3-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-yn-1-yl propanamide | 1250385-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-yn-1-yl propanamide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-ynylpropanamide
• CAS: 1250385-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD14631286
• 分子量: 217.268
• InChiKey: LXDJIHKXWPSTHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-yn-1-yl propanamide 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5.30 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of N‐nitrosamides

  摘要：

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202317968
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-yn-1-yl propanamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of N‐nitrosamides

  摘要：

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202317968

文献信息

• Three-component chemoenzymatic synthesis of amide ligated 1,2,3-triazoles
  作者：Sidra Hassan、Roxanne Tschersich、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.051

  日期：2013.8

  CAL-B (Candida antarctica lipase B) immobilized on an acrylic resin (Novozyme® 435) smoothly catalyzes the aminolysis of methyl esters with propargyl amine furnishing propargyl amides. In the same reaction vessel these propargyl derivatives are consecutively transformed into amide ligated 1,2,3-triazoles in a Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) click reaction in good to excellent yields

  固定在丙烯酸树脂（Novozyme®435）上的CAL-B（南极假丝酵母脂肪酶B）可平滑地催化带有炔丙基胺的炔丙基酰胺的甲酯的氨解。在同一反应容器中，这些炔丙基衍生物在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）点击反应中连续良好地转化为酰胺连接的1,2,3-三唑，其收率良好。
• Consecutive three-component synthesis of (hetero)arylated propargyl amides by chemoenzymatic aminolysis–Sonogashira coupling sequence
  作者：Sidra Hassan、Anja Ullrich、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c4ob02386b

  日期：——

  A novel chemoenzymatic three-component synthesis of (hetero)arylated propargyl amides in good yields based upon Novozyme® 435 (Candida antarctica lipase B (CAL-B)) catalyzed aminolysis of methyl carboxylates followed by Sonogashira coupling with (hetero)aryliodides in a consecutive one-pot fashion has been presented. This efficient methodology can be readily concatenated with a CuAAC (Cu catalyzed

  基于435（南极念珠菌脂肪酶B（CAL-B））催化的羧甲基丙烯酸酯的氨水解反应，然后Sonogashira与（杂）芳基碘化物偶合，以高收率的新型（化学）三组分合成（杂）芳基丙炔酰胺一锅时尚已经提出。这种有效的方法可以很容易地与CuAAC（Cu催化的炔烃叠氮化物环加成反应）连接，作为连续的第三步，以提供1,4-二取代的1,2,3-三唑连接的芳基炔丙基酰胺。这一一锅法可以看作是过渡金属催化的序列，它利用了交叉偶联步骤中仍然存在的铜源。
• Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of <i>N</i>‐nitrosamides
  作者：Pan‐Feng Yuan、Xie‐Tian Huang、Linhong Long、Tao Huang、Chun‐Lin Sun、Wei Yu、Li‐Zhu Wu、Hui Chen、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202317968

  日期：2024.2.19

  Dearomative spirocyclization reactions represent a promising means to convert arenes into three‐dimensional architectures; however, controlling the regioselectivity of radical dearomatization with nonactivated arenes to afford the spirocyclizative 1,2‐difunctionalization other than its kinetically preferred 1,4‐difunctionalization is exceptionally challenging. Here we disclose a novel strategy for dearomative 1,2‐ or 1,4‐amidoximation of (hetero)arenes enabled by direct visible‐light‐induced homolysis of N−NO bonds of nitrosamides, giving rise to various highly regioselective amidoximated spirocycles that previously have been inaccessible or required elaborate synthetic efforts. The mechanism and origins of the observed regioselectivities were investigated by control experiments and density functional theory calculations.

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。