3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-(2-hydroxy-phenyl)-3-(3-nitro-phenyl)-propan-1-one；3-Hydroxy-1-(2-hydroxy-phenyl)-3-(3-nitro-phenyl)-propan-1-on
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: BPLSZSBAEDCNJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-propan-1-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2,3-dihydro-2-(3-nitrophenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮的环境友好合成

  摘要：

  描述了用于合成黄烷酮的温和且环境友好的方法。的反应Ô -hydroxyacetophenones（1）和苯甲醛（2）的水在DABCO，在室温下存在，得到3-羟基-1-（2-羟基苯基）-3- arylpropan -1-酮（3A -我）作为中间体。继之以修饰的Mitsunobu反应进行3a – i的分子内脱水，获得了目标黄烷酮（4a – i）。此外，在相同条件下但在回流条件下1和2的反应在一个罐中以良好的收率得到了黄烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.070
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 间硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮的环境友好合成

  摘要：

  描述了用于合成黄烷酮的温和且环境友好的方法。的反应Ô -hydroxyacetophenones（1）和苯甲醛（2）的水在DABCO，在室温下存在，得到3-羟基-1-（2-羟基苯基）-3- arylpropan -1-酮（3A -我）作为中间体。继之以修饰的Mitsunobu反应进行3a – i的分子内脱水，获得了目标黄烷酮（4a – i）。此外，在相同条件下但在回流条件下1和2的反应在一个罐中以良好的收率得到了黄烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.070

文献信息

• Synthesis and preliminary biological evaluation of 4,6-disubstituted 3-cyanopyridin-2(1H)-ones, a new class of calcium entry blockers
  作者：Fedele Manna、Franco Chimenti、Adriana Bolasco、Bruna Bizzarri、Maurizio Botta、Andrea Tafi、Amelia Filippelli、Settimio Rossi

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00361-9

  日期：2000.8

  The preparation of 3-cyano-4,6-diaryl-pyridin-2(1H)-ones 4a . h, calcium entry blockers related to diltiazem, is described starting from 1,3-diaryl-2-propen-1-ones 5. On preliminary pharmacological tests all compounds are active and some of them show calcium antagonistic activity superior or comparable to diltiazem. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fujise et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1953, vol. 74, p. 827
  作者：Fujise et al.

  DOI：——

  日期：——
• Environmentally benign syntheses of flavanones
  作者：Po-Yuan Chen、Tzu-Pin Wang、Michael Y. Chiang、Keng-Shian Huang、Cherng-Chyi Tzeng、Yi-Long Chen、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.070

  日期：2011.6

  water in the presence of DABCO at room temperature gave 3-hydroxy-1-(2-hydroxylphenyl)-3-arylpropan-1-ones (3a–i) as intermediates. Followed by an intramolecular dehydration of the 3a–i with the modified Mitsunobu’s reaction, the target flavanones (4a–i) were obtained. Moreover, the reaction of 1 and 2 at the same conditions but at reflux gave flavanones in one pot with good yields.

  描述了用于合成黄烷酮的温和且环境友好的方法。的反应Ô -hydroxyacetophenones（1）和苯甲醛（2）的水在DABCO，在室温下存在，得到3-羟基-1-（2-羟基苯基）-3- arylpropan -1-酮（3A -我）作为中间体。继之以修饰的Mitsunobu反应进行3a – i的分子内脱水，获得了目标黄烷酮（4a – i）。此外，在相同条件下但在回流条件下1和2的反应在一个罐中以良好的收率得到了黄烷酮。