(E)-3-[3,5-bis[[4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-4-oxobutanoyl]amino]phenyl]prop-2-enoic acid | 831179-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[3,5-bis[[4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-4-oxobutanoyl]amino]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 831179-87-4
• 化学式: C₃₇H₅₄N₂O₈
• 分子量: 654.844
• InChiKey: SEVPWJRWJGXYHV-GBWCPUCMSA-N

物化性质

• 熔点：
  198.9-200.9 °C
• 沸点：
  819.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-二氨基庚烷 、 (E)-3-[3,5-bis[[4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-4-oxobutanoyl]amino]phenyl]prop-2-enoic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-[3-[(E)-3-[7-[[(E)-3-[3,5-bis[[4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-4-oxobutanoyl]amino]phenyl]prop-2-enoyl]amino]heptylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-5-[[4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-4-oxobutanoyl]amino]anilino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  荧光聚（芳香酰胺）树状聚合物的合成与表征

  摘要：

  本文描述了直至第二代的一系列聚（芳族酰胺）树状聚合物的合成。在树状聚合物的整个合成过程中使用的AB 2结构单元是3,5-二氨基肉桂酸的烯丙基酯，它是由3,5-二硝基苯甲酸以四步法高收率合成的。通过使用一系列脱保护/偶联步骤的收敛方法来实现Dendron合成。将两种市售醇，1-薄荷醇和香茅醇与AB 2偶联通过使用烷基二酸间隔基和两个核心单元的单体；1,7-二氨基庚烷和三（2-氨基乙基）胺已用于生产最终的树枝状聚合物。通过NMR和IR光谱，MALDI-TOF质谱，GPC和DSC进行表征。新型单体和树枝状衍生物在光谱的可见光区域（λ≈500 nm）表现出较强的荧光发射，在近紫外区域激发时在近红外（λ≈850 nm）表现出弱发射。发现荧光发射特性与溶剂和树枝状大分子的产生有关。

  DOI：

  10.1021/jo048799a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲醛 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ ammonium formate 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (E)-3-[3,5-bis[[4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-4-oxobutanoyl]amino]phenyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  荧光聚（芳香酰胺）树状聚合物的合成与表征

  摘要：

  本文描述了直至第二代的一系列聚（芳族酰胺）树状聚合物的合成。在树状聚合物的整个合成过程中使用的AB 2结构单元是3,5-二氨基肉桂酸的烯丙基酯，它是由3,5-二硝基苯甲酸以四步法高收率合成的。通过使用一系列脱保护/偶联步骤的收敛方法来实现Dendron合成。将两种市售醇，1-薄荷醇和香茅醇与AB 2偶联通过使用烷基二酸间隔基和两个核心单元的单体；1,7-二氨基庚烷和三（2-氨基乙基）胺已用于生产最终的树枝状聚合物。通过NMR和IR光谱，MALDI-TOF质谱，GPC和DSC进行表征。新型单体和树枝状衍生物在光谱的可见光区域（λ≈500 nm）表现出较强的荧光发射，在近紫外区域激发时在近红外（λ≈850 nm）表现出弱发射。发现荧光发射特性与溶剂和树枝状大分子的产生有关。

  DOI：

  10.1021/jo048799a

文献信息

• Synthesis and Characterization of Fluorescent Poly(aromatic amide) Dendrimers
  作者：Francesca Aulenta、Michael G. B. Drew、Alison Foster、Wayne Hayes、Steven Rannard、David W. Thornthwaite、David R. Worrall、Tristan G. A. Youngs

  DOI：10.1021/jo048799a

  日期：2005.1.1

  The synthesis of a series of poly(aromatic amide) dendrimers up to the second generation is described herein. The AB2 building block used throughout the synthesis of the dendrimers was the allyl ester of 3,5-diaminocinnamic acid, which has been synthesized from 3,5-dinitrobenzoic acid in good yield with use of a four-step procedure. Dendron synthesis was achieved via a convergent approach with use of

  本文描述了直至第二代的一系列聚（芳族酰胺）树状聚合物的合成。在树状聚合物的整个合成过程中使用的AB 2结构单元是3,5-二氨基肉桂酸的烯丙基酯，它是由3,5-二硝基苯甲酸以四步法高收率合成的。通过使用一系列脱保护/偶联步骤的收敛方法来实现Dendron合成。将两种市售醇，1-薄荷醇和香茅醇与AB 2偶联通过使用烷基二酸间隔基和两个核心单元的单体；1,7-二氨基庚烷和三（2-氨基乙基）胺已用于生产最终的树枝状聚合物。通过NMR和IR光谱，MALDI-TOF质谱，GPC和DSC进行表征。新型单体和树枝状衍生物在光谱的可见光区域（λ≈500 nm）表现出较强的荧光发射，在近紫外区域激发时在近红外（λ≈850 nm）表现出弱发射。发现荧光发射特性与溶剂和树枝状大分子的产生有关。
• Fragrance Release from the Surface of Branched Poly (Amide) S
  作者：F. Aulenta、M. Drew、A. Foster、W. Hayes、S. Rannard、D. Thornthwaite、T. Youngs

  DOI：10.3390/10010081

  日期：——

  Enzymes are powerful tools in organic synthesis that are able to catalyse a wide variety of selective chemical transformations under mild and environmentally friendly conditions. Enzymes such as the lipases have also found applications in the synthesis and degradation of polymeric materials. However, the use of these natural catalysts in the synthesis and the post-synthetic modification of dendrimers and hyperbranched molecules is an application of chemistry yet to be explored extensively. In this study the use of two hydrolytic enzymes, a lipase from Candida cylindracea and a cutinase from Fusarium solani pisii, were investigated in the selective cleavage of ester groups situated on the peripheral layer of two families of branched polyamides. These branched polyamides were conjugated to simple fragrances citronellol and L-menthol via ester linkages. Hydrolysis of the ester linkage between the fragrances and the branched polyamide support was carried out in aqueous buffered systems at slightly basic pH values under the optimum operative conditions for the enzymes used. These preliminary qualitative investigations revealed that partial cleavage of the ester functionalities from the branched polyamide support had occurred. However, the ability of the enzymes to interact with the substrates decreased considerably as the branching density, the rigidity of the structure and the bulkiness of the polyamide-fragrance conjugates increased.

  酶是有机合成中的强大工具，能够在温和且环保的条件下催化多种选择性的化学转化。脂肪酶等酶类在聚合物材料的合成和降解中也找到了应用。然而，这些自然催化剂在树状聚合物和超支链分子的合成及后合成修饰中的应用仍待广泛探索。在本研究中，调查了两种水解酶的使用，一种来自青霉菌的脂肪酶和一种来自镰刀菌的切胶酶，用于选择性切割位于两类支链聚酰胺外围层上的酯基。这些支链聚酰胺通过酯键与简单香料香茅醇和L-薄荷醇结合。香料与支链聚酰胺支撑之间酯键的水解是在微微碱性的缓冲水相中，在所用酶的最佳操作条件下进行的。这些初步的定性研究表明，支链聚酰胺支撑上的酯功能基团发生了部分切割。然而，随着支链密度、结构的刚性以及聚酰胺-香料结合物的体积增大，酶与底物的相互作用能力显著降低。