[1-[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-2,2-dimethyl-7,8-bis(oxan-2-yloxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-5-(hydroxymethyl)triazol-4-yl]methanol | 452092-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-2,2-dimethyl-7,8-bis(oxan-2-yloxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-5-(hydroxymethyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 452092-17-0
• 化学式: C₂₃H₃₇N₃O₉
• 分子量: 499.561
• InChiKey: QIVPRQJPCFJBFH-JYYDGAHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-2,2-dimethyl-7,8-bis(oxan-2-yloxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-5-(hydroxymethyl)triazol-4-yl]methanol 在 二乙酸二丁基锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1'-β-D-glucopyranosyl-1,2,3-triazole-4,5-dimethanol-4,5-bis(isopropylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  1'-β-d-吡喃葡萄糖基-1,2,3-三唑-4,5-二甲醇-4,5-双（异丙基氨基甲酸酯）的合成作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  由1-β-d-叠氮基葡萄糖1经四个步骤制备标题化合物5。或者，由1通过缩醛化，与乙炔衍生物的环加成，还原，然后进行氨基甲酰基化，然后酸水解，从1合成5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00733-5
• 作为产物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 [1-[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-2,2-dimethyl-7,8-bis(oxan-2-yloxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-5-(hydroxymethyl)triazol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  1'-β-d-吡喃葡萄糖基-1,2,3-三唑-4,5-二甲醇-4,5-双（异丙基氨基甲酸酯）的合成作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  由1-β-d-叠氮基葡萄糖1经四个步骤制备标题化合物5。或者，由1通过缩醛化，与乙炔衍生物的环加成，还原，然后进行氨基甲酰基化，然后酸水解，从1合成5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00733-5

文献信息

• Synthesis of 1′-β-d-glucopyranosyl-1,2,3-triazole-4,5-dimethanol-4,5-bis(isopropylcarbamate) as potential antineoplastic agent
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Yaseen A. Al-Soud

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00733-5

  日期：2002.5

  The title compound 5 was prepared from the 1-β-d-azido-glucose 1 via four steps. Alternatively, 5 was synthesized from 1, via acetalation, cycloaddition with acetylene derivative, reduction, then carbamoylation followed by an acid hydrolysis.

  由1-β-d-叠氮基葡萄糖1经四个步骤制备标题化合物5。或者，由1通过缩醛化，与乙炔衍生物的环加成，还原，然后进行氨基甲酰基化，然后酸水解，从1合成5。