitroxides and indanyl nitroxides and their use for the treatment of neurologic diseases and disorders

  摘要：

  本公开涉及具有以下结构的化合物：其中Z为—OH或—O•；以及A为：其中X和Y分别为NR1或O，其中R1为H或C1-C4烷基；以及R2为H、C1-C4烷基或叔丁氧羰基，其中W为C3-C4炔基；R1为H或C1-C4烷基，或其中R1为H、C1-C4烷基或C3-C4炔基；以及R3为H、OH、O（C1-C4烷基）或卤素，光学活性对映异构体，化合物的药学可接受盐，含有这种化合物或盐的制药组合物，以及其制备方法。本发明还提供了缓解由于活性氧物种存在而引起的神经、自身免疫和炎症性疾病症状的方法，以及在细胞水平上防止脂质、蛋白质或脱氧核糖核酸的氧化的方法，以及保护人类红细胞免受O2自由基溶解的方法。

  公开号：

  US20060025446A1

文献信息

• Diamino thiazoloindan derivatives and their use
  申请人：Sterling Jeffrey

  公开号：US20050197365A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The subject invention provides a compound having the structure: wherein Y is O, NR 3 R 4 or NOR 6 ; R 3 is H, alkyl, aralkyl, alkynyl, trifluoroacetyl, t-butoxycarbonyl or an acyl group; R 4 is H, alkyl, aralkyl, or alkynyl; R 6 is H or C 1 -C 4 alkyl; R 1 and R 2 are each independently H, alkyl, aralkyl, or alkynyl; the curved line drawn from S to the center of the phenyl ring and the straight line drawn from N to the center of the ring indicate that S and N are part of a 5 membered ring which shares two carbons with the phenyl ring; and the dashed line drawn from the carbon atom on the cyclopentyl ring to Y represents a bond when Y is O or NOR 6 and is absent when Y is NR 3 R 4 , and wherein wherein X is H or O; and R 5 is H, alkyl, trifluoroacetyl, t-butoxycarbonyl or an acyl group, or an enantiomer, or a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing the compounds and a method of treating Parknison's disease, multiple sclerosis or depression with the compounds of the invention.

  本发明提供一种具有以下结构的化合物：其中Y为O、NR3R4或NOR6；R3为H、烷基、芳基烷基、炔基、三氟乙酰基、叔丁氧羰基或酰基；R4为H、烷基、芳基烷基或炔基；R6为H或C1-C4烷基；R1和R2各自独立地为H、烷基、芳基烷基或炔基；从S到苯环中心画的弯线和从N到环中心画的直线表示S和N是一个共享两个碳原子的5元环的一部分；从环戊基环上的碳原子到Y画的虚线表示Y为O或NOR6时为键，当Y为NR3R4时则不存在该键；其中X为H或O；R5为H、烷基、三氟乙酰基、叔丁氧羰基或酰基，或其对映体、互变异构体或药学上可接受的盐，以及制备该化合物的方法和使用该化合物治疗帕金森病、多发性硬化症或抑郁症的方法。
• [EN] PROPARGYL NITROXYDES AND INDANYL NITROXIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGIC DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] NITROXYDES PROPARGYLE ET NITROXYDES INDANYLE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES ET LES TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2006014968A3

  公开（公告）日：2006-11-09
• [EN] DIAMINO THIAZOLOINDAN DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE DIAMINO-THIAZOLOINDAN ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2005084205A2

  公开（公告）日：2005-09-15

  The subject invention provides a compound having the structure: wherein Y is O, NR3R4 or NOR6; R3 is H, alkyl, aralkyl, alkynyl, trifluoroacetyl, t-butoxycarbonyl or an acyl group; R4 is H, alkyl, aralkyl, or alkynyl; R6 is H or C1-C4 alkyl; R1and R2 are each independently H, alkyl, aralkyl, or alkynyl; the curved line drawn from S to the center of the phenyl ring and the straight line drawn from N to the center of the ring indicate that S and N are part of a 5 membered ring which shares two carbons with the phenyl ring; and the dashed line drawn from the carbon atom on the cyclopentyl ring to Y represents a bond when Y is O or NOR6 and is absent when Y is NR3R4 and wherein wherein X is H or O; and R5 is H, alkyl, trifluoroacetyl, t-butoxycarbonyl or an acyl group, or an enantiomer, or a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing the compounds and a method of treating Parknison’s disease, multiple sclerosis or depression with the compounds of the invention.
• Propargyl nitroxides and indanyl nitroxides and their use for the treatment of neurologic diseases and disorders
  申请人：Sterling Jeffrey

  公开号：US20060025446A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Disclosed are compounds having the structure: wherein Z is —OH or —O•; and A is: wherein X and Y are independently NR 1 or O, where R 1 is H or C 1 -C 4 alkyl; and R 2 is H, C 1 -C 4 alkyl or t-butoxycarbonyl, wherein W is C 3 -C 4 alkynyl; and R 1 is H or C 1 -C 4 alkyl, or wherein R 1 is H, C 1 -C 4 alkyl, or C 3 -C 4 alkynyl; and R 3 is H, OH, O(C 1 -C 4 alkyl), or a halogen, optically active enantiomers, pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds or salts, and processes for their preparation. The subject invention also provides methods of alleviating symptoms of neurologic, autoimmune, and inflammatory disorders caused by the presence of reactive oxygen species, methods of preventing oxidation of lipids, proteins, or deoxyribonucleic acids on a cellular level, and methods of protecting human red blood cells from lysis by O 2 radicals.

  本公开涉及具有以下结构的化合物：其中Z为—OH或—O•；以及A为：其中X和Y分别为NR1或O，其中R1为H或C1-C4烷基；以及R2为H、C1-C4烷基或叔丁氧羰基，其中W为C3-C4炔基；R1为H或C1-C4烷基，或其中R1为H、C1-C4烷基或C3-C4炔基；以及R3为H、OH、O（C1-C4烷基）或卤素，光学活性对映异构体，化合物的药学可接受盐，含有这种化合物或盐的制药组合物，以及其制备方法。本发明还提供了缓解由于活性氧物种存在而引起的神经、自身免疫和炎症性疾病症状的方法，以及在细胞水平上防止脂质、蛋白质或脱氧核糖核酸的氧化的方法，以及保护人类红细胞免受O2自由基溶解的方法。