(E)-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester | 115130-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,4,6-trimethoxycinnamate；methyl (E)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate；methyl 2',4',6'-trimethoxycynnamate；3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylic acid methyl ester；methyl trans-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate；2,4,6-trimethoxy-cinnamic acid methyl ester；methyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate；2,4,6-Trimethoxy-zimtsaeure-methylester；methyl (E)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 115130-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: WHUVQPGRRWPJGS-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到methyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自O-α-d-葡萄糖基三氯乙亚氨酸盐的C-葡萄糖基芳烃。Bergenin衍生物的结构

  摘要：

  摘要用O-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚胺酸酯对氧取代的苯衍生物进行C-葡萄糖基化反应，主要生成β-d-吡喃葡萄糖基芳烃。最有效的催化剂是乙醚·三氟化硼，乙醚·氯化锌和氯化锌。用完全和部分O-保护的间苯三酚成功进行了反应，并且它还与另外的C-烷基取代基相容。将吸电子的C-乙酰基取代基引入间苯三酚结构降低了反应性。该反应可扩展至1,2,3-和1,2,4-三氧基取代的苯衍生物，以得到伯来宁衍生物（3 R，4 R，4a R，10b S）-3,4-二乙酰氧基-2-乙酰氧基甲基四氢吡喃[5,6-C] -3,4-二氢异香豆素通过该反应的分子内形式。O-保护的间苯二酚和二氧基取代的苯的C-取代的衍生物得到各种4-C-葡糖基-苯和苯并二氢吡喃。从9-三甲基甲硅烷基氧基蒽（作为一元氧基取代的苯衍生物）获得蒽酮的C-葡糖基衍生物的端基异构体混合物。由O-酰化的三氯乙酰亚氨酸酯合成纯的β-d异构体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90879-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (E)-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  当前居民工作时间：太多还是不够？

  摘要：

  DOI：

  10.1001/jama.287.14.1802

文献信息

• A practical synthesis of 3-indolyl α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Weiqi Wang、Tetsuya Ikemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.195

  日期：2005.5

  β-unsaturated carbonyl compounds using methyl 3-methoxyacrylate, methyl 3,3-dimethoxypropionate, or 1,1-dimethoxy-3-butanone is reported. 35% HCl aqueous solution catalyzes this reaction efficiently in acetic acid. One of the most favorable substrates is 3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indole, which reacts nearly quantitatively to give the corresponding α,β-unsaturated ester, and the scope of the reaction

  据报道，使用3-甲氧基丙烯酸甲酯，3,3-二甲氧基丙酸甲酯或1,1-二甲氧基-3-丁酮进行酸催化的3-吲哚基α，β-不饱和羰基化合物的合成。35％HCl水溶液在乙酸中有效催化该反应。最有利的底物之一是3-（4-氟苯基）-1-异丙基-1 H-吲哚，它几乎定量地反应生成相应的α，β-不饱和酯，并且反应范围可以扩大到一定程度。富电子苯衍生物。
• CONVENIENT MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS OF NATURALLY OCCURRING METHYL (<i>E</i>)-CINNAMATES
  作者：Rajesh P. Mahajan、Shamkant L. Patil、Raghao S. Mali

  DOI：10.1080/00304940509354962

  日期：2005.6

  ASSISTED SYNTHESIS OF NATURALLY OCCUR-RING METHYL (E)-CINNAMATESSubmitted by Rajesh P. Mahajan, Shamkant L. Patil* and Raghao S. Mali*(12/15/04)School of Chemical Sciences, North Maharashtra UniversityJalgaon - 425 001, INDIAe-mail: [e-mail]; Fax No. + (91) 0257 2258403A large number of methyl cinnamates have been isolated from various plant sources.Thus, the parent methyl (E)-cinnamate

  Rajesh P. Mahajan、Shamkant L. Patil* 和 Raghao S. Mali* (12/15/04) 化学科学学院，北马哈拉施特拉大学 -14J500 提交的自然发生的环甲基 (E)-肉桂的方便的微波辅助合成, 印度电子邮箱：[e-mail]；Fax No. + (91) 0257 2258403大量的肉桂酸甲酯已从各种植物来源中分离出来，从而分离出母体（E）肉桂酸甲酯（3a）
• Polygala tenuifolia-Acori tatarinowii herbal pair as an inspiration for substituted cinnamic α-asaronol esters: Design, synthesis, anticonvulsant activity, and inhibition of lactate dehydrogenase study
  作者：Yajun Bai、Xirui He、Yujun Bai、Ying Sun、Zefeng Zhao、Xufei Chen、Bin Li、Jing Xie、Yang Li、Pu Jia、Xue Meng、Ye Zhao、Yanrui Ding、Chaoni Xiao、Shixiang Wang、Jie Yu、Sha Liao、Yajun Zhang、Zhiling Zhu、Qiang Zhang、Yuhui Zhao、Fanggang Qin、Yi Zhang、Xiaoyang Wei、Min Zeng、Jing Liang、Ye Cuan、Guangzhi Shan、Tai-Ping Fan、Biao Wu、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111650

  日期：2019.12

  substituted cinnamic α-asaronol esters and analogues were designed by Combination of Traditional Chinese Medicine Molecular Chemistry (CTCMMC) strategy, synthesized and tested systematically not only for anticonvulsant activity in three mouse models but also for LDH inhibitory activity. Thereinto, 68-70 and 75 displayed excellent and broad spectra of anticonvulsant activities with modest ability in preventing

  受中药对远志治疗癫痫症的启发，结合中药分子化学（CTCMMC）策略设计了33种新型取代肉桂酸α-细辛醇酯及其类似物，不仅对抗惊厥药进行了系统合成和测试，在三种小鼠模型中具有活性，但对LDH的抑制活性也很高。其中，68-70和75表现出出色的抗惊厥活性谱，且具有适度的预防神经性疼痛的能力，并且神经毒性低。这四种化合物的保护指数均与替比妥醇，拉考酰胺，卡马西平和丙戊酸相比具有优势。68-70表现出良好的LDH1和LDH5抑制活性，且具有非竞争性抑制类型，并且比替替戊醇更有效。值得注意的是70 作为代表剂，也显示为对人α1β2γ2GABAA受体（EC50 46.3±7.3μM）的中等正变构调节剂。因此，有68-70种药物有望发展成为抗癫痫药，特别是用于治疗难治性癫痫病（例如Dravet综合征）。
• (P,C) Cyclometalated Gold(III) Complexes: Highly Active Catalysts for the Hydroarylation of Alkynes
  作者：Charlie Blons、Sonia Mallet‐Ladeira、Abderrahmane Amgoune、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/anie.201807106

  日期：2018.9.3

  cyclometalated gold(III) complexes is reported. The bench‐stable bis(trifluoroacetyl) complexes 2 a,b perform very well in the intermolecular hydroarylation of alkynes. The reaction is broad in scope, it proceeds within few hours at 25 °C at catalytic loadings of 0.1–5 mol %. The electron‐rich arene adds across the C≡C bond with complete regio‐ and stereo‐selectivity. The significance of well‐defined gold(III)

  报道了定义明确的（P，C）环金属化金（III）配合物的首次催化应用。所述实验室稳定双（三氟乙酰基）配合物2，b在炔烃的分子间hydroarylation表现非常好。反应的范围很广，在25°C的催化负荷为0.1-5 mol％的情况下，它可以在数小时内进行。富电子芳烃以完全的区域选择性和立体选择性在整个C≡C键中添加。定义明确的金（III）配合物和配体设计的重要性在强大但具有挑战性的催化转化中得到了强调。
• Facile generation of vicinal bromoazides from olefins using TMSN3 and TsNBr2 without any catalyst
  作者：Indranirekha Saikia、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.059

  日期：2009.9

  efficient method has been developed for the synthesis of vicinal bromoazides directly from olefin using N,N-dibromo-p-toluenesulfonamide (TsNBr2) without any catalyst. The reaction is extremely fast which goes into completion instantaneously to produce bromoazides. This procedure is applicable to various olefins such as cinnamates, chalcone, styrenes, and acrylate to give the corresponding 1,2-bromoazide

  已开发出一种非常快速有效的方法，无需任何催化剂，即可使用N，N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr 2）直接从烯烃合成邻位溴叠氮化物。该反应非常快，可立即完成以生成溴叠氮化物。该方法适用于各种烯烃，例如肉桂酸酯，查尔酮，苯乙烯和丙烯酸酯，从而以优异的产率得到相应的1，2-溴叠氮化物。