ethyl 4,4-dimethyl-3-oxo-hex-5-enoate | 66248-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,4-dimethyl-3-oxo-hex-5-enoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-4,4-dimethyl-5-hexenoate；ethyl 4,4-dimethyl-3-oxo-5-hexenoate；4,4-dimethyl-3-oxo-hex-5-enoic acid ethyl ester；ethyl 4,4-dimethyl-3-oxohex-5-enoate
• CAS: 66248-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HPFGMNPZLRHTIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-91 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethyl-3-oxo-hex-5-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl 2-[(1R,3S,5R)-3-(2-hydroxyethyl)-8,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-6-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解的不对称合成bryostatin 1北半球（C1-C16）。

  摘要：

  [反应：见正文]溴代他汀1（一种有效的抗癌剂）在北半球（C1-C16）的合成已通过14个步骤完成，并通过缩酮化/闭环复分解反应实现了11％的总收率。2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷模板促进了立体选择性A环的功能化，而有效的杂Diels-Alder反应则用于精制B环。

  DOI：

  10.1021/ol0483044
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethylbut-3-enoate 在 N,N-二甲基甲酰胺 2,2'-联吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4,4-dimethyl-3-oxo-hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THEAPEUTIC USE

  摘要：

  由以下结构（II）表示的化合物已被披露：制备这种化合物的方法也已被披露。还披露了用于治疗各种疾病条件的组合物和方法，包括与血管增殖相关的癌症和非癌症疾病。

  公开号：

  US20080221122A1

文献信息

• ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THEAPEUTIC USE
  申请人：Palladino Michael A.

  公开号：US20080221122A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  由以下结构（II）表示的化合物已被披露：制备这种化合物的方法也已被披露。还披露了用于治疗各种疾病条件的组合物和方法，包括与血管增殖相关的癌症和非癌症疾病。
• Sequential enolboration/hydroformylation/aldol addition: a new one-pot cascade reaction for the regio- and diastereoselective formation of carbocyclic quaternary centres from acyclic olefins
  作者：Mark D. Keränen、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b405120c

  日期：——

  Starting from unsaturated carbonyl compounds a mild new cascade reaction involving enolboration, rhodium-catalysed hydroformylation and intramolecular aldol addition in a regio- and diastereoselective fashion leads to cyclic compounds containing highly-functionalised quaternary carbon centres.

  由不饱和羰基化合物开始的温和的新级联反应，包括烯醇化，铑催化的加氢甲酰化和分子内醛醇以区域和非对映选择性的方式加成，导致形成包含高度官能化的季碳中心的环状化合物。
• Dehydrophenylahistins and analogs thereof and the synthesis of dehydrophenylahistins and analogs thereof
  申请人：Palladino A. Michael

  公开号：US20050197344A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Compounds represented by the following structure (I) are disclosed: as are methods for making such compounds, wherein said methods comprise reacting a diacyldiketopiperazine with a first aldehyde to produce an intermediate compound; and reacting the intermediate compound with a second aldehyde to produce the class of compounds with the generic structure, where the first aldehyde and the second aldehydes are selected from the group consisting of an oxazolecarboxaldeyhyde, imidazolecarboxaldehyde, a benzaldehyde, imidazolecarboxaldehyde derivatives, and benzaldehyde derivatives, thereby forming the above compound wherein R 1 , R 1 ′, R 1 ″, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , X 1 and X 2 , Y, Z, Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 may each be separately defined in a manner consistent with the accompanying description. Compositions and methods for treating vascular proliferation are also disclosed.

  公开了以下结构（I）代表的化合物：制备这种化合物的方法也被公开，其中所述方法包括将二酰基二酮哌嗪与第一醛反应以产生中间化合物；然后将中间化合物与第二醛反应，以产生具有通用结构的化合物类，其中第一醛和第二醛选自氧唑羧醛，咪唑羧醛，苯甲醛，咪唑羧醛衍生物和苯甲醛衍生物组成的群体，从而形成上述化合物，其中R1、R1'、R1''、R2、R3、R4、R5和R6，X1和X2，Y，Z，Z1，Z2，Z3和Z4可以分别根据附带说明书中的描述进行定义。还公开了用于治疗血管增殖的组合物和方法。
• Sequential hydroformylation/aldol reactions: versatile and controllable access to functionalised carbocycles from unsaturated carbonyl compounds
  作者：Mark D. Keränen、Kinga Kot、Christoph Hollmann、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b410718g

  日期：——

  Three different modes of hydroformylation/aldol reaction sequences involving either acid-catalysed aldol reactions, Mukaiyama aldol addition of pre-formed enolsilanes or aldol addition of in situ generated boron enolates can be applied to unsaturated ketones and ketoesters to afford the corresponding carbocyclic aldol adducts in good yields proceeding through the intermediate activated ketoaldehydes

  涉及酸催化的醛醇缩合反应的三种不同模式的加氢甲酰化/醛醇缩合反应顺序，预成型的烯醇硅烷的Mukaiyama醛醇加成或原位生成的硼烯醇酸酯的醛醇加成均可用于不饱和酮和酮酸酯，以提供相应的碳环化的醛醇加成通过中间体活化的酮醛可得到良好的收率。在某些情况下，在产品中观察到互补的，合成上有用的非对映选择性。
• [EN] DEHYDROPHENYLAHISTINS AND ANALOGS THEREOF AND THE SYNTHESIS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] DESHYDROPHENYLAHISTINES ET ANALOGUES DE CEUX-CI ET SYNTHESE DE CES DESHYDROPHENYLAHISTINES ET D'ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：NEREUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004054498A2

  公开（公告）日：2004-07-01

  Compounds represented by structure (I) are disclosed, as are methods for making such compounds, wherein said methods comprise reacting a diacyldiketopiperazine with a first aldehyde to produce an intermediate compound; and reacting the intermediate compound with a second aldehyde to produce the class of compounds with the generic structure, where the first aldehyde and the second aldehydes are selected from the group consisting of an oxazolecarboxaldeyhyde, imidazolecarboxaldehyde, a benzaldehyde, imidazolecarboxaldehyde derivatives, and benzaldehyde derivatives, thereby forming the above compound wherein R1, R1', R1'', R2, R3, R4, R5, and R6, X1 and X2, Y, Z, Z1, Z2, Z3, and Z4 may each be separately defined in a manner consistent with the accompanying description. Compositions and methods for treating cancer and fungal infection are also disclosed.

  本发明揭示了结构（I）所代表的化合物，以及制备此类化合物的方法，其中所述方法包括将双酰基二酮哌嗪与第一醛反应以产生中间化合物；并将中间化合物与第二醛反应以产生具有通用结构的化合物类别，其中第一醛和第二醛选自羧醛噁唑，咪唑羧醛，苯甲醛，咪唑羧醛衍生物和苯甲醛衍生物的群体，从而形成上述化合物，其中R1，R1'，R1''，R2，R3，R4，R5和R6，X1和X2，Y，Z，Z1，Z2，Z3和Z4可以分别按照所附说明书的方式定义。本发明还揭示了用于治疗癌症和真菌感染的组合物和方法。