2,6-Dimethyl-1-phenyl-cyclohexanol | 18707-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-1-phenyl-cyclohexanol
• 英文别名: 1-Phenyl-2,6-dimethylcyclohexanol；2,6-Dimethyl-1-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 18707-85-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: SVASTGHEEMGKQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-1-phenyl-cyclohexanol 在 草酸 作用下， 生成 1,3-dimethyl-2-phenyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Relative Dehydration Rates of Some Methyl-substituted 1-Phenylcyclohexanols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01112a028
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,6-Dimethyl-1-phenyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过多个 C−C 键和 C−H 键断裂的自由基交叉偶联实现解构性氰甲基化

  摘要：

  处于起步阶段的自由基交叉偶联对 C-C 键的构建非常有效，但存在选择性问题和有限的反应类型。非常需要有选择地实现激进交叉耦合的新方法。在此，通过自由基交叉偶联开发了一种铁催化的无应变环状和直链醇与乙腈的解构氰甲基化反应。这种前所未有的方法使环己醇的开环功能化能够产生 α-氰甲基酮。值得注意的是，这个极具挑战性的反应涉及通过烷氧基自由基中间体的 β- 断裂进行两次 C-C 单键断裂，以及两次 C( sp 3 )-H 键转换氢原子转移 (HAT) 过程，导致两个碳自由基物种实现自由基交叉偶联过程，选择性地形成新的 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键。α-芳基酮和 α-芳基取代的叔醇也可以用作底物，产生末端氰基官能化的线性产物，其中酮作为离去片段。在机理上，提出了一种通过原位形成的中间体次氯酸环烷基酯与氯自由基生成烷氧基自由基的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300183

文献信息

• 1-Phenyl-dimethylcyclohexanole(1) und deren Aminoalkyläther. 6. Mitt.: Über methylsubstituierte Cyclohexanderivate
  作者：K.-H. Boltze、H.-D. Dell、Mitarbeit Von K. Doersing

  DOI：10.1002/ardp.19683010512

  日期：——

  Es wird über die Synthese der sechs stellungsisomeren 1‐Phenyl‐dimethylcyclohexanole(1) berichtet. Diese sind mit guten Ausbeuten in n‐Alkylaminoäther überführbar, während iso‐Alkylaminoäther nur in Form von Gemischen instabiler Isomere erhältlich sind. Von den Aminoäthern sind diejenigen, welche sich von symmetrisch substituierten Cyclohexanolen ableiten, pharmakodynamisch am interessantesten.

  报道了六个位置异构的 1-苯基-二甲基环己醇 (1) 的合成。这些可以以良好的收率转化为正烷基氨基醚，而异烷基氨基醚只能以不稳定异构体的混合物形式提供。在氨基醚中，由对称取代的环己醇衍生的那些是药效学上最有趣的。
• 一种氰基化合物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN116462607A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种氰基化合物及其制备方法和应用，氰基化合物的制备方法包括如下步骤：惰性氛围、热能和/或光能和/或微波条件中，在铁催化剂、有机氯盐、氧化剂和乙腈作用下，式(I)化合物反应得式(Ⅲ)化合物，或式(II)化合物反应得式(Ⅳ)化合物；该方法以廉价易得的环状三级醇或直连三级醇为原料，采用金属铁盐‑有机氯盐为催化体系，以过氧化二叔丁基为氧化剂，一步反应实现醇的断键乙腈化；该反应条件温和、产物易于分离、反应选择性好、产率高、反应底物适用性好。
• US4187152A
  申请人：——

  公开号：US4187152A

  公开（公告）日：1980-02-05
• Syntheses and Relative Dehydration Rates of Some Methyl-substituted 1-Phenylcyclohexanols¹
  作者：Robert B. Carlin、Harold P. Landerl

  DOI：10.1021/ja01112a028

  日期：1953.8
• Deconstructive Cyanomethylation Enabled by Radical Cross‐Coupling through Multiple C−C Bond and C−H Bond Cleavage
  作者：Changzhen Yin、Wei Liu、Qiang Wu、Miao Wang、Peng Hu

  DOI：10.1002/adsc.202300183

  日期：——

  ketones. Notably, the highly challenging reaction involves twice C−C single bond cleavage through β-scission of alkoxyl radical intermediates, and twice C(sp3)−H bond transformation via hydrogen atom transfer (HAT) procedures, resulting in two carbon radical species that realize a radical cross-coupling process to form a new C(sp3)−C(sp3) bond selectively. α-arylketo and α-aryl substituted tertiary alcohols

  处于起步阶段的自由基交叉偶联对 C-C 键的构建非常有效，但存在选择性问题和有限的反应类型。非常需要有选择地实现激进交叉耦合的新方法。在此，通过自由基交叉偶联开发了一种铁催化的无应变环状和直链醇与乙腈的解构氰甲基化反应。这种前所未有的方法使环己醇的开环功能化能够产生 α-氰甲基酮。值得注意的是，这个极具挑战性的反应涉及通过烷氧基自由基中间体的 β- 断裂进行两次 C-C 单键断裂，以及两次 C( sp 3 )-H 键转换氢原子转移 (HAT) 过程，导致两个碳自由基物种实现自由基交叉偶联过程，选择性地形成新的 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键。α-芳基酮和 α-芳基取代的叔醇也可以用作底物，产生末端氰基官能化的线性产物，其中酮作为离去片段。在机理上，提出了一种通过原位形成的中间体次氯酸环烷基酯与氯自由基生成烷氧基自由基的新方法。