trans-1,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-threo-hex-3-enitol | 104056-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-threo-hex-3-enitol
• 英文别名: (2S,5R,3E)-1,2-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-3-hexen-5-ol；(2S,3E,5R)-1,2-O-isopropylidene-3-hexene-1,2,5-triol；(E,2R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 104056-30-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WIJGYZQVNGEPDG-VWFQECGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-threo-hex-3-enitol 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 ammonium chloride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (-)-(S)-4-((R)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-脱水-1-脱氧己糖衍生物的合成

  摘要：

  摘要碱性过氧化氢对反式和顺式-1,3,4-三苯氧基-5,6-O-异亚丙基-d-甘油-己三-3-核糖（2）进行环氧化，得到3,4-脱水-通过色谱法拆分的1-脱氧-5，6-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-和-d-木糖-己糖。2用3-氯过苯甲酸环氧化得到（1 S）-1-乙酰氧基-1,2-脱水-3,4-O-异亚丙基-d-赤藓糖水合物和（1 R）-1-乙酰氧基-1,2-无水-3,4-O-异亚丙基-d-苏糖水合物。还原2，然后进行环氧化和氧化，得到具有d-核糖和d-lyxo构型的相应环氧化物。上述化合物的结构和构型是基于其分析和光谱数据以及通过化学转化而建立的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90389-6
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl(1,3-dioxolan-4-yl)]but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-1,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-threo-hex-3-enitol
  参考文献：
  名称：

  3,4-脱水-1-脱氧己糖衍生物的合成

  摘要：

  摘要碱性过氧化氢对反式和顺式-1,3,4-三苯氧基-5,6-O-异亚丙基-d-甘油-己三-3-核糖（2）进行环氧化，得到3,4-脱水-通过色谱法拆分的1-脱氧-5，6-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-和-d-木糖-己糖。2用3-氯过苯甲酸环氧化得到（1 S）-1-乙酰氧基-1,2-脱水-3,4-O-异亚丙基-d-赤藓糖水合物和（1 R）-1-乙酰氧基-1,2-无水-3,4-O-异亚丙基-d-苏糖水合物。还原2，然后进行环氧化和氧化，得到具有d-核糖和d-lyxo构型的相应环氧化物。上述化合物的结构和构型是基于其分析和光谱数据以及通过化学转化而建立的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90389-6

文献信息

• Diastereoselective rhodium(II)-catalyzed sulfonium ylide formation-[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction of chiral non-racemic allylic sulfides
  作者：Andrew G.H Wee、Qing Shi、Zhongyi Wang、Kimberly Hatton

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00079-x

  日期：2003.4

  The tandem sulfonium ylide formation-[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction of chiral non-racemic secondary allylic sulfides, (E)-9 and (Z)-10, is found to proceed with high diastereocontrol. The C-5 stereocenter bearing the sulfide group is essential for high diastereoselectivity in the reaction. Transition state conformers are proposed to explain the high diastereoselectivity in the formation of

  发现手性非外消旋仲烯丙基硫化物（E）-9和（Z）-10的串联t叶立德形成-[2,3]-σ重排反应在高非对映控制下进行。带有硫化物基团的C-5立体中心对于反应中的高非对映选择性至关重要。提出了过渡态构象异构体以解释非对映产物18a和18b的形成中的高非对映选择性。该方法适用于（R）-4-（4-氯苯基）-2-丁内酯。实现了适度的对映选择性（63％ee），这归因于第二烯丙基烯丙基硫化物22形成过程中的部分消旋作用。
• Mulzer, Johann; Graske, Klaus-Dieter; Shanyoor, Mazin, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 593 - 598
  作者：Mulzer, Johann、Graske, Klaus-Dieter、Shanyoor, Mazin

  DOI：——

  日期：——