(-)-(2S,3R,4S,5R,6R)-butyl 6-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-5-methyl-3-((trimethylsilyl)methyl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 1398566-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3R,4S,5R,6R)-butyl 6-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-5-methyl-3-((trimethylsilyl)methyl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: butyl (2S,3R,4S,5R,6R)-6-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-5-methyl-3-(trimethylsilylmethyl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1398566-31-8
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₅Si
• 分子量: 413.63
• InChiKey: JDQHFDDTXWOZBB-QKMNUUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,4S,5R,6R)-butyl 6-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-5-methyl-3-((trimethylsilyl)methyl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (-)-(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-5-methyl-3-((trimethylsilyl)methyl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性还原交叉偶联和分子内 [3+2] 环加成合成生物碱 (-)-205B

  摘要：

  生物碱 (-)-205B 是一种从新热带毒蛙皮肤中分离出的结构多样的天然产物家族的三环成员，其不对称合成被描述为通过两种最近开发的立体选择性合成方法进行：（1）Ti 介导的烯丙基醇-亚胺还原交叉偶联和（2）基于乙醛酸酯的高烯丙基硝酮的分子内 [3+2] 环加成。后一种环加成过程用于组装 205B 立体化学致密的哌啶核的效用值得注意，因为该方法能够通过在立体化学上不受竞争性影响的途径使中间同烯丙基 (E)-硝酮直接 [3+2] 环加成[3,3]-sigmatropic 重排过程。总的来说，合成是不对称的，简洁的，

  DOI：

  10.1021/ja306362m
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 碘 、 一水合肼 、 magnesium 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (-)-(2S,3R,4S,5R,6R)-butyl 6-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-5-methyl-3-((trimethylsilyl)methyl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性还原交叉偶联和分子内 [3+2] 环加成合成生物碱 (-)-205B

  摘要：

  生物碱 (-)-205B 是一种从新热带毒蛙皮肤中分离出的结构多样的天然产物家族的三环成员，其不对称合成被描述为通过两种最近开发的立体选择性合成方法进行：（1）Ti 介导的烯丙基醇-亚胺还原交叉偶联和（2）基于乙醛酸酯的高烯丙基硝酮的分子内 [3+2] 环加成。后一种环加成过程用于组装 205B 立体化学致密的哌啶核的效用值得注意，因为该方法能够通过在立体化学上不受竞争性影响的途径使中间同烯丙基 (E)-硝酮直接 [3+2] 环加成[3,3]-sigmatropic 重排过程。总的来说，合成是不对称的，简洁的，

  DOI：

  10.1021/ja306362m

文献信息

• Synthesis of Alkaloid (−)-205B via Stereoselective Reductive Cross-Coupling and Intramolecular [3+2] Cycloaddition
  作者：Dexi Yang、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja306362m

  日期：2012.9.19

  nitrone. The utility of this latter cycloaddition process for the assembly of the stereochemically dense piperidine core of 205B is noteworthy, as this method enables direct [3+2] cycloaddition of an intermediate homoallylic (E)-nitrone via a pathway that is stereochemically unscathed by competitive [3,3]-sigmatropic rearrangement processes. Overall, the synthesis is asymmetric, concise, and highly

  生物碱 (-)-205B 是一种从新热带毒蛙皮肤中分离出的结构多样的天然产物家族的三环成员，其不对称合成被描述为通过两种最近开发的立体选择性合成方法进行：（1）Ti 介导的烯丙基醇-亚胺还原交叉偶联和（2）基于乙醛酸酯的高烯丙基硝酮的分子内 [3+2] 环加成。后一种环加成过程用于组装 205B 立体化学致密的哌啶核的效用值得注意，因为该方法能够通过在立体化学上不受竞争性影响的途径使中间同烯丙基 (E)-硝酮直接 [3+2] 环加成[3,3]-sigmatropic 重排过程。总的来说，合成是不对称的，简洁的，