ethyl 2,4,4-trimethyl-3-oxo-hex-5-enoate | 736975-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,4,4-trimethyl-3-oxo-hex-5-enoate
• 英文别名: Ethyl 2,4,4-trimethyl-3-oxohex-5-enoate；ethyl 2,4,4-trimethyl-3-oxohex-5-enoate
• CAS: 736975-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: YUGJNZWMOGCKSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4,4-trimethyl-3-oxo-hex-5-enoate 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 ethyl 6-hydroxy-1,3,3-trimethyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序烯醇化/加氢甲酰化/羟醛加成：一种新的一锅级联反应，用于由无环烯烃进行碳环季中心的区域和非对映选择性形成。

  摘要：

  由不饱和羰基化合物开始的温和的新级联反应，包括烯醇化，铑催化的加氢甲酰化和分子内醛醇以区域和非对映选择性的方式加成，导致形成包含高度官能化的季碳中心的环状化合物。

  DOI：

  10.1039/b405120c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 2,4,4-trimethyl-3-oxo-hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  顺序烯醇化/加氢甲酰化/羟醛加成：一种新的一锅级联反应，用于由无环烯烃进行碳环季中心的区域和非对映选择性形成。

  摘要：

  由不饱和羰基化合物开始的温和的新级联反应，包括烯醇化，铑催化的加氢甲酰化和分子内醛醇以区域和非对映选择性的方式加成，导致形成包含高度官能化的季碳中心的环状化合物。

  DOI：

  10.1039/b405120c

文献信息

• Sequential enolboration/hydroformylation/aldol addition: a new one-pot cascade reaction for the regio- and diastereoselective formation of carbocyclic quaternary centres from acyclic olefins
  作者：Mark D. Keränen、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b405120c

  日期：——

  Starting from unsaturated carbonyl compounds a mild new cascade reaction involving enolboration, rhodium-catalysed hydroformylation and intramolecular aldol addition in a regio- and diastereoselective fashion leads to cyclic compounds containing highly-functionalised quaternary carbon centres.

  由不饱和羰基化合物开始的温和的新级联反应，包括烯醇化，铑催化的加氢甲酰化和分子内醛醇以区域和非对映选择性的方式加成，导致形成包含高度官能化的季碳中心的环状化合物。