ethyl (2E,4E)-2,4-tetradecadienoate | 98506-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-2,4-tetradecadienoate
• 英文别名: ethyl (E,E)-2,4-tetradecadienoate；ethyl (2E,4E)-tetradeca-2,4-dienoate
• CAS: 98506-24-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: KMLFJWKLFIQNGY-SQIWNDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-2,4-tetradecadienoate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 甲酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide(III) 、 C₃₁H₃₅ClN₂ORuS 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 116.67h， 生成 (-)-seimatopolide A
  参考文献：
  名称：

  （-）-半弹性体A的全合成

  摘要：

  以高产率步骤以线性方式描述（-）-半缩醛A的总合成。关键反应包括Lu的异构化，Sharpless不对称二羟基化和Kita的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.010
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ethyl (2E,4E)-2,4-tetradecadienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-半弹性体A的全合成

  摘要：

  以高产率步骤以线性方式描述（-）-半缩醛A的总合成。关键反应包括Lu的异构化，Sharpless不对称二羟基化和Kita的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.010

文献信息

• Selective proton transfer of unsaturated esters
  作者：Yoshihiko Ikeda、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90008-0

  日期：——

  potassium disilazide as the base gives (Z)-3-alkenoate predominantly. A trail-following pheromone for subterranean termites is synthesized stereoselectively with this method. Deconjugative protonation of trienolates from (E,E)-2,4-tetradecadienoates gives (E,Z)-3,5-tetradecanoates which is hydrolyzed to give Megatomoic acid, a sex pheromone for a black carpet beetle Attagenus megatoma.

  以二硅叠氮化钾为碱，从（E）-2-链烯酸酯二烯酸酯的共轭解质子化反应主要产生（Z）-3-链烯酸酯。用这种方法立体选择性地合成了用于地下白蚁的跟踪信息素。从（E，E）-2,4-十四碳二烯酸酯中分离出三烯酸酯的共轭质子化得到（E，Z）-3,5-十四碳酸酯，其水解后得到Megatomoic酸，一种黑色地毯甲虫Attagenus megatoma的性信息素。
• Concise Preparation of the (3<i>E</i>,5<i>Z</i>)-Alkadienyl System. New Approach to the Synthesis of Principal Insect Sex Pheromone Constituents
  作者：Valentine Ragoussis、Maria Panopoulou、Nikitas Ragoussis

  DOI：10.1021/jf049406b

  日期：2004.8.1

  5Z)-3,5-alkadienoate was conveniently separated, by the use of urea inclusion complex formation. The importance of this procedure has been illustrated by the preparation of the (3E,5Z)-3,5-tetradecadienoic acid (megatomoic acid) 1, the (3E,5Z)-3,5-dodecadienyl acetate 2, and the (3E,5Z)-3,5-tetradecadienyl acetate 3. These compounds are the main components of insect sex pheromones and constitute synthetic

  开发了一种新的快速低成本的（3E，5Z）-3,5-链二烯基体系的制备方法，该体系遇到了几种昆虫信息素成分。在催化量的乙酸哌啶存在下，（E）-2-烯醛与丙二酸氢乙酯在二甲亚砜中的Knoevenagel缩合反应，生成3,5-链二烯酸乙酯和2,4-链二烯酸乙酯的几何异构体的混合物（3E，5Z）-3，5-链二烯酸酯通过使用尿素包合配合物形成而方便地分离。通过制备（3E，5Z）-3,5-十四碳二烯酸（大分子甲酸）1，（3E，5Z）-3,5-十二碳烯二乙酸酯2和（3E ，5Z）-3,5-十四碳二烯基乙酸酯3。
• Aggregation Behavior of Tetraenoic Fatty Acids in Aqueous Solution
  作者：Yonghui Wang、Jianguo Ma、Hwan-Sung Cheon、Yoshito Kishi

  DOI：10.1002/anie.200603979

  日期：2007.2.12