5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-2-yn-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate | 90134-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-2-yn-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• 英文别名: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-yn-1-yl-4-methylbenzenesulfonate；5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pentyn-1-yl p-toluenesulfonate；5-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-pentyn-1-yl p-Toluenesulfonate；5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 90134-47-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄SSi
• 分子量: 368.569
• InChiKey: BZPLDVFJRSOCGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-2-yn-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 四丁基氟化铵 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-vinylidenehex-5-en-1-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的环状氨基磺酸酯的合成：当前范围，立体化学和竞争性烯-丙二烯环异构化

  摘要：

  通过用容易获得的Ph 3 PAuNTf 2处理烯丙基氨基磺酸盐，可以高收率制备六元环状氨基磺酸盐。该反应能够以高收率形成N-取代的季中心。相对立体化学已经明确确定。在烯丙基取代的氨基磺酸酯的情况下，π重排比氢化氨基化更快，并且提出了用于该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.058
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-2-yn-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Omega-3 信号脂质探针的比较光亲和分析表明前列腺素还原酶 1 是人类巨噬细胞中的代谢中枢

  摘要：

  鱼油成分二十二碳六烯酸 (DHA，22:6 n-3) 是一种具有抗炎特性的信号脂质。人们对 DHA 生物学效应的分子机制知之甚少。在这里，我们报告了基于多不饱和支架 DHA 及其氧化代谢物 17-羟基二十二碳六烯酸 (17-HDHA) 的一对互补生物正交光反应探针的设计、合成和应用。在这些探针中，炔作为手柄通过铜 (I) 催化的叠氮-炔环加成引入荧光报告基团或生物素亲和标签。这对化学探针用于绘制原代人类巨噬细胞中 omega-3 信号脂质的特定靶标。前列腺素还原酶 1 (PTGR1) 被确定为代谢 17-oxo-DHA 的相互作用伙伴，17-HDHA 的氧化代谢产物。17-oxo-DHA 减少了人类巨噬细胞和中性粒细胞中促炎脂质 5-HETE 和 LTB4 的形成。我们的研究结果证明了比较光亲和蛋白分析在发现生物活性脂质代谢酶方面的潜力，并突出了化学蛋白质组学发现新生物学见解的能力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06827

文献信息

• [EN] NOVEL TARGETING AGENTS FOR DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC INDICATIONS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS DE CIBLAGE POUR INDICATIONS DIAGNOSTIQUES ET THÉRAPEUTIQUES
  申请人：APOSENSE LTD

  公开号：WO2013150534A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention relates to compounds and use thereof in the diagnosis and/or in treatment of medical disorders. In some embodiments, the compounds may be used for detecting a cancer. The compound may include a di-acid moiety. In some embodiments the di-acid moiety comprises a di-carboxylic acid and in some embodiments the di- acid moiety comprises a di-tetrazole.

  该发明涉及化合物及其在诊断和/或治疗医疗疾病中的用途。在某些实施例中，这些化合物可用于检测癌症。该化合物可能包括二酸基团。在某些实施例中，二酸基团包括二羧酸，而在某些实施例中，二酸基团包括二四唑。
• Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of 1,1-Disubstituted Allenes Employing the Self-Assembling 6-DPPon System
  作者：Alexander Köpfer、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201502086

  日期：2015.6.1

  A rhodium‐catalyzed hydroformylation of 1,1‐disubstituted allenes is reported. Using a RhI/6‐DPPon catalyst system, one can obtain β,γ‐unsaturated aldehydes in high regio‐ and chemoselectivity. The Z‐configured product is formed with up to >95 % selectivity when unsymmetrically 1,1‐disubstituted allenes are submitted to the reaction conditions. This is the first time that these interesting building

  据报道，铑催化的1，1—二取代的烯丙基加氢甲酰化反应。使用Rh I / 6‐DPPon催化剂体系，可以以高区域选择性和化学选择性获得β，γ-不饱和醛。当不对称的1,1-二取代的丙二烯进入反应条件时，Z构型的产物具有高达> 95％的选择性。这是这些有趣的结构单元首次通过烯丙基的加氢甲酰化获得。通过对所获得的产物之一进行进一步的转化，证明了该方法的实用性。
• Trail-Following in Termites: Stereoselective Syntheses of (<i>Z</i>)-3-Dodecen-1-ol, (3<i>Z</i>,6<i>Z</i>)-3,6-Dodecadien-1-ol and (3<i>Z</i>,6<i>Z</i>,8<i>E</i>)-3,6,8-Dodecatrien-1-ol
  作者：Laura Argenti、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Elena Rossi、Renzo Rossi

  DOI：10.1080/00397919408019053

  日期：1994.8

  Abstract (Z)-3-Dodecen-1-ol (4), a candidate trail-following semiochemical for several termite species, was synthetized by (Z)-stereoselective reduction of 3-dodecyn-1-ol (8). (3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol (6), which is a structural analogue of 4, was prepared by a reaction sequence in which the key step was the cross-coupling between 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pentyn-1-yl p-toluene-sulfonate (11)

  摘要 (Z)-3-Dodecen-1-ol (4) 是几种白蚁物种的候选跟踪信息素，通过 (Z)-立体选择性还原 3-dodecyn-1-ol (8) 合成。(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol (6) 是 4 的结构类似物，通过反应序列制备，其中关键步骤是 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-戊炔-1-基对甲苯磺酸酯 (11) 和 1-庚炔 (12)，在 CuI、NaI 和 K2CO3 存在下。最后，(3Z,6Z,8E)-3,6,8-dodecatrien-1-ol (3) 是白蚁的一种非物种特异性跟踪信息素，通过收敛合成制备，其中化合物 11和 (E)-3-hepten-1-yne (18) 用作关键中间体。
• Synthesis of Z,Z-skipped diene macrolide pheromones for Cryptolestes and Oryzaephilus grain beetles (Coleoptera Cucujidae)
  作者：Jocelyn G. Millar、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00187a007

  日期：1984.6
• Gold(I)-catalysed synthesis of cyclic sulfamidates: current scope, stereochemistry and competing ene-allene cycloisomerisation
  作者：Mari C.M. Higginbotham、Lorna Kennedy、Anita G. Lindsay、Andreas Troester、Magnus W.P. Bebbington

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.058

  日期：2015.1

  Six-membered cyclic sulfamidates are prepared in high yields by treatment of allenic sulfamates with readily available Ph3PAuNTf2. The reaction enables formation of N-substituted quaternary centres in high yields. The relative stereochemistry has been unambiguously determined. A π-rearrangement is faster than hydroamination in the case of an allyl-substituted sulfamate and a mechanism is proposed for

  通过用容易获得的Ph 3 PAuNTf 2处理烯丙基氨基磺酸盐，可以高收率制备六元环状氨基磺酸盐。该反应能够以高收率形成N-取代的季中心。相对立体化学已经明确确定。在烯丙基取代的氨基磺酸酯的情况下，π重排比氢化氨基化更快，并且提出了用于该方法的机理。