(+/-)-2-(4'-iodobutyl)cyclohexanone | 76402-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-(4'-iodobutyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(4-iodobutyl)cyclohexanone；2-(4-Iodobutyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 76402-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₇IO
• 分子量: 280.149
• InChiKey: BMBUAMXLTQCXRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(4'-iodobutyl)cyclohexanone 在 samarium diiodide 、 iron tris(dibenzoylmethane) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到bicyclo<4.4.0>decane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lanthanides in organic synthesis. Synthesis of bicyclicalcohols.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81364-2
• 作为产物：
  描述：

  trans-decal-9-ol 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(+/-)-2-(4'-iodobutyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Scission of 9-decalinoxyl and related free radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a057

文献信息

• Rearrangements of Bicyclic Nitrones to Lactams:  Comparison of Photochemical and Modified Barton Conditions
  作者：Yibin Zeng、Brenton T. Smith、John Hershberger、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo035004b

  日期：2003.10.1

  The rearrangement of nitrones to lactams can be carried out by photochemical activation or by treatment with Tf(2)O followed by KOH-promoted rearrangement (a modification of conditions originally introduced by Barton). Substrates in which the nitrone is part of a fused bicyclic ring system have traditionally proven problematic for this kind of reaction. In this study, a series of mono-, bi-, and tricyclic

  将硝酮重排成内酰胺可以通过光化学活化或通过用Tf（2）O处理，然后进行KOH促进的重排（对Barton最初引入的条件的修改）来进行。传统上证明，其中硝酮是稠合双环系统一部分的底物对于这种反应是有问题的。在这项研究中，准备了一系列单环，双环和三环稠合的硝酮，以研究产物对硝酮环大小和系链长度的依赖性。结果表明，苯中硝酮的光化学重排可提供相当不错的内酰胺收率（30-68％），而两步非光化学过程可提供相同目标的平均收率稍高（30-95％）。
• Stereochemistry of intramolecular cyclopropanation of an organoiron reagent
  作者：Ramnath S. Iyer、Gee Hong Kuo、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00350a102

  日期：1985.12
• Lanthanides in organic synthesis. 3. A general procedure for five- and six-membered ring annulation
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey B. Etter

  DOI：10.1021/jo00360a025

  日期：1986.5
• Magnesium-induced cyclizations of 2-(3-iodopropyl)cycloalkanones. A cyclopentane annelation method
  作者：Jack K. Crandall、H. Steve Magaha

  DOI：10.1021/jo00148a024

  日期：1982.12
• CRANDALL, J. K.;MAGAHA, H. S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5368-5371
  作者：CRANDALL, J. K.、MAGAHA, H. S.

  DOI：——

  日期：——