9-Benzhydryl-10-methyl-9,10-dihydro-acridine | 138616-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Benzhydryl-10-methyl-9,10-dihydro-acridine
• 英文别名: 9-Benzhydryl-10-methyl-9,10-dihydroacridine；9-benzhydryl-10-methyl-9H-acridine
• CAS: 138616-16-7
• 化学式: C₂₇H₂₃N
• 分子量: 361.486
• InChiKey: NJBLWEUZLHLKSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Benzhydryl-10-methyl-9,10-dihydro-acridine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-Benzhydryl-10-methyl-9,10-dihydro-acridine
  参考文献：
  名称：

  通过电荷转移配合物和顺序电子-质子-电子转移从 9-取代的 10-甲基-9,10-二氢吖啶到氢化物受体的氢化物转移。速率的负温度依赖性

  摘要：

  9-取代的 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR) 在与氢化物受体 (A) 如乙腈中的对苯醌衍生物和四氰基乙烯 (TCNE) 的反应中的反应性变化很大，从 R 开始，范围为 107 = H 到 But 和 CMe2COOMe。将氢化物转移反应的反应性变化与独立测定的自由基阳离子 (AcrHR•+) 的去质子化反应性的较大变化进行比较表明，反应性的较大变化主要归因于质子从 AcrHR•+ 转移到A•- 在从 AcrHR 到 A 的初始电子转移之后。因此，从 AcrHR 到 A 的整个氢化物转移反应是通过顺序电子-质子-电子转移进行的，其中产生自由基离子对 (AcrHR•+ A•-) 的初始电子转移处于平衡状态，而来自 AcrHR•+ 的质子转移到 A•- 是速率决定步骤。电荷转移复合物显示在氢化物转移过程中形成...

  DOI：

  10.1021/ja9941375
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-Benzhydryl-10-methyl-9,10-dihydro-acridine
  参考文献：
  名称：

  Fukuzumi, Shonichi; Tokuda, Yoshihiro; Kitano, Toshiaki, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 20, p. 8960 - 8968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced Hydride Reduction of 10-Methylacridinium Ion by Alkylbenzenes in the Presence of Perchloric Acid
  作者：Morifumi Fujita、Akito Ishida、Tetsuro Majima、Shunichi Fukuzumi、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/cl.1995.111

  日期：1995.2

  Photoinduced hydride reduction of 10-methylacridinium ion (AcrH+) by alkylbenzene occurs to yield 10-methyl-9,10-dihydroacridine in the presence of perchloric acid, while photoaddition occurs to yield 9-alkyl-10-methyl-9,10-dihydroacridine in the absence of perchloric acid. The hydride reduction of AcrH+ in the presence of perchloric acid proceeds via protonation of acridinyl radical produced by photoinduced

  在高氯酸存在下，烷基苯对 10-甲基吖啶离子 (AcrH+) 进行光诱导氢化还原生成 10-甲基-9,10-二氢吖啶，而光加成生成 9-烷基-10-甲基-9,10-二氢吖啶在没有高氯酸的情况下。在高氯酸存在下，AcrH+ 的氢化物还原通过烷基苯的光诱导电子转移产生的吖啶基质子化进行。
• Photoinduced Cleavage of the C–C Bonds of 9-Alkyl-10-methyl-9,10-dihydroacridines by Perchloric Acid
  作者：Shunichi Fukuzumi、Yoshihiro Tokuda、Morifumi Fujita

  DOI：10.1246/cl.1991.1905

  日期：1991.11

  The C–C single bonds of 9-alkyl-10-methyl-9,10-dihydroacridines [AcrHR: R = 1-naphthylmethyl, diphenylmethyl, and AcrH (dimer)] are readily cleaved by perchloric acid in acetonitrile under irradiation of the absorption band of AcrHR to yield the corresponding alkane (RH) and 10-methylacridinium ion (AcrH+).

  9-烷基-10-甲基-9,10-二氢吖啶的C-C单键[AcrHR：R = 1-萘基甲基、二苯基甲基和AcrH（二聚体）]在二氯甲烷中受到过氯酸的处理，并在AcrHR的吸收带照射下容易被裂解，生成相应的烷烃（RH）和10-甲基吖啶铵离子（AcrH+）。
• Addition versus Oxygenation of Alkylbenzenes with 10-Methylacridinium Ion via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Morifumi Fujita、Akito Ishida、Setsuo Takamuku、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja9538952

  日期：1996.1.1

  acts as an efficient photocatalyst. The studies on the quantum yields and fluorescence quenching of AcrH+ by alkylbenzenes as well as the laser flash photolysis have revealed that the photochemical reactions of AcrH+ with alkylbenzenes in both the absence and presence of oxygen proceed via photoinduced electron transfer from alkylbenzenes to the singlet excited state of AcrH+ to produce alkylbenzene

  在含有 H2O 的脱气乙腈中，在可见光照射下，烷基苯与 10-甲基吖啶离子 (AcrH+) 的加成有效地发生，选择性地产生 9-烷基-10-甲基-9,10-二氢吖啶。另一方面，在脱气乙腈中，在高氯酸存在下，AcrH+ 与烷基苯的光化学反应产生 10-甲基-9,10-二氢吖啶，同时烷基苯氧化成相应的苯甲醇。当 AcrH+ 充当有效的光催化剂时，烷基苯的光氧化也在氧气存在下发生。
• Fukuzumi, Shonichi; Tokuda, Yoshihiro; Kitano, Toshiaki, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 20, p. 8960 - 8968
  作者：Fukuzumi, Shonichi、Tokuda, Yoshihiro、Kitano, Toshiaki、Okamoto, Toshihiko、Otera, Junzo

  DOI：——

  日期：——
• Hydride Transfer from 9-Substituted 10-Methyl-9,10-dihydroacridines to Hydride Acceptors via Charge-Transfer Complexes and Sequential Electron−Proton−Electron Transfer. A Negative Temperature Dependence of the Rates
  作者：Shunichi Fukuzumi、Kei Ohkubo、Yoshihiro Tokuda、Tomoyoshi Suenobu

  DOI：10.1021/ja9941375

  日期：2000.5.1

  attributed mainly to that of proton transfer from AcrHR•+ to A•- following the initial electron transfer from AcrHR to A. The overall hydride transfer reaction from AcrHR to A therefore proceeds via sequential electron−proton−electron transfer in which the initial electron transfer to give the radical ion pair (AcrHR•+ A•-) is in equilibrium and the proton transfer from AcrHR•+ to A•- is the rate-determining

  9-取代的 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR) 在与氢化物受体 (A) 如乙腈中的对苯醌衍生物和四氰基乙烯 (TCNE) 的反应中的反应性变化很大，从 R 开始，范围为 107 = H 到 But 和 CMe2COOMe。将氢化物转移反应的反应性变化与独立测定的自由基阳离子 (AcrHR•+) 的去质子化反应性的较大变化进行比较表明，反应性的较大变化主要归因于质子从 AcrHR•+ 转移到A•- 在从 AcrHR 到 A 的初始电子转移之后。因此，从 AcrHR 到 A 的整个氢化物转移反应是通过顺序电子-质子-电子转移进行的，其中产生自由基离子对 (AcrHR•+ A•-) 的初始电子转移处于平衡状态，而来自 AcrHR•+ 的质子转移到 A•- 是速率决定步骤。电荷转移复合物显示在氢化物转移过程中形成...