piperidin-4-yl(4-propylphenyl)methanone | 511537-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: piperidin-4-yl(4-propylphenyl)methanone
• 英文别名: 4-(4-n-propylbenzoyl)piperidine；Piperidin-4-yl-(4-propylphenyl)methanone
• CAS: 511537-95-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• mdl: MFCD09810596
• 分子量: 231.338
• InChiKey: LNGZVPCVVVWVLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidin-4-yl(4-propylphenyl)methanone 、 3-甲氧基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(1-(3-methoxybenzoyl)piperidin-4-yl)(4-propylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基哌啶类的优化确定了一种高活性和选择性可逆的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂。

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是降解内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的酶，它涉及几个生理和病理学过程。MAGL的治疗潜力与包括癌症在内的多种疾病有关。MAGL抑制剂的发展受到与长时间MAGL失活相关的副作用的极大限制。重要的是，在体内使用可逆的MAGL抑制剂可能是优选的，但是如今仅开发了很少的可逆化合物。在本研究中，对先前开发的一类MAGL抑制剂的结构优化导致了化合物23的鉴定，该化合物被证明是一种非常有效的可逆MAGL抑制剂（IC50 = 80 nM），相对于MAGL的其他主要成分具有选择性内源性大麻素系统

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01483
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基哌啶-4-酰基氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 piperidin-4-yl(4-propylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基哌啶类的优化确定了一种高活性和选择性可逆的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂。

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是降解内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的酶，它涉及几个生理和病理学过程。MAGL的治疗潜力与包括癌症在内的多种疾病有关。MAGL抑制剂的发展受到与长时间MAGL失活相关的副作用的极大限制。重要的是，在体内使用可逆的MAGL抑制剂可能是优选的，但是如今仅开发了很少的可逆化合物。在本研究中，对先前开发的一类MAGL抑制剂的结构优化导致了化合物23的鉴定，该化合物被证明是一种非常有效的可逆MAGL抑制剂（IC50 = 80 nM），相对于MAGL的其他主要成分具有选择性内源性大麻素系统

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01483

文献信息

• Aromatic sulfone hydroxamic acids and their use as protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030073718A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  This invention is directed to aromatic sulfone hydroxamates (also known as aromatic sulfone hydroxamic acids) and salts thereof that, inter alia, tend to inhibit matrix metalloproteinase (also known as matrix metalloprotease or MMP) activity and/or aggrecanase activity. This invention also is directed to a treatment method that comprises administering such a compound or salt in an MMP-inhibiting and/or aggrecanase-inhibiting effective amount to an animal, particularly a mammal having (or disposed to having) a pathological condition associated with MMP activity and/or aggrecanase activity.

  本发明涉及芳香基磺酮羟肟酸（也称为芳香基磺酮羟肟酸）及其盐，该化合物在抑制基质金属蛋白酶（也称为基质金属蛋白酶或MMP）活性和/或聚集素酶（aggrecanase）活性方面具有倾向性。本发明还涉及一种治疗方法，其包括向动物，特别是患有（或有病理条件与MMP活性和/或聚集素酶活性相关的）哺乳动物中，以MMP抑制剂和/或聚集素酶抑制剂有效量的该化合物或盐进行治疗。
• AROMATIC SULFONE HYDROXAMIC ACIDS AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1472244A1

  公开（公告）日：2004-11-03
• US6683093B2
  申请人：——

  公开号：US6683093B2

  公开（公告）日：2004-01-27
• [EN] AROMATIC SULFONE HYDROXAMIC ACIDS AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES DE SULFONES AROMATIQUES ET LEURS UTILISATIONS ENTANT QU'INHIBITEURS DE PROTEASES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2003045944A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  This invention is directed to aromatic sulfone hydroxamates (also known as aromatic sulfone hydroxamic acids) and salts thereof that, inter alia, tend to inhibit matrix metalloproteinase (also known as matrix metalloprotease or MMP) activity and/or aggrecanase activity. This invention also is directed to a treatment method that comprises administering such a compound or salt in an MMP-inhibiting and/or aggrecanase-inhibiting effective amount to an animal, particularly a mammal having (or disposed to having) a pathological condition associated with MMP activity and/or aggrecanase activity.