4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 52829-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, 4-nitro-N-2-propynyl-；4-nitro-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 52829-66-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD14631305
• 分子量: 204.185
• InChiKey: DMFOPNFMIYOSAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  411.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 chromium(VI) oxide 乙酸酐 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到4-Nitro-N-propynoyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel chromium(vi) catalyzed oxidation of N-alkylamides to imides with periodic acid

  摘要：

  本文描述了一种新颖而实用的酰亚胺制备方法，该方法以铬(VI)氧化物为催化剂，在乙酸酐和乙腈的存在下，利用高碘酸氧化N-烷基酰胺。

  DOI：

  10.1039/b404823g
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌丙酮酸脱氢酶复合物E1抑制剂 酰胺和磺酰胺衍生物的设计，合成，生物学评估和分子对接†

  摘要：

  在这项研究中，通过基于铅化合物I作为硫胺二磷酸（ThDP）类似物的结构优化三唑和苯环部分之间的连接基，设计并合成了一系列新型酰胺衍生物和磺酰胺衍生物作为潜在的大肠杆菌PDHc E1抑制剂。。在体外检查了它们对大肠杆菌PDHc E1的抑制活性，并进一步评估了它们对微生物疾病的抑制活性。这些化合物大多数对大肠杆菌PHDc E1表现出良好的抑制活性（IC 50为1.99至25.66μM ），并且具有明显的抗菌活性。5a，5c和9i对米生黄单胞菌pv表现出90–100％的抗菌活性。稻（Xoo），酸果蝇亚种（Aceovorax avenae subsp。）avenae（Aaa）和蓝细菌。与酰胺衍生物5或先导化合物I相比，磺酰胺衍生物9对大肠杆菌PDHc E1的抑制作用更强（IC 50 < 14μM ）。特别是9d（IC 50 = 2.95μM）和9k（IC 50 = 1.99μM ）不仅表现出对大肠杆菌PDHc

  DOI：

  10.1039/c5ra22573f

文献信息

• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• [EN] PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE PYRROLE
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2009130481A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式(I)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• Iodine-promoted cyclization of N-propynyl amides and N-allyl amides via sulfonylation and sulfenylation
  作者：Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c6cc05138c

  日期：——

  Iodine-promoted sulfonylation of N-propynyl amides with sulfonyl hydrazides followed by DBU mediated cyclisation to afford 5-methyl-arylsulfonyloxazoles and oxysulfenylation of N-allyl amides through electrophilic addition of in situ generated sulfenyl iodide...

  用磺酰肼通过碘促进N-丙炔酰胺的磺酰化，然后DBU介导的环化反应，通过亲电加成原位生成的亚硫基碘化物，得到5-甲基-芳基磺酰恶唑和N-烯丙基酰胺的氧磺酰化...
• Iodine/Visible Light Photocatalysis for Activation of Alkynes for Electrophilic Cyclization Reactions
  作者：Yuliang Liu、Bin Wang、Xiaofeng Qiao、Chen-Ho Tung、Yifeng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00799

  日期：2017.6.2

  Photocatalytic organic synthesis needs photocatalysts to initiate the reactions and to control the reaction paths. Available photocatalytic systems rely on electron transfer or energy transfer between the photoexcited catalysts and the substrates. We explore a concept based on the photopromoted catalyst coupling to the substrate and the phototriggered catalyst regeneration by elimination from the catalytic

  光催化有机合成需要光催化剂来引发反应并控制反应路径。可用的光催化系统依赖于光激发催化剂和底物之间的电子转移或能量转移。我们探索了一种基于光促进的催化剂与底物偶联以及通过消除催化循环而使光引发的催化剂再生的概念。催化量的元素I 2用作可见光光催化剂和π路易斯酸，可实现炔烃C≡C键的直接活化，以进行亲电环化反应，这是炔烃最重要的反应之一。可见光对于炔丙基酰胺的碘环化和中间体的去碘化均至关重要。发现单重态氧在I 2的再生中起关键作用。该系统显示出良好的官能团相容性，可用于生成取代的恶唑醛和吲哚醛。因此，这项研究为通过阳光光催化构建杂环醛衍生物提供了一种容易获得的替代催化体系。
• [EN] ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2015193506A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention relates to small molecule compounds having the general formula (I): wherein A is a moiety selected from the group consisting of formulae (A) to (K) and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及具有通式（I）的小分子化合物，其中A是从式（A）到（K）组成的基团之一，并且其在治疗细菌感染，特别是结核病中的用途。