2,3-dihydro-2-(3-nitrophenyl)chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(3-nitrophenyl)chromen-4-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(3-nitrophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one；2-(3-nitrophenyl)chroman-4-one；2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；2-(3-Nitro-phenyl)-chroman-4-on；3'-nitroflavanone
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: HMHLDZDEZCGZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(3-nitrophenyl)chromen-4-one 在 高氯酸 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3'-nitroflavone
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 介导的黄烷酮氧化：黄酮的简便合成

  摘要：

  摘要 黄烷酮 (1a-o) 与乙酸锰 (III) 在高氯酸存在下通过在乙酸中加热氧化，通过脱氢以几乎定量的产率提供仅黄酮 (2a-o)。

  DOI：

  10.1080/00397910500214490
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙腈 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-dihydro-2-(3-nitrophenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化色胺酮与芳基硼酸的一锅β-芳基化反应合成黄酮。

  摘要：

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01162

文献信息

• Iodine catalyzed one-pot synthesis of flavanone and tetrahydropyrimidine derivatives via Mannich type reaction
  作者：Veerababurao Kavala、Chunchi Lin、Chun-Wei Kuo、Hulin Fang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.022

  日期：2012.1

  A variety of functionalized flavanone derivatives and tetrahydropyrimidine derivatives were achieved under remarkably mild conditions. The combination of good to excellent yields, a simple work-up, and the high compatibility of functional groups makes this an attractive synthetic approach to access flavanone and tetrahydropyrimidine derivatives.

  在非常温和的条件下获得了多种官能化的黄烷酮衍生物和四氢嘧啶衍生物。优良的产率与优异的产率，简单的后处理以及官能团的高度相容性的结合，使之成为获得黄烷酮和四氢嘧啶衍生物的一种有吸引力的合成方法。
• An efficient synthesis of flavanones and their docking studies with aldose reductase
  作者：D. D. Kondhare、G. Gyananath、Yasinalli Tamboli、Santosh S. Kumbhar、Prafulla B. Choudhari、Manish S. Bhatia、P. K. Zubaidha

  DOI：10.1007/s00044-017-1813-1

  日期：2017.5

  supported by the docking studies. Among the tested derivatives, 2, 3, 4-methoxy derivative 19 (IC50 5.88 ± 0.03 µM) exhibited the highest inhibitory activity whereas 2-methoxy derivative 12 showed the lowest, and the remaining compounds exhibited moderate activity with IC50 in the range of 6.09–7.89 µM. The spatial configuration of the most active derivative 19 was compared with pharmacophore requirements

  使用熔融氯化钙从2-羟基苯乙酮和苯甲醛合成了一系列黄烷酮衍生物，产率中等至中等，并且已对牛晶状体的醛糖还原酶纯化酶进行了体外醛糖还原酶抑制活性的测试。大多数合成的化合物都表现出有效的醛糖还原酶抑制活性，对接研究支持了所获得的结果。在测试的衍生物中，2，3，4-甲氧基衍生物19（IC 50 5.88±0.03 µM）表现出最高的抑制活性，而2-甲氧基衍生物12表现出最低的抑制活性，其余化合物对IC 50表现出中等的活性。范围为6.09–7.89 µM。使用分子建模系统，将活性最高的衍生物19的空间构型与醛糖还原酶抑制剂位点的药效基团要求进行了比较。
• 3-Methylene flavanones and 3-methylene chromanones
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04241069A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  Compounds which are 3-methylene flavanones and 3-methylene chromanones having activity against microorganisms are disclosed. The compounds are represented by the general structural formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, CH.sub.3 and OCH.sub.3 ; R.sup.2 is selected from the group consisting of hydrogen and ##STR2## wherein R.sup.4 is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, Cl, CH.sub.3, OCH.sub.3, NO.sub.2, N(CH.sub.3).sub.3 and CN; R.sup.5 is selected from the group consisting of hydrogen and Cl, with the proviso that when R.sup.5 is Cl, R.sup.4 is hydrogen or Cl; and R.sup.3 is selected from the group consisting of hydrogen, phenyl, 2-thienyl, 4-pyridyl and naphthyl, with the proviso that when R.sup.3 is naphthyl, R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen.

  揭示了对微生物具有活性的3-亚甲基黄酮和3-亚甲基色酮类化合物。这些化合物由以下一般结构式表示：其中：R.sup.1是从氢、Br、CH.sub.3和OCH.sub.3组成的群体中选取的成员；R.sup.2是从氢和##STR2##组成的群体中选取的成员，其中R.sup.4是从氢、Br、Cl、CH.sub.3、OCH.sub.3、NO.sub.2、N(CH.sub.3).sub.3和CN组成的群体中选取的成员；R.sup.5是从氢和Cl组成的群体中选取的成员，但有一个条件是当R.sup.5是Cl时，R.sup.4是氢或Cl；R.sup.3是从氢、苯基、2-噻吩基、4-吡啶基和萘基组成的群体中选取的成员，但有一个条件是当R.sup.3是萘基时，R.sup.1和R.sup.2是氢。
• SAR studies of o-hydroxychalcones and their cyclized analogs and study them as novel inhibitors of cathepsin B and cathepsin H
  作者：N. Raghav、S. Garg

  DOI：10.1016/j.ejps.2014.04.006

  日期：2014.8

  potent inhibitors among the three series were nitro substituted compounds 1g, 2g and 3g with Ki values of approximately 6.18x10(-8) M, 4.8x10(-7) M and 7.85x10(-7) M for cathepsin B and Ki values of approximately 2.8x10(-7) M, 31.8x10(-6) M and 33.7x10(-6) M for cathepsin H, respectively. The relationship between chalcone, flavanones and flavone structures interpreted by docking studies on cathepsin

  组织蛋白酶已成为抗癌药物开发的潜在靶标。在本研究中，我们合成了3个结构相关的类黄酮系列，即2'-羟基查耳酮，黄烷酮和黄酮，并进行了体外分析，以研究其对组织蛋白酶B和H的抑制作用，这是有望用于癌症治疗的药物。在对内源蛋白质底物进行初步蛋白水解研究之后，在这些化合物的存在下进行了酶动力学研究。SAR研究表明，与环化类似物相比，开链黄酮类化合物是更好的抑制剂。这三个系列中最有效的抑制剂是硝基取代的化合物1g，2g和3g，其组织蛋白酶B和Ki的Ki值分别约为6.18x10（-8）M，4.8x10（-7）M和7.85x10（-7）M。值约为2.8x10（-7）M，31。组织蛋白酶H分别为8x10（-6）M和33.7x10（-6）M。组织蛋白酶B和H的对接研究解释了查尔酮，黄烷酮和黄酮结构之间的关系，也提供了有用的见解。
• Nanosilica-supported dual acidic ionic liquid as a heterogeneous and reusable catalyst for the synthesis of flavanones under solvent-free conditions
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Negar Zekri、Leili Tahershamsi

  DOI：10.1007/s10593-015-1728-z

  日期：2015.6

  A nanosilica-supported dual acidic ionic liquid on the basis of 1-methyl-3-(4-sulfobutyl)imidazolium hydrogen sulfate was synthesized and used as an efficient, green, non-corrosive, non-toxic, heterogeneous, and reusable catalyst for the synthesis of some new and known substituted flavanones. The synthesis was done by the condensation of 2'-hydroxyacetophenone with different aldehydes and the subsequent

  以1-甲基-3-（4-磺丁基）咪唑硫酸氢盐为基础，合成了纳米二氧化硅负载的双酸性离子液体，并用作高效，绿色，无腐蚀，无毒，多相且可重复使用的催化剂。一些新的和已知的取代的黄烷酮的合成。合成是通过2'-羟基苯乙酮与不同的醛缩合并随后在催化剂的存在下将所得2'-羟基查耳酮环化来完成的。这种新方法的特点是产品收率高，反应时间短和无溶剂条件。