4-(dimethylamino)-1′,1′,1′-trifluoro-2-hydroxyacetophenone | 333303-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-1′,1′,1′-trifluoro-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 4-diethylamino-2-hydroxy-α,α,α-trifluoroacetophenone；1-[4-(Diethylamino)-2-hydroxyphenyl]-2,2,2-trifluoro-1-ethanone；1-[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 333303-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 261.244
• InChiKey: OAVOCVYNBQRORC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-1′,1′,1′-trifluoro-2-hydroxyacetophenone 在 sodium hydroxide 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 7-diethylamino-2-oxo-4-trifluoromethyl-2H-chromene-3-carboxylic acid [2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  取代的7-氨基香豆素-3-羧酸酯衍生物的合成及荧光性质

  摘要：

  已经合成了各自含有马来酰亚胺的4-三氟甲基或6-溴取代的7-二乙基氨基香豆素-3-羧酰胺衍生物2和3，作为蛋白质中硫醇基的潜在荧光标记试剂，并且已经确定了它们的荧光性质。4-三氟甲基取代的化合物2的Stokes位移比缺少该基团的同类化合物要大得多，但是两种新的香豆素的荧光量子产率均很低（low f）。当存在4-三氟甲基取代基时，3-羧酰胺非常不稳定地水解。7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸乙酯17的溴化分别得到6-和8-溴衍生物18和19，以及还有8-溴-7-一乙基化合物20.φ ˚F后者的化合物比其二乙氨基类似物19的化合物大100倍。荧光寿命测量结果支持基于扭曲的分子内电荷转移（TICT）模型的解释，以解释ϕ f的这些大差异。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370608
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-(dimethylamino)-1′,1′,1′-trifluoro-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  深红色和近红外X吨染料用于快速活细胞成像

  摘要：

  在这项工作中，已经通过一种方便有效的方法合成了两种x吨染料（H-hNR和TF-hNR）。这两种染料表现出深红色和近红外发射，高荧光量子产率和良好的光稳定性。通过X射线晶体结构分析和密度泛函理论计算研究了它们的结构-光学性质。活细胞成像数据显示，H-hNR和TF-hNR可以快速染色低浓度的A549和HeLa细胞。出色的光物理和成像特性使其成为活细胞成像中很有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00981

文献信息

• 一种近红外的高量子产率染料及其制备与应 用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN107141840B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开了一种新型近红外的高量子产率染料，该染料具有如下结构式I：R1、R2、R6、R7分别独立的为氢、低级烃基、醚基、取代烷基或酰基；R3、R4、R5、R8、R9、R10分别独立的为氢、低级烃基或卤素；R11为氢、甲基、氰基、或三氟甲基；为阴离子；还公开了该染料的制备方法。该染料具有良好的生物相容性、低毒性、较长的荧光发射和很高的荧光量子产率，避免了背景自发荧光，可获得高信噪比的荧光成像图，用于生物体系中核仁RNA荧光标记，对研究与核仁RNA相关的生理学过程有着重要的作用。
• Aminobenzofuran-Fused Rhodamine Dyes with Deep-Red to Near-Infrared Emission for Biological Applications
  作者：Guangle Niu、Weimin Liu、Jiasheng Wu、Bingjiang Zhou、Jianhong Chen、Hongyan Zhang、Jiechao Ge、Ying Wang、Haitao Xu、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00077

  日期：2015.3.20

  A549 and HeLa cells. Cell imaging data reveal that AFR1, AFR1E, and AFR2 are mainly located in the mitochondria, while AFR3 is a lysosome tracker. As far as we know, NIR AFR3 is the longest fluorescent rhodamine derivative containing the amino group. These amino group-containing AFR dyes hold great potential in fluorogenic detection, biomolecule labeling, and cell imaging.

  通过基于3-香豆素酮衍生物的有效缩合，构建了具有氨基的氨基苯并呋喃-融合罗丹明染料（AFR染料）。AFR染料具有显着改善的性能，包括深红色和近红外发射，大的斯托克斯位移，良好的光稳定性和宽的pH稳定性。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基-2 H-四唑鎓测定实验表明，这些AFR染料对A549和HeLa细胞均具有低细胞毒性，因此具有生物相容性。细胞成像数据显示AFR1，AFR1E和AFR2主要位于线粒体中，而AFR3是一个溶酶体追踪器。据我们所知，NIR AFR3是含有氨基的最长的荧光罗丹明衍生物。这些含氨基的AFR染料在荧光检测，生物分子标记和细胞成像中具有巨大的潜力。
• Synthesis of 4-trifluoromethyl-2<i>H</i>-chromenes <i>via</i> the reaction of 2-(trifluoroacetyl)phenols with vinyltriphenylphosphonium chloride
  作者：Alexander S. Golubev、Petr N. Ostapchuk、Tatiana V. Strelkova、Nikolai D. Kagramanov、Kyrill Yu. Suponitsky、Rina U. Takazova、Nikolai D. Chkanikov

  DOI：10.1039/d2ob01177h

  日期：——

  Substituted on the benzene ring 4-CF3-2H-chromenes have been prepared from substituted 2-(trifluoroacetyl)phenols and vinyltriphenylphosphonium chloride according to the Schweizer protocol in moderate to excellent yields. The influence of the type and the position of aromatic ring substituents on yields of 4-CF3-2H-chromenes have been investigated. It has been shown that 4-CF3-2H-chromenes are convenient

  根据 Schweizer 协议，在苯环上取代的 4-CF 3 -2 H -色烯由取代的 2-(三氟乙酰基)苯酚和乙烯基三苯基氯化鏻以中等至优异的产率制备。研究了芳环取代基的类型和位置对4-CF 3 -2 H-色烯收率的影响。已经表明4-CF 3 -2 H-色烯是4-CF 3 -香豆素的方便前体。
• Synthesis and fluorescence properties of substituted 7-aminocoumarin-3-carboxylate derivatives
  作者：John E. T. Corrie、V. Ranjit N. Munasinghe、Wolfgang Rettig

  DOI：10.1002/jhet.5570370608

  日期：2000.11

  boxamide derivatives 2 and 3, each containing a maleimide have been synthesized as potential fluorescent labeling reagents for thiol groups in proteins and their fluorescence properties have been determined. The 4-trifluoromethyl substituted compound 2 has a significantly greater Stokes shift than the comparable compound lacking this group, but both the new coumarins have low fluorescence quantum yields

  已经合成了各自含有马来酰亚胺的4-三氟甲基或6-溴取代的7-二乙基氨基香豆素-3-羧酰胺衍生物2和3，作为蛋白质中硫醇基的潜在荧光标记试剂，并且已经确定了它们的荧光性质。4-三氟甲基取代的化合物2的Stokes位移比缺少该基团的同类化合物要大得多，但是两种新的香豆素的荧光量子产率均很低（low f）。当存在4-三氟甲基取代基时，3-羧酰胺非常不稳定地水解。7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸乙酯17的溴化分别得到6-和8-溴衍生物18和19，以及还有8-溴-7-一乙基化合物20.φ ˚F后者的化合物比其二乙氨基类似物19的化合物大100倍。荧光寿命测量结果支持基于扭曲的分子内电荷转移（TICT）模型的解释，以解释ϕ f的这些大差异。
• Deep-Red and Near-Infrared Xanthene Dyes for Rapid Live Cell Imaging
  作者：Guangle Niu、Weimin Liu、Bingjiang Zhou、Hongyan Xiao、Hongyan Zhang、Jiasheng Wu、Jiechao Ge、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00981

  日期：2016.9.2

  In this work, two xanthene dyes (H-hNR and TF-hNR) have been synthesized by a convenient and efficient method. These two dyes exhibited deep-red and near-infrared emissions, high fluorescence quantum yields, and good photostability. Their structure–optical properties were investigated by X-ray crystal structure analysis and density functional theory calculations. Live cell imaging data revealed that

  在这项工作中，已经通过一种方便有效的方法合成了两种x吨染料（H-hNR和TF-hNR）。这两种染料表现出深红色和近红外发射，高荧光量子产率和良好的光稳定性。通过X射线晶体结构分析和密度泛函理论计算研究了它们的结构-光学性质。活细胞成像数据显示，H-hNR和TF-hNR可以快速染色低浓度的A549和HeLa细胞。出色的光物理和成像特性使其成为活细胞成像中很有希望的候选者。