ethyl 2-bromo-2-(1-hydroxycyclohexyl)acetate | 114091-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-(1-hydroxycyclohexyl)acetate
• CAS: 114091-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₃
• 分子量: 265.147
• InChiKey: YHDLEOKXWKHQSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-(1-hydroxycyclohexyl)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以81%的产率得到1-氧杂螺[2.5]辛-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fuerstner, Alois, Journal of Organometallic Chemistry, 1987, vol. 336, p. C33 - C36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二溴乙酸乙酯 、 环戊酮 在 bronze-coloured C₈K 、 silver(I) acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到ethyl 2-bromo-2-(1-hydroxycyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Fuerstner, Alois, Journal of Organometallic Chemistry, 1987, vol. 336, p. C33 - C36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2-Bromo-3-hydroxy Esters by Reaction of Ketones with Ethyl Dibromoacetate Promoted by Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Carmen Concellón、Pamela Diaz

  DOI：10.1002/ejoc.200500940

  日期：2006.5

  A simple and efficient samarium diiodide mediated synthesis of 2-bromo-3-hydroxy esters 1 by the reaction of a variety of ketones 2 with ethyl dibromoacetate (3) is described. The relative configuration of the major diastereoisomer obtained was established by NOESY experiments of the corresponding α,β-epoxy esters 4 prepared from 1. Additionally, a mechanism is proposed to explain the results obtained

  描述了一种通过各种酮 2 与二溴乙酸乙酯 (3) 反应的简单而有效的二碘化钐介导的 2-溴-3-羟基酯 1 合成。获得的主要非对映异构体的相对构型是通过从 1 制备的相应 α,β-环氧酯 4 的 NOESY 实验建立的。此外，提出了一种机制来解释所获得的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• FURSTNER, ALOIS, J. ORGANOMET. CHEM., 336,(1987) N 3, C33-C36
  作者：FURSTNER, ALOIS

  DOI：——

  日期：——
• Fuerstner, Alois, Journal of Organometallic Chemistry, 1987, vol. 336, p. C33 - C36
  作者：Fuerstner, Alois

  DOI：——

  日期：——