4-isopropylcyclohexane-1,3-dione | 62831-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isopropylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 4-isopropyl-1,3-cyclohexanedione；4-Isopropyl-cyclohexan-1,3-dion；4-Isopropyl-cyclohexandion-(1,3)；4-propan-2-ylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 62831-62-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IBNLVXNNYIGLLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  156-160 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylcyclohexane-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-异丙基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  443.萜烯化合物。第十二部分。（±）-隐酮及其相关化合物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630002402
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-isopropylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-chloro, β-bromo, and β-iodo α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  描述了一种制备β-氯、β-溴和β-碘α，β-不饱和酮的新的高效方法。该方法涉及β-二酮或α-羟甲基环戊酮与三苯基膦二卤化物在三乙胺存在下的反应。对于二氯化物和二溴化物试剂，反应通常在苯中室温下进行，而对于三苯基膦二碘化物，最好在回流的乙腈（β-二酮）或乙腈-六甲基磷酰胺（α-羟甲基环戊酮）中进行。三苯基膦二碘化物-三乙胺与一系列4-烷基-1,3-环己二酮的反应主要或仅产生（取决于烷基的大小）6-烷基-3-碘-2-环己烯-1-酮，而该试剂与2-羟甲基环己酮和2-羟甲基环戊酮的反应分别选择性地产生（E）-2-碘甲基环己酮和（E）-2-碘甲基环戊酮。

  DOI：

  10.1139/v82-033

文献信息

• SUBSTITUTED CYCLOHEXANE-1, 3-DIONE COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND ITS APPLICATIONS
  申请人：Das Pralay

  公开号：US20130079545A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A regio-selective and consecutive Michael-Claisen process has been developed for substituted cyclohexane-1,3-dione synthesis started from unsubstituted or substituted acetone and α,β-unsaturated esters. Substituted cyclohexane-1,3-diones are the basic unit found in several natural products, bioactive alkaloids and acridine dione type heterocycles, polyphenols, and unnatural amino acid synthesis. Most of the potent herbicidal and pesticidal active molecules contain cyclohexane-1,3-dione derivatives. Such an important intermediate synthesis using a facile, atom economy and one-pot process is a demandable area in organic synthesis.

  已开发出一种用于合成取代环己烷-1,3-二酮的区域选择性和连续的Michael-Claisen过程，该过程始于未取代或取代的丙酮和α，β-不饱和酯。取代环己烷-1,3-二酮是几种天然产物、生物活性生物碱和吖啶二酮类杂环、多酚以及非天然氨基酸合成中发现的基本单元。大多数有效的除草剂和杀虫剂活性分子含有环己烷-1,3-二酮衍生物。利用简便、原子经济和一锅法过程进行如此重要的中间体合成是有需求的有机合成领域。
• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling of Substituted Indeno[1,2-b]indoles as Inhibitors of Human Protein Kinase CK2
  作者：Faten Alchab、Laurent Ettouati、Zouhair Bouaziz、Andre Bollacke、Jean-Guy Delcros、Christoph Gertzen、Holger Gohlke、Noël Pinaud、Mathieu Marchivie、Jean Guillon、Bernard Fenet、Joachim Jose、Marc Borgne

  DOI：10.3390/ph8020279

  日期：——

  Due to their system of annulated 6-5-5-6-membered rings, indenoindoles have sparked great interest for the design of ATP-competitive inhibitors of human CK2. In the present study, we prepared twenty-one indeno[1,2-b]indole derivatives, all of which were tested in vitro on human CK2. The indenoindolones 5a and 5b inhibited human CK2 with an IC50 of 0.17 and 0.61 µM, respectively. The indeno[1,2-b]indoloquinone 7a also showed inhibitory activity on CK2 at a submicromolar range (IC50 = 0.43 µM). Additionally, a large number of indenoindole derivatives was evaluated for their cytotoxic activities against the cell lines 3T3, WI-38, HEK293T and MEF.

  由于其环状的6-5-5-6成员环结构，吲哚吲哚烯引起了人类CK2 ATP竞争性抑制剂设计的极大兴趣。本研究中，我们制备了二十一种吲哚[1,2-b]吲哚衍生物，并对它们进行了体外人类CK2的测试。吲哚吲哚酮5a和5b对人类CK2的抑制作用分别为IC50值0.17和0.61 µM。吲哚[1,2-b]吲哚醌7a在亚微摩尔范围内亦显示出对CK2的抑制活性（IC50 = 0.43 µM）。此外，还评估了大量吲哚吲哚烯衍生物对细胞系3T3、WI-38、HEK293T和MEF的细胞毒性活性。
• Pyrazolopyridine cycloalkanones and process for their preparation
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04546104A1

  公开（公告）日：1985-10-08

  Novel tetrahydropyrazolo-[3,4-b]quinolinones, cyclopenta[b]pyrazolo-[4,3-e]pyridinones and cyclohepta[b]-pyrazolo[4,3-e]pyridinones, useful as anxiolytics having reduced side effects, are disclosed, including methods of preparation, pharmaceutical compositions containing them and intermediates used in their preparation.

  新型四氢吡唑并[3,4-b]喹啉酮、环戊[b]吡唑并[4,3-e]吡啶酮和环庚[b]-吡唑并[4,3-e]吡啶酮，作为具有减少副作用的抗焦虑药物被披露，包括其制备方法、含有它们的药物组合物和用于其制备的中间体。
• Profiling the reactivity of cyclic C-nucleophiles towards electrophilic sulfur in cysteine sulfenic acid
  作者：Vinayak Gupta、Kate S. Carroll

  DOI：10.1039/c5sc02569a

  日期：——

  Oxidation of a protein cysteine thiol to sulfenic acid, termedS-sulfenylation, is a reversible post-translational modification that plays a crucial role in regulating protein function and is correlated with disease states.

  蛋白质半胱氨酸硫醇氧化为硫酸基，称为S-硫酰基化，是一种可逆的翻译后修饰，对调节蛋白质功能起着至关重要的作用，并与疾病状态相关。
• Hypervalent Iodine(III)‐Mediated Counteranion Controlled Intramolecular Annulation of Exocyclic β‐Enaminone to Carbazolone and Imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyridine Synthesis
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Shankar Ram、Arvind Singh Chauhan、Yamini、Sheetal、Pralay Das

  DOI：10.1002/chem.201806299

  日期：2019.4.23

  A highly efficient and flexible protocol for intramolecular annulation of exocyclic β‐enaminones has been disclosed for the synthesis of carbazolones and imidazo[1,2‐a]pyridines through a counter‐anion‐controlled free‐radical mechanism promoted by hypervalent iodine(III). The cooperative behavior of HTIB and AgSbF6 plays a crucial role in the intramolecular annulation process through C−C and C−N bond

  为环外β-烯胺酮的分子内环化一个高效和灵活的协议已经公开了carbazolones和咪唑并[1,2的合成一个]吡啶通过高价碘促进的抗衡阴离子控制自由基机理（III） 。HTIB和AgSbF 6的协同行为在通过CC和CN键形成所需的分子内环化过程中起着至关重要的作用。机械学的见解表明，系统中涉及的两个竞争性反应是由抗衡阴离子的性质决定的，抗衡阴离子的性质决定了最终产物的形成。制备并分离了各种咔唑酮和咪唑并[1,2- a ]吡啶分子，收率良好至极佳。