2-butyne-1,4-diol | 50560-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyne-1,4-diol
• 英文别名: 4-hydroxy-2-butynal；4-Hydroxy-butin-(2)-al-(1)；4-hydroxy-but-2-ynal；4-Hydroxy-but-2-inal；4-Hydroxybut-2-ynal
• CAS: 50560-69-5
• 化学式: C₄H₄O₂
• 分子量: 84.0746
• InChiKey: QAPQYLWHUDXNHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 2-butyne-1,4-diol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-(but-2-en-1-yloxy)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  BF3催化7-En-2-ynones骨架向内环型二烯的重排。

  摘要：

  具有1骨骼重排，正烯炔，得到的环状二烯过渡金属催化环异构反应（尤其是外切-cyclization产品）已经被很好地研究。然而，关于非金属催化的炔烃的骨架重排和缺电子的炔烃（如n-en-2-ynones）的骨架重排的报道很少。在这里，我们描述了BF 3 ·MeCN中催化的3- alkylidenecyclohexenes合成由7-烯-2- ynones，代表的1,6-烯炔到第一非金属催化重排骨骼内切型环状二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00949
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4,4-二乙氧基-2-丁炔-1-基)氧基]四氢吡喃 生成 2-butyne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bobbitt’s Salt-Mediated Oxidation of Alkynyl-ols and -diols to the Corresponding Aldehydes and Their Application in Tandem Reactions
  作者：James M. Bobbitt、Nicholas A. Eddy、Christian Brückner、William F. Bailey、Nabyl Merbouh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02828

  日期：2023.3.3

  4-hydroxy-2-butynal or acetylene dicarboxaldehyde, and the resulting stable dichloromethane solutions containing the chemically sensitive acetylene aldehydes were used directly in subsequent Wittig, Grignard, or Diels–Alder reactions. This method provides safe and efficient access to propynals and allows the preparation of polyfunctional acetylene compounds from readily accessible starting material without the

  丙炔醇衍生物很容易用 Bobbitt 盐氧化，生成相应的丙炔醛产品。2-Butyn-1,4-diol 可以被选择性氧化以提供 4-hydroxy-2-butynal 或 acetylene dicarboxaldehyde，所得稳定的二氯甲烷溶液含有化学敏感的乙炔醛，可直接用于随后的 Wittig、Grignard 或 Diels –桤木反应。该方法提供了安全有效地获取丙炔醛的方法，并允许在不使用保护基的情况下从易于获取的起始材料制备多官能乙炔化合物。
• The Preparation of 4-Methoxy-2-butenal, a New Dienophile, and Notes on Related Compounds
  作者：Iwao Ichikizaki、Ching-Chun Yao、Yutaka Fujita、Yoshihiko Hasebe

  DOI：10.1246/bcsj.28.80

  日期：1955.1
• ——
  作者：ADZUMA SIDZUO、 XIRAMATSU TOSIYUKI、 YAMADZI TEHJDZO、 ITIKAVA YAROKURO

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：XIRAMATSU TOSIYUKI、 ADZUMA SIDZUO、 YAMADZI TEHJDZO、 ITIKAVA YATARO

  DOI：——

  日期：——
• BF₃-Catalyzed Skeletal Rearrangement of 7-En-2-ynones to <i>endo</i>-Type Cyclic Dienes
  作者：Daisuke Sato、Yuichiro Watanabe、Keiichi Noguchi、Junichiro Kanazawa、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00949

  日期：2020.6.5

  Transition-metal-catalyzed cycloisomerization reactions with skeletal rearrangement of 1,n-enynes to afford cyclic dienes (particularly exo-cyclization products) have been well studied. However, there are few reports on the nonmetal-catalyzed skeletal rearrangement of enynes and skeletal rearrangement of electron-deficient enynes such as n-en-2-ynones. Here, we describe BF3·MeCN-catalyzed synthesis

  具有1骨骼重排，正烯炔，得到的环状二烯过渡金属催化环异构反应（尤其是外切-cyclization产品）已经被很好地研究。然而，关于非金属催化的炔烃的骨架重排和缺电子的炔烃（如n-en-2-ynones）的骨架重排的报道很少。在这里，我们描述了BF 3 ·MeCN中催化的3- alkylidenecyclohexenes合成由7-烯-2- ynones，代表的1,6-烯炔到第一非金属催化重排骨骼内切型环状二烯。