FmocAsp(OBt)OBu^t | 383912-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: FmocAsp(OBt)OBu^t
• 英文别名: Fmoc-Asp(OBt)-O-t-Bu；Fmoc-Asp(OBt)-OtBu；4-O-(benzotriazol-1-yl) 1-O-tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 383912-99-0
• 化学式: C₂₉H₂₈N₄O₆
• 分子量: 528.565
• InChiKey: QLADDOYONFCILY-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FmocAsp(OBt)OBu^t 在 palladium dihydroxide 哌啶 、 氢气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  化学合成包含酸不稳定岩藻糖基键的CD52糖肽。

  摘要：

  通过制备糖基化三糖，β-d-GlcNAc（1-> 4）[α-1-Fuc（1-> 6）]-β-d-GlcNAc的糖肽1与CD52肽的Asn连接两种方法都使用游离糖基Asn 12和糖三肽21作为关键中间体。因此，在制备三糖并将其与Asn连接后，将碳水化合物部分脱保护以得到12。通过仅延长肽链的N-末端，在均相的NMP溶液中构建了12、21。尽管糖肽很容易溶于NMP，但由于游离的三糖，它们几乎不溶于二乙醚。因此，向反应混合物中加入乙醚可以使糖肽沉淀，并且可以方便地分离并纯化固体形式的产物。还通过使用酸敏感性2-氯三苯甲基树脂的固相合成制备了21与NMP中提供的游离的九肽24的偶联。1。在这种情况下，将21连接至树脂上的九肽，然后用稀乙酸释放所得的糖肽。在中等酸性条件下使肽脱保护得到1。在这些合成中不影响酸不稳定的α-岩藻糖。

  DOI：

  10.1021/jo034773s
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 、 1-羟基苯并三唑 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 FmocAsp(OBt)OBu^t
  参考文献：
  名称：

  未保护的寡糖作为相标签：固相修饰的糖肽溶液相合成。

  摘要：

  [反应-见正文] N-连接的糖肽是通过Fmoc方法由含有未保护的寡糖和其他简单氨基酸的糖基天冬酰胺合成的。游离的寡糖链用作相标签，以利于通过沉淀法分离产物。因此，尽管在N-甲基吡咯烷酮（NMP）的溶液中实现了糖肽的伸长，但是可以通过将醚加入反应混合物中来沉淀每个步骤的产物。该策略还消除了糖肽合成中碳水化合物脱保护的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0101988

文献信息

• Chloroquine combination drugs and methods for their synthesis
  申请人：Kosak M. Kenneth

  公开号：US20070060499A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  This invention discloses compositions of chloroquine-coupled active agents, including methods for their preparation. The prior art has shown that chloroquines given as free drug in high enough concentration, enhances the release of various agents from cellular endosomes into the cytoplasm. The purpose of these compositions is to provide a controlled amount of chloroquine at the same site where the active agent is delivered, thereby reducing the overall dosage needed. The compositions comprise a chloroquine substance coupled to an active agent directly or through a variety of pharmaceutical carrier substances. The carrier substances include polysaccharides, synthetic polymers, proteins, micelles and other substances for carrying and releasing the chloroquine compositions in the body for therapeutic effect. The compositions can also include a biocleavable linkage for carrying and releasing active agents for therapeutic or other medical uses. The invention also discloses carrier compositions that are coupled to targeting molecules for targeting the delivery of chloroquine substances and active agents to their site of action.

  这项发明揭示了氯喹偶联活性药剂的组合物，包括其制备方法。先前的技术已经表明，以足够高浓度给予氯喹作为游离药物，可以增强细胞内体内各种药剂从细胞内体释放到细胞质中。这些组合物的目的是在传递活性药剂的相同部位提供受控量的氯喹，从而减少所需的总剂量。这些组合物包括将氯喹物质直接或通过各种药用载体物质偶联到活性药剂。载体物质包括多糖、合成聚合物、蛋白质、胶束和其他用于在体内携带和释放氯喹组合物以产生治疗效果的物质。这些组合物还可以包括用于携带和释放活性药剂以用于治疗或其他医疗用途的生物可降解连接。该发明还揭示了与靶向分子偶联的载体组合物，用于将氯喹物质和活性药剂定位传递到它们的作用部位。
• Unprotected Oligosaccharides as Phase Tags:  Solution-Phase Synthesis of Glycopeptides with Solid-Phase Workups
  作者：Showming Wen、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/ol0101988

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] N-Linked glycopeptides were synthesized from glycosyl asparagines containing unprotected oligosaccharides and other simple amino acids by an Fmoc method. The free oligosaccharide chains were used as phase tags to facilitate the product isolation by a precipitation method. Thus, while the elongation of glycopeptides was achieved in a solution of N-methylpyrrolidinone (NMP), the

  [反应-见正文] N-连接的糖肽是通过Fmoc方法由含有未保护的寡糖和其他简单氨基酸的糖基天冬酰胺合成的。游离的寡糖链用作相标签，以利于通过沉淀法分离产物。因此，尽管在N-甲基吡咯烷酮（NMP）的溶液中实现了糖肽的伸长，但是可以通过将醚加入反应混合物中来沉淀每个步骤的产物。该策略还消除了糖肽合成中碳水化合物脱保护的最后步骤。
• Direct deprotected glycosyl–asparagine ligation
  作者：Katie J. Doores、Yusuke Mimura、Raymond A. Dwek、Pauline M. Rudd、Tim Elliott、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b515472c

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of N-linked glycoamino acids and glycopeptides from deprotected sugars using the Staudinger reaction.

  使用施陶丁格反应从脱保护的糖中简单高效地合成 N-连接糖氨基酸和糖肽。
• Synthesis and CD structural studies of CD52 peptides and glycopeptides
  作者：Benjamin M. Swarts、Yu-Cheng Chang、Honggang Hu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1016/j.carres.2008.08.024

  日期：2008.11

  peptides and glycopeptides of the CD52 antigen are described. Solid phase peptide synthesis was employed in the construction of the target compounds from Fmoc-protected commercial amino acids and synthetic glycan-asparagine conjugates. Circular dichroism studies of the synthetic targets showed that they exist as random coils in solution, and no significant change in secondary structure was observed

  描述了CD52抗原的五个天然和N末端乙酰化肽和糖肽的合成。固相肽合成用于由Fmoc保护的商业氨基酸和合成的聚糖-天冬酰胺偶联物构建目标化合物。合成目标物的圆二色性研究表明，它们以无规卷曲形式存在于溶液中，当CD52肽在N端被乙酰化或在Asn（3）残基处被二糖糖基化时，二级结构没有观察到显着变化。或含岩藻糖的支链三糖。
• Chemical Synthesis of CD52 Glycopeptides Containing the Acid-Labile Fucosyl Linkage
  作者：Ning Shao、Jie Xue、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jo034773s

  日期：2003.11.1

  coupling of 21 with a free nonapeptide 24 in NMP afforded 1. 1 was also prepared by solid-phase synthesis, using the acid-sensitive 2-chlorotrityl resin. In this case, 21 was attached to the nonapeptide on the resin, and the resulting glycopeptide was then released with dilute acetic acid. Deprotection of the peptide under moderate acidic conditions gave 1. The acid-labile alpha-fucose was not affected in

  通过制备糖基化三糖，β-d-GlcNAc（1-> 4）[α-1-Fuc（1-> 6）]-β-d-GlcNAc的糖肽1与CD52肽的Asn连接两种方法都使用游离糖基Asn 12和糖三肽21作为关键中间体。因此，在制备三糖并将其与Asn连接后，将碳水化合物部分脱保护以得到12。通过仅延长肽链的N-末端，在均相的NMP溶液中构建了12、21。尽管糖肽很容易溶于NMP，但由于游离的三糖，它们几乎不溶于二乙醚。因此，向反应混合物中加入乙醚可以使糖肽沉淀，并且可以方便地分离并纯化固体形式的产物。还通过使用酸敏感性2-氯三苯甲基树脂的固相合成制备了21与NMP中提供的游离的九肽24的偶联。1。在这种情况下，将21连接至树脂上的九肽，然后用稀乙酸释放所得的糖肽。在中等酸性条件下使肽脱保护得到1。在这些合成中不影响酸不稳定的α-岩藻糖。