ethyl (ethylthio)carbonylacetate | 16694-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (ethylthio)carbonylacetate
• 英文别名: O,S-Diethylmonothiomalonate；O,S-Diethyl thiomalonate；diethyl thiomalonate；diethyl-thiol-malonate；Malonsaeure-diethyl-monothiolester；Monothiol-malonsaeure-diethylester；Ethylsulfanylcarbonyl-acetic acid ethyl ester；ethyl 3-ethylsulfanyl-3-oxopropanoate
• CAS: 16694-80-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: HDAJKOCYHHYWBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (ethylthio)carbonylacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 丙二酸单乙酯
  参考文献：
  名称：

  Scheithauer,S.; Mayer,R., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 5, p. 1413 - 1427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 乙硫醇 生成 ethyl (ethylthio)carbonylacetate
  参考文献：
  名称：

  Scheithauer,S.; Mayer,R., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 5, p. 1413 - 1427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vicinal Tricarbonyl products from singlet oxygen reactions.
  作者：Harry H. Wasserman、William T. Han

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80120-3

  日期：1984.1

  Vicinal tricarbonyl systems are readily formed by reacting β-dicarbonyl precursors with DMF acetal to form enamines which are then cleaved by photooxidation. This procedure may be applied to the formation of carbacephams.

  通过使β-二羰基前体与DMF乙缩醛反应形成烯胺，可轻松形成邻三羰基体系，然后通过光氧化将其裂解。此过程可用于形成卡巴瑟姆。
• Structure and Chemistry of Malonylmethyl- and Succinyl-Radicals. The search for homolytic 1,2-rearrangements
  作者：Urs Aeberhard、Reinhart Keese、Erich Stamm、Ulrich-Christian Vögeli、Willy Lau、Jay Kazuo Kochi

  DOI：10.1002/hlca.19830660843

  日期：1983.12.14

  Malonylmethyl radical I [· CH2CH(COOEt)2] and its thioester analogue II [· CH2CH(COOEt) (COSEt)] were generated by standard photolytic and thermolytic methods from perester and bromo precursors. The structures of I and II were examined by ESR spectroscopy and found to exist in preferred conformations. However, no indication for their rearrangement by 1,2-shift of either an ethoxycarboxyl or (ethylthio)carbonyl

  丙二酰基甲基基团I [·CH 2 CH（COOEt）2 ]及其硫代酯类似物II [·CH 2 CH（COOEt）（COSEt）]是通过标准的光解法和热解法从过酸酯和溴代前体生成的。通过ESR光谱检查了I和II的结构，发现它们以优选的构象存在。然而，没有迹象表明它们通过乙氧基羧基或（乙硫基）羰基的1，2-转移到相应的琥珀酰基基团III和IV而重排。分别在低于-40°C的温度下发现。在高达140°C的较高温度下，通过对过酸酯分解进行彻底的产物分析，研究了丙二酰甲基琥珀酰重排的过程。有证据表明，在130°C的氯苯中，通过光解作用将I - III自由基重排，通过在130°C下热解将II - IV自由基重排。
• The Photochemistry of Sulfur Analogues of Dialkyldiazomalonates
  作者：John R. Snoonian、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp001626e

  日期：2000.10.1

  Laser flash photolysis studies (LFP) of O,S-diethylmonothiodiazomalonate (1) and S,S-diethyldithiodiazomalonate (2) in 1,1,2-trichlorotrifluoroethane (Freon-113) were consistent with the trapping of an intermediate with λmax = 425 nm, attributed, in the LFP of 1, to that of ylide 10, formed from the reaction of singlet O,S-carboethoxythioethoxycarbene (9) with pyridine. The deduced lifetime of both

  1,1,2-三氯三氟乙烷 (Freon-113) 中 O,S-二乙基单硫代重氮丙二酸酯 (1) 和 S,S-二乙基二硫代重氮丙二酸酯 (2) 的激光闪光光解研究 (LFP) 与捕获 λmax = 425 的中间体一致nm，在 1 的 LFP 中，归因于叶立德 10，由单线态 O，S-乙氧基硫代乙氧基卡宾 (9) 与吡啶反应形成。单线态 O,S-二甲氧基卡宾 (9) 和 S,S-二甲硫基乙氧基卡宾 (13) 的推断寿命在 Freon-113 中基本相同，但与二甲氧基卡宾 14 相比，发现 9 和 13 的寿命约为 6时间更短。除了 B3LYP/6-31 G* 理论水平的计算外，LFP 研究还解释了硫扰动缩短卡宾寿命的影响，
• The Knoevenagel condensation of O,S- and S,S-diethyl malonates and ethyl pyruvate
  作者：Bogdan K. Wilk

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00390-6

  日期：1997.5

  The Knoevenagel condensation of O,O-, O,S- and S,S-diethyl malonates with ethyl pyruvate is described. The elimination sequence in 2 and 6 is suppressed by the presence of ZnCl2.

  描述了O，O-，O，S-和S，S-二丙二酸丙二酸酯与丙酮酸乙酯的Knoevenagel缩合。ZnCl 2的存在抑制了2和6中的消除顺序。
• Lhommet, Gerard; Richaud, Marie, Genevieve; Maitte, Piere, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 431 - 432
  作者：Lhommet, Gerard、Richaud, Marie, Genevieve、Maitte, Piere

  DOI：——

  日期：——