(S)-3-{3,5-dimethoxy-4-[1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethoxyl]phenyl}-(trans)-acrylic acid ethyl ester | 860027-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-{3,5-dimethoxy-4-[1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethoxyl]phenyl}-(trans)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[3,5-dimethoxy-4-[(2S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 860027-28-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₈
• 分子量: 460.524
• InChiKey: JXOFONBBICKOKG-SCOAYWHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{3,5-dimethoxy-4-[1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethoxyl]phenyl}-(trans)-acrylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(S)-3-{3,5-dimethoxy-4-[1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethoxyl]phenyl}-(trans)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  几种天然病毒素的对映选择性合成

  摘要：

  通过Mitsunobu反应构建手性中心和Ando试剂形成顺式烯烃，实现了Virologins 1-(S和R)、2-trans-(S和R)和3-cis-(S和R)的对映选择性合成.

  DOI：

  10.1002/jccs.200400193
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (S)-3-{3,5-dimethoxy-4-[1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethoxyl]phenyl}-(trans)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  几种天然病毒素的对映选择性合成

  摘要：

  通过Mitsunobu反应构建手性中心和Ando试剂形成顺式烯烃，实现了Virologins 1-(S和R)、2-trans-(S和R)和3-cis-(S和R)的对映选择性合成.

  DOI：

  10.1002/jccs.200400193

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Several Natural Virologins
  作者：Ying Su、Xin-Feng Ren、Xue-Gong She、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1002/jccs.200400193

  日期：2004.12

  An enantioselective synthesis of Virologins 1-(S and R), 2-trans-(S and R) and 3-cis-(S and R) were achieved by Mitsunobu reaction to construct a chiral center and Ando reagent to form cis-olefin.

  通过Mitsunobu反应构建手性中心和Ando试剂形成顺式烯烃，实现了Virologins 1-(S和R)、2-trans-(S和R)和3-cis-(S和R)的对映选择性合成.