acetoxymalononitrile | 6625-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetoxymalononitrile
• 英文别名: Dicyanomethyl acetate
• CAS: 6625-70-3
• 化学式: C₅H₄N₂O₂
• 分子量: 124.099
• InChiKey: NDYMFSJJUOHLFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  108℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: DICYANOMETHYL ACETATE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ac-MAC (Masked Acyl Cyanide)

2-Acetoxypropanedinitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302吞咽有害。
H319造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330漱口。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ac-MAC (Masked Acyl Cyanide)
别名
2-Acetoxypropanedinitrile
: C5H4N2O2
分子式
: 124.10 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
DICYANOMETHYL ACETATE
-
化学文摘登记号(CAS 6625-70-3
No.)

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 透明, 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
254 °C
g) 闪点
108.88 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.1556 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.312
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸和碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 acetoxymalononitrile 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到1,1-dicyano-4-phenylbut-3-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过与MAC试剂的Mitsunobu反应将伯醇单碳同化为羧酸，酯和酰胺

  摘要：

  报道了一种方法，将醇与扩展的羧酸，酯或酰胺进行单碳同系化。该方法涉及与烷氧基丙二腈的Mitsunobu反应，然后在合适的亲核试剂存在下进行掩蔽。同源和解掩蔽甚至可以一锅法高产率进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00790
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-hydroxymalononitrile 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 acetoxymalononitrile
  参考文献：
  名称：

  由丙二腈三步制备MAC试剂

  摘要：

  开发了另一种制备MAC试剂的方法HC（CN）2 O-R。使用所提出的方法，通过三个步骤，由丙二腈以超过60％的总收率合成了具有酰基部分的MAC试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02483-8

文献信息

• One-Portion Synthesis of 2-Acetoxy Carbonyl Compounds from Aldehydes by Using an Acetylated Masked Acyl Cyanide
  作者：Hisao Nemoto、Tomoyuki Kawamura、Kyoko Kitasaki、Kenji Yatsuzuka、Masaki Kamiya、Yasuko Yoshioka

  DOI：10.1055/s-0028-1088044

  日期：2009.5

  α-Acetoxy esters or amides were synthesized directly and in one portion from aldehydes and alcohols or amines by one-carbon homologation using a masked acyl cyanide reagent bearing an acetyl group. masked acyl cyanide - one-portion synthesis - 2-acetoxy esters - 2-acetoxy amides - umpolung

  使用带有乙酰基的带掩蔽的酰基氰化物试剂，通过一碳同源性，由醛，醇或胺直接和一部分地从醛，醇或胺中直接合成α-乙酰氧基酯或酰胺。 掩蔽的酰基氰化物-一份合成-2-乙酰氧基酯-2-乙酰氧基酰胺-umpolung
• A Synthesis of Tamiflu by Using a Barium-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder-Type Reaction
  作者：Kenzo Yamatsugu、Liang Yin、Shin Kamijo、Yasuaki Kimura、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200804777

  日期：2009.1.26

  In pursuit of a better route: A new catalytic asymmetric synthesis of Tamiflu was developed. The key transformation was an asymmetric Diels–Alder‐type reaction of 1 and 2 catalyzed by a barium/F2‐FujiCAPO complex in the presence of a CsF co‐catalyst to construct the core of Tamiflu (see scheme; TMS=trimethylsilyl). The product was converted into Tamiflu in 11 steps on a gram scale.

  为了寻求更好的途径：开发了新的达菲催化不对称合成方法。关键的转变是钡/ F 2 -FujiCAPO络合物在存在CsF助催化剂的情况下催化1和2的不对称Diels-Alder型反应，从而构成了达菲的核心（见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。以克为单位，将产品分11步转化为达菲。
• A Highly Efficient Carbon−Carbon Bond Formation Reaction via Nucleophilic Addition to <i>N</i>-Alkylaldimines without Acids or Metallic Species
  作者：Hisao Nemoto、Tomoyuki Kawamura、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1021/ja054010h

  日期：2005.10.1

  A nucleophilic addition reaction to N-methylaldimines without acid or metal species is described. A novel reagent, dicyanomethyl acetate, is used as a nucleophile to give alpha-(N-methyl-N-acetyl)amino acid methyl esters in excellent yield.

  描述了在没有酸或金属物质的情况下对 N-甲基醛亚胺进行的亲核加成反应。一种新型试剂二氰基乙酸甲酯用作亲核试剂，以优异的产率得到 α-（N-甲基-N-乙酰基）氨基酸甲酯。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions of Masked Acyl Cyanide Equivalents
  作者：J. Caleb Hethcox、Samantha E. Shockley、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00449

  日期：2017.4.7

  The first enantioselective iridium-catalyzed allylic alkylation reaction of a masked acyl cyanide (MAC) reagent has been developed. The transformation allows for the use of an umpoled synthon, which serves as a carbon monoxide equivalent. The reaction proceeds with good yield and excellent selectivity up to gram scale for a wide range of substituted allylic electrophiles, delivering products amenable

  已经开发了掩蔽的酰基氰化物（MAC）试剂的第一对映选择性铱催化的烯丙基烷基化反应。该转化允许使用块状合成子，其用作一氧化碳当量。对于各种各样的取代的烯丙基亲电试剂，该反应以良好的收率和优异的选择性达到克级，从而提供了适于合成高度期望的，对映体富集的乙烯基化α-芳基羰基衍生物的产物。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Flavisiamine F via Late‐Stage Visible‐Light‐Induced Photochemical Cyclization
  作者：Xiaogang Tong、Bingfei Shi、Kangjiang Liang、Qian Liu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1002/anie.201901241

  日期：2019.4.8

  Kopsia alkaloids, in particular multiple all‐carbon quaternary stereocenters in a caged and strained polycyclic skeleton, poses particular challenges for enantioselective total synthesis. Herein, we reported the first total synthesis of (+)‐flavisiamine F. The synthetic approach involved a room‐temperature Overman rearrangement for introducing the chiral amine at C21, a TMS‐promoted ketal Claisen rearrangement

  Kopsia生物碱的结构特征，尤其是笼状且应变的多环骨架中的多个全碳四元立体中心，对对映选择性的全合成提出了特殊的挑战。本文中，我们报道了第一个（+）-flavisiamine F的全合成。该合成方法涉及在C21引入手性胺的室温超人重排，TMS促进的缩酮Claisen重排，用于在C21处构建全碳四元立体中心。 C20和后期可见光诱导的光化学环化反应，以在C7建立全碳四元立体中心。