methyl (β-D-glucopyranosyl azide)uronate | 528584-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (β-D-glucopyranosyl azide)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-azido-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 528584-81-8
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₆
• 分子量: 233.181
• InChiKey: UUQSEJGEZGHLTQ-MDMQIMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (β-D-glucopyranosyl azide)uronate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 1-叠氮基-1-脱氧-D-半乳糖醛酸酯2,3,4-三乙酸酯甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成（d-glycopyranosyl叠氮化物）尿酸甲酯

  摘要：

  摘要显示了由2,2,6,6，-四甲基哌啶1-氧化物（TEMPO）催化的次氯酸钠氧化是一种温和而有效的标题尿酸盐的方法。在葡萄糖，半乳糖，同素和2-乙酰氨基-2-脱氧-葡萄糖系列中，相应的β-或α-和β-糖基叠氮化物可以被平滑地氧化，并将替代制剂与这种方法进行比较。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00313-5
• 作为产物：
  描述：

  glucuronic acid methyl ester 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (β-D-glucopyranosyl azide)uronate
  参考文献：
  名称：

  将表面模板化的糖聚合物纳米图案转移到水凝胶上，用于设计跨长度尺度的多价碳水化合物-凝集素相互作用

  摘要：

  碳水化合物和蛋白质之间的多价相互作用使广泛的具有关键生物学重要性的选择性化学过程成为可能。这种相互作用可以从大分子尺度（1-10 nm）扩展到更大的细胞或组织尺度，对旨在利用体外类似相互作用的化学图案化材料提出大量要求。在这里，我们展示了具有碳水化合物头基的二炔两亲物可以组装在高度定向的热解石墨 (HOPG) 上，以生成纳米分辨率的碳水化合物图案，具有高达近 1 μm 的单个线性碳水化合物组件和微尺度几何图案。然后将它们光聚合并共价转移到水凝胶的表面。该策略将碳水化合物图案悬浮在相对刚性的聚丁二炔（持久长度 ~ 16 nm）上，暴露在大孔结构上方的水凝胶顶面。适当碳水化合物的转移模式（例如，N -乙酰基-d-葡萄糖胺，GlcNAc) 能够与小麦胚芽凝集素 (WGA) 进行选择性多价相互作用 ( K D ∼ 40 nM)，这是一种模型凝集素，与适当间隔的 GlcNAc 部分表现出多价结合。WGA

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09937

文献信息

• TEMPO-Mediated Anodic Oxidation of Methyl Glycosides and 1-Methyl and 1-Azido Disaccharides
  作者：Matthias Schämann、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1002/ejoc.200390041

  日期：2003.1

  Methyl glycosides of L-sorbopyranoside, D-fructopyranoside, D-glucosaminopyranoside, 2,3-dehydro-2,3-dideoxyglucopyranoside, cellobiose, lactose, and maltose and the 1-azido derivatives of glucose, cellobiose, lactose, and maltose have been converted into the corresponding uronic acids in moderate to excellent yields by TEMPO-mediated anodic oxidation. The anode proves to be an advantageous alternative

  L-山梨糖苷、D-吡喃果糖苷、D-吡喃葡萄糖苷、2,3-脱氢-2,3-二脱氧吡喃葡萄糖苷、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的甲基糖苷以及葡萄糖、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的 1-叠氮衍生物通过 TEMPO 介导的阳极氧化以中等至极好的收率转化为相应的糖醛酸。在碳水化合物的 TEMPO+ 氧化中，阳极被证明是其他助氧化剂的有利替代品，并且与 N-酰基氨基和叠氮基以及双键相容。电解质，一种碳酸盐缓冲液，可以很容易地用阳离子交换树脂去除，通过增加电极面积可以轻松放大。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A Novel Class of Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Glycoconjugate Benzene Sulfonamides Prepared by “Click-Tailing”
  作者：Brendan L. Wilkinson、Laurent F. Bornaghi、Todd A. Houston、Alessio Innocenti、Claudiu T. Supuran、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/jm060967z

  日期：2006.11.1

  Aryl and heteroaryl sulfonamides (ArSO2NH2) are therapeutically used to inhibit the catalytic activity of carbonic anhydrases (CAs). Using a "click- tail" approach a novel class of glycoconjugate benzene sulfonamides have been synthesized that contain diverse carbohydrate- triazole tails. These compounds were assessed for their ability to inhibit three human CA isozymes in vitro: cytosolic hCA I and hCA II and transmembrane, tumor- associated hCA IX. This isozyme has a minimal expression in normal tissue but is overexpressed in hypoxic tumors and its inhibition is a current approach toward new cancer therapies. The qualitative structure- activity for all derivatives demonstrated that the stereochemical diversity present within the carbohydrate tails effectively interrogated the CA active site topology, to generate several inhibitors that were potent and selective toward hCA IX, an important outcome in the quest for potential cancer therapy applications based on CA inhibition.
• Synthesis of methyl (d-glycopyranosyl azide) uronates
  作者：Zoltán Györgydeák、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00313-5

  日期：1995.3

  Abstract Sodium hypochlorite oxidation catalysed by 2,2,6,6,-tetramethylpiperidine 1-oxide (TEMPO) is shown to be a mild and efficient approach to the title uronates. In the gluco, galacto, allo , and 2-acetamido-2-deoxy- gluco series, the corresponding β- or α- and β-glycosyl azides could be smoothly oxidised and alternative preparations are compared to this access.

  摘要显示了由2,2,6,6，-四甲基哌啶1-氧化物（TEMPO）催化的次氯酸钠氧化是一种温和而有效的标题尿酸盐的方法。在葡萄糖，半乳糖，同素和2-乙酰氨基-2-脱氧-葡萄糖系列中，相应的β-或α-和β-糖基叠氮化物可以被平滑地氧化，并将替代制剂与这种方法进行比较。
• Surface-Templated Glycopolymer Nanopatterns Transferred to Hydrogels for Designed Multivalent Carbohydrate–Lectin Interactions across Length Scales
  作者：Anamika Singh、Juan C. Arango、Anni Shi、Joseph B. d’Aliberti、Shelley A. Claridge

  DOI：10.1021/jacs.2c09937

  日期：2023.1.25

  amphiphiles with carbohydrate headgroups can be assembled on highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) to generate nanometer-resolution carbohydrate patterns, with individual linear carbohydrate assemblies up to nearly 1 μm, and microscale geometric patterns. These are then photopolymerized and covalently transferred to the surfaces of hydrogels. This strategy suspends carbohydrate patterns on a relatively

  碳水化合物和蛋白质之间的多价相互作用使广泛的具有关键生物学重要性的选择性化学过程成为可能。这种相互作用可以从大分子尺度（1-10 nm）扩展到更大的细胞或组织尺度，对旨在利用体外类似相互作用的化学图案化材料提出大量要求。在这里，我们展示了具有碳水化合物头基的二炔两亲物可以组装在高度定向的热解石墨 (HOPG) 上，以生成纳米分辨率的碳水化合物图案，具有高达近 1 μm 的单个线性碳水化合物组件和微尺度几何图案。然后将它们光聚合并共价转移到水凝胶的表面。该策略将碳水化合物图案悬浮在相对刚性的聚丁二炔（持久长度 ~ 16 nm）上，暴露在大孔结构上方的水凝胶顶面。适当碳水化合物的转移模式（例如，N -乙酰基-d-葡萄糖胺，GlcNAc) 能够与小麦胚芽凝集素 (WGA) 进行选择性多价相互作用 ( K D ∼ 40 nM)，这是一种模型凝集素，与适当间隔的 GlcNAc 部分表现出多价结合。WGA